Kwas winowy - Tartaric acid

Kwas winowy
Kwas winowy.svg
Kwas-winowy-3D-kulki.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy
Inne nazwy
Kwas winowy Kwas
2,3-dihydroksybursztynowy Kwas
trearynowy
Kwas
racemowy Kwas
Uvical Kwas
parawinowy Winestone
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.121.903 Edytuj to na Wikidata
Numer E E334 (przeciwutleniacze, ...)
KEGG
Siatka winowy+kwas
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10) sprawdzaćTak
    Klucz: FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
    Klucz: FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ
  • O=C(O)C(O)C(O)C(=O)O
Nieruchomości
C 4 H 6 O 6 (wzór podstawowy)
HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H (wzór strukturalny)
Masa cząsteczkowa 150,087  g/mol
Wygląd zewnętrzny biały proszek
Gęstość 1,79  g / ml (H 2 O)
Temperatura topnienia 171 do 174 ° C (340 do 345 ° F, 444 do 447 K), ( L lub D -winowy, czysty)
206  ° C ( DL racemiczny)
165-166  ° C ( mezo -anhydrous)
146-148  ° C ( mezo- wodny)
Kwasowość (p K a ) L(+) 25  °C :
pK a1 = 2,89, pK a2 = 4,40
mezo 25  °C:
pK a1 = 3,22, pK a2 = 4,85

Podstawa sprzężona Dwuwinian
-67,5 x 10 -6 cm 3 / mol
Zagrożenia
Drażniący ( Xi )
Zwroty R (nieaktualne) R36
Związki pokrewne
Inne kationy
Winian monosodowy Winian
disodowy
Winian
monopotasowy Winian dipotasowy
Powiązane kwasy karboksylowe
Kwas masłowy Kwas
bursztynowy Kwas
dimerkaptobursztynowy Kwas
jabłkowy Kwas
maleinowy Kwas
fumarowy
Związki pokrewne
2,3-butanodiol
Kwas cychorowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Kwas winowy to biały, krystaliczny kwas organiczny, który występuje naturalnie w wielu owocach, przede wszystkim w winogronach , ale także w bananach , tamaryndowcach i cytrusach . Jego sól , dwuwinian potasu , potocznie zwana śmietanką , powstaje naturalnie w procesie fermentacji . Jest powszechnie mieszany z wodorowęglanem sodu i jest sprzedawany jako proszek do pieczenia używany jako środek spulchniający w przygotowaniu żywności. Sam kwas jest dodawany do żywności jako przeciwutleniacz E334 i nadaje mu charakterystyczny kwaśny smak.

Kwas winowy jest kwasem alfa- hydroksykarboksylowym , ma właściwości kwasu diprotonowego i aldarowego i jest pochodną dihydroksylową kwasu bursztynowego .

Historia

Kwas winowy znany jest winiarzom od wieków. Jednak proces chemiczny ekstrakcji został opracowany w 1769 roku przez szwedzkiego chemika Carla Wilhelma Scheele .

Kwas winowy odegrał ważną rolę w odkryciu chiralności chemicznej . Tę właściwość kwasu winowego po raz pierwszy zaobserwował w 1832 roku Jean Baptiste Biot , który zaobserwował jego zdolność do obracania spolaryzowanego światła . Louis Pasteur kontynuował te badania w 1847 roku, badając kształty kryształów winianu sodowo-amonowego, które okazały się chiralne. Dzięki ręcznemu sortowaniu kryształów o różnych kształtach Pasteur jako pierwszy wyprodukował czystą próbkę kwasu lewowinowego.

Stereochemia

Kryształy kwasu winowego narysowane tak, jakby były widziane przez mikroskop optyczny

Naturalnie występujący kwas winowy jest chiralny i jest użytecznym surowcem w organicznej syntezie chemicznej . Naturalnie występującą formą kwasu jest kwas dekstrowinowy lub kwas L -(+)-winowy (przestarzała nazwa kwasu d- winowego). Ponieważ jest dostępny w naturze, jest nieco tańszy niż jego enancjomer i izomer mezo . W prawoskrętny i Levo prefiksy są terminami archaiczne. W nowoczesnych podręcznikach postać naturalną określa się jako kwas ( 2R , 3R )-winowy ( kwas L -(+)-winowy) , a jego enancjomer jako kwas ( 2S , 3S )-winowy ( D -(-)- kwas winowy) . Mezo diastereomer (2 R , 3 S ) -winowego (która jest identyczna z '(2 S , 3 R ) -winowego').

Podczas gdy dwa chiralne stereoizomery skręcają płasko spolaryzowane światło w przeciwnych kierunkach, roztwory kwasu mezowinowego nie skręcają płasko spolaryzowanego światła. Brak aktywności optycznej jest spowodowany płaszczyzną lustra w cząsteczce [segmentowana linia na rysunku poniżej].

Kwas winowy w roztworze Fehlinga wiąże się z jonami miedzi(II), zapobiegając tworzeniu się nierozpuszczalnych soli wodorotlenowych.

