Alkohol cukrowy - Sugar alcohol

Erytrytol jest alkoholem cukrowym. Jest 60-70% tak słodki jak cukier, ale po spożyciu dostarcza znacznie mniej kalorii.

Alkohole cukrowe (nazywane również alkoholami wielowodorotlenowymi , polialkoholami , alditolami lub glicytolami ) to związki organiczne , zwykle pochodzące od cukrów , zawierające jedną grupę hydroksylową (-OH) przyłączoną do każdego atomu węgla. Są to białe, rozpuszczalne w wodzie ciała stałe, które mogą występować naturalnie lub być produkowane przemysłowo przez uwodornienie cukrów. Ponieważ zawierają wiele grup –OH, są klasyfikowane jako poliole .

Alkohole cukrowe są szeroko stosowane w przemyśle spożywczym jako zagęstniki i słodziki. W komercyjnych produktach spożywczych alkohole cukrowe są powszechnie stosowane zamiast cukru stołowego ( sacharozy ), często w połączeniu ze sztucznymi słodzikami o wysokiej intensywności , w celu zrównoważenia ich niskiej słodyczy. Ksylitol i sorbitol to popularne alkohole cukrowe w żywności komercyjnej.

Struktura chemiczna

Alkohole cukrowe mają wzór ogólny HOCH 2 (CHOH) n CH 2 OH. Natomiast cukry mają dwa mniej atomów wodoru, na przykład HOCH 2 (CHOH) n CHO lub HOCH 2 (CHOH) n- 1 C(O)CH 2 OH. Alkohole cukrowe różnią się długością łańcucha. Większość z nich ma łańcuchy pięcio- lub sześciowęglowe, ponieważ pochodzą one odpowiednio z pentoz (cukry pięciowęglowe) i heksoz (cukry sześciowęglowe). Do każdego węgla przyłączona jest jedna grupa –OH. Są one dalej różnicowane przez względną orientację ( stereochemię ) tych grup –OH. W przeciwieństwie do cukrów, które mają tendencję do występowania w postaci pierścieni, alkohole cukrowe nie. Można je jednak odwodnić do eterów cyklicznych, np. sorbitol można odwodnić do izosorbidu .

Produkcja

Sorbitol i mannitol

Mannitol nie jest już pozyskiwany z naturalnych źródeł; obecnie sorbitol i mannitol otrzymuje się przez uwodornienie cukrów przy użyciu katalizatorów niklowych Raneya . Konwersję glukozy i mannozy do sorbitolu i mannitolu podano jako:

HOCH 2 CH (OH) CH (OH) CH (OH) CH (OH), CHO + H 2 → HOCH 2 CH (OH) CH (OH) CH (OH) CH (OH) CH H O H

W ten sposób produkuje się rocznie ponad milion ton sorbitolu. Podobnie otrzymuje się ksylitol i laktitol.

Erytrytol

Erytrytol jest otrzymywany w wyniku fermentacji glukozy i sacharozy.

Efekty zdrowotne

Alkohole cukrowe nie przyczyniają się do próchnicy zębów ; wręcz przeciwnie, ksylitol powstrzymuje próchnicę.

Alkohole cukrowe są wchłaniane w 50% ilości cukrów, co skutkuje mniejszym wpływem na poziom cukru we krwi , co mierzono porównując ich działanie z sacharozą za pomocą indeksu glikemicznego . Niewchłonięte alkohole cukrowe mogą powodować wzdęcia i biegunkę ze względu na ich działanie osmotyczne , jeśli są spożywane w wystarczających ilościach.

Popularne alkohole cukrowe

Zarówno disacharydy, jak i monosacharydy mogą tworzyć alkohole cukrowe; jednakże alkohole cukrowe pochodzące z disacharydów (np. maltitol i laktitol) nie są całkowicie uwodornione, ponieważ tylko jedna grupa aldehydowa jest dostępna do redukcji.

