Alkohol cukrowy - Sugar alcohol
Alkohole cukrowe (nazywane również alkoholami wielowodorotlenowymi , polialkoholami , alditolami lub glicytolami ) to związki organiczne , zwykle pochodzące od cukrów , zawierające jedną grupę hydroksylową (-OH) przyłączoną do każdego atomu węgla. Są to białe, rozpuszczalne w wodzie ciała stałe, które mogą występować naturalnie lub być produkowane przemysłowo przez uwodornienie cukrów. Ponieważ zawierają wiele grup –OH, są klasyfikowane jako poliole .
Alkohole cukrowe są szeroko stosowane w przemyśle spożywczym jako zagęstniki i słodziki. W komercyjnych produktach spożywczych alkohole cukrowe są powszechnie stosowane zamiast cukru stołowego ( sacharozy ), często w połączeniu ze sztucznymi słodzikami o wysokiej intensywności , w celu zrównoważenia ich niskiej słodyczy. Ksylitol i sorbitol to popularne alkohole cukrowe w żywności komercyjnej.
Struktura chemiczna
Alkohole cukrowe mają wzór ogólny HOCH 2 (CHOH) n CH 2 OH. Natomiast cukry mają dwa mniej atomów wodoru, na przykład HOCH 2 (CHOH) n CHO lub HOCH 2 (CHOH) n- 1 C(O)CH 2 OH. Alkohole cukrowe różnią się długością łańcucha. Większość z nich ma łańcuchy pięcio- lub sześciowęglowe, ponieważ pochodzą one odpowiednio z pentoz (cukry pięciowęglowe) i heksoz (cukry sześciowęglowe). Do każdego węgla przyłączona jest jedna grupa –OH. Są one dalej różnicowane przez względną orientację ( stereochemię ) tych grup –OH. W przeciwieństwie do cukrów, które mają tendencję do występowania w postaci pierścieni, alkohole cukrowe nie. Można je jednak odwodnić do eterów cyklicznych, np. sorbitol można odwodnić do izosorbidu .
Produkcja
Sorbitol i mannitol
Mannitol nie jest już pozyskiwany z naturalnych źródeł; obecnie sorbitol i mannitol otrzymuje się przez uwodornienie cukrów przy użyciu katalizatorów niklowych Raneya . Konwersję glukozy i mannozy do sorbitolu i mannitolu podano jako:
- HOCH 2 CH (OH) CH (OH) CH (OH) CH (OH), CHO + H 2 → HOCH 2 CH (OH) CH (OH) CH (OH) CH (OH) CH H O H
W ten sposób produkuje się rocznie ponad milion ton sorbitolu. Podobnie otrzymuje się ksylitol i laktitol.
Erytrytol
Erytrytol jest otrzymywany w wyniku fermentacji glukozy i sacharozy.
Efekty zdrowotne
Alkohole cukrowe nie przyczyniają się do próchnicy zębów ; wręcz przeciwnie, ksylitol powstrzymuje próchnicę.
Alkohole cukrowe są wchłaniane w 50% ilości cukrów, co skutkuje mniejszym wpływem na poziom cukru we krwi , co mierzono porównując ich działanie z sacharozą za pomocą indeksu glikemicznego . Niewchłonięte alkohole cukrowe mogą powodować wzdęcia i biegunkę ze względu na ich działanie osmotyczne , jeśli są spożywane w wystarczających ilościach.
Popularne alkohole cukrowe
|
|
Zarówno disacharydy, jak i monosacharydy mogą tworzyć alkohole cukrowe; jednakże alkohole cukrowe pochodzące z disacharydów (np. maltitol i laktitol) nie są całkowicie uwodornione, ponieważ tylko jedna grupa aldehydowa jest dostępna do redukcji.
Alkohole cukrowe jako dodatki do żywności
Ta tabela przedstawia względną słodycz i energię spożywczą najczęściej stosowanych alkoholi cukrowych. Pomimo zróżnicowania zawartości energetycznej żywności w alkoholach cukrowych, unijne wymogi dotyczące etykietowania przypisują wszystkim alkoholom cukrowym ogólną wartość 2,4 kcal/g.
Nazwa | Słodkość względna (%) a | Energia żywności (kcal/g) b | Względna energia żywności (%) b | Indeks glikemiczny c | Maksymalna dawka nie przeczyszczająca (g/kg masy ciała) | Kwasowość zębów d | |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Arabitol | 70 | 0,2 | 5.0 | ? | ? | ? | |
Erytrytol | 60–80 | 0,21 | 5,3 | 0 | 0,66–1,0+ | Nic | |
Glicerol | 60 | 4.3 | 108 | 3 | ? | ? | |
HSH | 40-90 | 3,0 | 75 | 35 | ? | ? | |
Izomalt | 45–65 | 2,0 | 50 | 2–9 | 0,3 | ? | |
Laktitol | 30-40 | 2,0 | 50 | 5–6 | 0,34 | Mniejszy | |
Maltitol | 90 | 2,1 | 53 | 35–52 | 0,3 | Mniejszy | |
Mannitol | 40–70 | 1,6 | 40 | 0 | 0,3 | Mniejszy | |
Sorbitol | 40–70 | 2,6 | 65 | 9 | 0,17–0,24 | Mniejszy | |
Ksylitol | 100 | 2,4 | 60 | 12–13 | 0,3–0,42 | Nic | |
Przypisy: a = Sacharoza to 100%. b = Węglowodany , w tym cukry, takie jak glukoza, sacharoza i fruktoza , to ~4,0 kcal/g i 100%. c = Glukoza wynosi 100, a sacharoza 60–68. d = Cukry, takie jak glukoza, sacharoza i fruktoza , są wysokie. Bibliografia: |
Charakterystyka
Jako grupa alkohole cukrowe nie są tak słodkie jak sacharoza i mają nieco mniej energii pokarmowej niż sacharoza. Ich smak jest podobny do sacharozy i mogą być używane do maskowania nieprzyjemnego posmaku niektórych słodzików o dużej intensywności .
Alkohole cukrowe nie są metabolizowane przez bakterie jamy ustnej, a więc nie przyczyniają się do próchnicy zębów . Nie brązowieją ani nie karmelizują po podgrzaniu.
Oprócz słodyczy, niektóre alkohole cukrowe mogą wywoływać zauważalne uczucie chłodu w ustach, gdy są silnie skoncentrowane, na przykład w bezcukrowych cukierkach lub gumie do żucia . Dzieje się tak np. z fazą krystaliczną sorbitolu , erytrytolu , ksylitolu , mannitolu , laktitolu i maltitolu . Odczucie chłodzenia wynika z rozwiązania alkoholu cukrowego będącego reakcją endotermiczną (pochłaniające ciepło), jeden z silnym ciepło rozpuszczania .
Wchłanianie z jelita cienkiego
Alkohole cukrowe są zwykle niecałkowicie wchłaniane do krwiobiegu z jelita cienkiego, co na ogół powoduje mniejsze zmiany poziomu glukozy we krwi niż „zwykły” cukier ( sacharoza ). Ta właściwość sprawia, że są popularnymi słodzikami wśród diabetyków i osób na diecie niskowęglowodanowej . Wyjątkowo erytrytol jest wchłaniany w jelicie cienkim i wydalany w postaci niezmienionej z moczem, więc nie dostarcza kalorii, mimo że jest raczej słodki.
Skutki uboczne
Podobnie jak wiele innych niecałkowicie przyswajalnych substancji, nadmierne spożycie alkoholi cukrowych może prowadzić do wzdęć , biegunek i wzdęć, ponieważ nie są one w pełni wchłaniane w jelicie cienkim. Niektóre osoby doświadczają takich objawów nawet w ilości jednej porcji. Przy ciągłym stosowaniu większość ludzi rozwija pewien stopień tolerancji na alkohole cukrowe i nie doświadcza już tych objawów.