Alkohole cukrowe jako dodatki do żywności

Ta tabela przedstawia względną słodycz i energię spożywczą najczęściej stosowanych alkoholi cukrowych. Pomimo zróżnicowania zawartości energetycznej żywności w alkoholach cukrowych, unijne wymogi dotyczące etykietowania przypisują wszystkim alkoholom cukrowym ogólną wartość 2,4 kcal/g.

Właściwości alkoholi cukrowych
Nazwa Słodkość względna (%) a Energia żywności (kcal/g) b Względna energia żywności (%) b Indeks glikemiczny c Maksymalna dawka nie przeczyszczająca (g/kg masy ciała) Kwasowość zębów d
Arabitol 70 0,2 5.0 ? ? ?
Erytrytol 60–80 0,21 5,3 0 0,66–1,0+ Nic
Glicerol 60 4.3 108 3 ? ?
HSH 40-90 3,0 75 35 ? ?
Izomalt 45–65 2,0 50 2–9 0,3 ?
Laktitol 30-40 2,0 50 5–6 0,34 Mniejszy
Maltitol 90 2,1 53 35–52 0,3 Mniejszy
Mannitol 40–70 1,6 40 0 0,3 Mniejszy
Sorbitol 40–70 2,6 65 9 0,17–0,24 Mniejszy
Ksylitol 100 2,4 60 12–13 0,3–0,42 Nic
Przypisy: a = Sacharoza to 100%. b = Węglowodany , w tym cukry, takie jak glukoza, sacharoza i fruktoza , to ~4,0 kcal/g i 100%. c = Glukoza wynosi 100, a sacharoza 60–68. d = Cukry, takie jak glukoza, sacharoza i fruktoza , są wysokie. Bibliografia:

Charakterystyka

Jako grupa alkohole cukrowe nie są tak słodkie jak sacharoza i mają nieco mniej energii pokarmowej niż sacharoza. Ich smak jest podobny do sacharozy i mogą być używane do maskowania nieprzyjemnego posmaku niektórych słodzików o dużej intensywności .

Alkohole cukrowe nie są metabolizowane przez bakterie jamy ustnej, a więc nie przyczyniają się do próchnicy zębów . Nie brązowieją ani nie karmelizują po podgrzaniu.

Oprócz słodyczy, niektóre alkohole cukrowe mogą wywoływać zauważalne uczucie chłodu w ustach, gdy są silnie skoncentrowane, na przykład w bezcukrowych cukierkach lub gumie do żucia . Dzieje się tak np. z fazą krystaliczną sorbitolu , erytrytolu , ksylitolu , mannitolu , laktitolu i maltitolu . Odczucie chłodzenia wynika z rozwiązania alkoholu cukrowego będącego reakcją endotermiczną (pochłaniające ciepło), jeden z silnym ciepło rozpuszczania .

Wchłanianie z jelita cienkiego

Alkohole cukrowe są zwykle niecałkowicie wchłaniane do krwiobiegu z jelita cienkiego, co na ogół powoduje mniejsze zmiany poziomu glukozy we krwi niż „zwykły” cukier ( sacharoza ). Ta właściwość sprawia, że ​​są popularnymi słodzikami wśród diabetyków i osób na diecie niskowęglowodanowej . Wyjątkowo erytrytol jest wchłaniany w jelicie cienkim i wydalany w postaci niezmienionej z moczem, więc nie dostarcza kalorii, mimo że jest raczej słodki.

Skutki uboczne

Podobnie jak wiele innych niecałkowicie przyswajalnych substancji, nadmierne spożycie alkoholi cukrowych może prowadzić do wzdęć , biegunek i wzdęć, ponieważ nie są one w pełni wchłaniane w jelicie cienkim. Niektóre osoby doświadczają takich objawów nawet w ilości jednej porcji. Przy ciągłym stosowaniu większość ludzi rozwija pewien stopień tolerancji na alkohole cukrowe i nie doświadcza już tych objawów.

Zobacz też

Bibliografia