Kwas DL- winowy ( kwas racemiczny ) (w stosunku 1:1) kwas mezowinowy
kwas dekstrowinowy ( kwas L -(+)-winowy)
kwas lewowinowy ( kwas D -(-)-winowy)
kwas L-winowy.png kwas D-winowy.png Meso-Weinsäure Spiegel.svg
Formy kwasu winowego
Nazwa zwyczajowa Kwas winowy Kwas lewowinowy Kwas dekstrowinowy Kwas mezowinowy Kwas racemowy
Synonimy (2 S , 3 S ) -winowego
( S , S ) -winowego
(-) - kwasu winowego
L kwasu winowego (przestarzałe)
levotartaric kwas
D -winowy kwas
D kwas -threaric
( 'nienaturalny izomer')
(2 R , 3 R ) -winowego
( R , R ) -winowego
(+) - winowy
d kwas winowy (przestarzałe)
L -winowy kwas
L kwas -threaric
( 'naturalny izomer')
kwas (2 R ,3 S )-winowy kwas
mezo -
winowy kwas erytrarynowy
rac -( 2R , 3S )-kwas winowy
( 2RS , 3SR )-kwas winowy
(±)-winowy
DL- winowy kwas
dl- winowy (przestarzały)
kwas
parawinowy kwas uvicowy
PubChem CID 875 od PubChem CID 439655 od PubChem CID 444305 od PubChem CID 78956 od PubChem CID 5851 od PubChem
Numer EINECS 205-695-6 201-766-0 205-696-1 205-105-7
numer CAS 526-83-0 147-71-7 87-69-4 147-73-9 133-37-9

Produkcja

Kwas L -(+)-winowy

L - (+) - izomeru kwasu winowego i kwasu winowego przemysłowo w największych ilościach. Pozyskiwany jest z osadu , stałego produktu ubocznego fermentacji. Pierwsze produkty uboczne składają się głównie z dwuwinianu potasu (KHC 4 H 4 O 6 ). Ta sól potasowa jest przekształcana w winian wapnia (CaC 4 H 4 O 6 ) po potraktowaniu mlekiem wapiennym (Ca(OH) 2 ):

KO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + Ca(OH) 2 → Ca(O 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 ) + KOH + H 2 O

W praktyce wyższe wydajności winianu wapnia uzyskuje się z dodatkiem chlorku wapnia . Winian wapnia jest następnie przekształcany w kwas winowy przez traktowanie soli wodnym roztworem kwasu siarkowego:

Ca(O 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 ) + H 2 SO 4 → HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + CaSO 4

Racemiczny kwas winowy

Racemiczny kwas winowy ( tj . mieszanina 50:50 cząsteczek kwasu D -(-)-winowego i kwasu L -(+)-winowego, kwas racemiczny ) może być otrzymana w wieloetapowej reakcji z kwasu maleinowego . W pierwszym etapie kwas maleinowy epoksyduje się nadtlenkiem wodoru, stosując jako katalizator wolframian potasu .

HO 2 CC 2 H 2 CO 2 H + H 2 O 2 → OC 2 H 2 (CO 2 H) 2

W kolejnym etapie epoksyd jest hydrolizowany.

OC 2 H 2 (CO 2 H) 2 + H 2 O → (HOCH) 2 (CO 2 H) 2

mezo -kwas winowy

Kwas mezo- winowy powstaje w wyniku izomeryzacji termicznej. prawoskrętny kwas winowy w wodzie, ogrzewa się w temperaturze 165 ° C przez około 2 dni. Kwas mezo- winowy można również wytworzyć z kwasu dibromosbursztynowego przy użyciu wodorotlenku srebra:

HO 2 CCHBrCHBrCO 2 H + 2 AgOH → HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + 2 AgBr

Kwas mezo- winowy można oddzielić od resztkowego kwasu racemicznego przez krystalizację, przy czym racemat jest mniej rozpuszczalny.

Reaktywność

Kwas L-(+)-winowy może brać udział w kilku reakcjach. Jak pokazano na poniższym schemacie reakcji, kwas dihydroksymaleinowy wytwarza się po potraktowaniu kwasu L-(+)-winowego nadtlenkiem wodoru w obecności soli żelaza.

HO 2 CCH (OH) CH (OH), CO 2 H + H 2 O 2 → HO 2 SC (OH), C (OH), CO 2 H + 2 H 2 O

Kwas dihydroksymaleinowy można następnie utlenić do kwasu tartronowego kwasem azotowym.

Pochodne

Tatar wymiotny
Komercyjnie produkowany kwas winowy

Ważnymi pochodnymi kwasu winowego są jego sole, krem ​​winowy ( diwinian potasu ), sól Rochelle (winian potasowo-sodowy, łagodny środek przeczyszczający ) i kamień nazębny wymiotny (winian antymonu potasu). Winian diizopropylu jest stosowany jako kokatalizator w syntezie asymetrycznej.

Kwas winowy jest toksyną mięśniową , która działa poprzez hamowanie produkcji kwasu jabłkowego , a w dużych dawkach powoduje paraliż i śmierć. Średnia dawka śmiertelna (LD 50 ) wynosi około 7,5 g / kg u człowieka, 5,3 g / kg dla królików i 4,4 g / kg w przypadku myszy. Biorąc pod uwagę tę liczbę, zabicie osoby ważącej 70 kg (150 funtów) zajęłoby ponad 500 g (18 uncji), więc można ją bezpiecznie włączyć do wielu produktów spożywczych, zwłaszcza słodyczy o kwaśnym smaku . Jako dodatek do żywności kwas winowy jest stosowany jako przeciwutleniacz o numerze E E334 ; winiany to inne dodatki służące jako przeciwutleniacze lub emulgatory .

Po dodaniu śmietanki do wody do wody powstaje zawiesina, która bardzo dobrze służy do czyszczenia miedzianych monet , ponieważ roztwór winianu może rozpuścić warstwę tlenku miedzi(II) obecną na powierzchni monety. Powstały kompleks winianu miedzi(II) jest łatwo rozpuszczalny w wodzie.

Kwas winowy w winie

Nieoczyszczony dwuwinian potasu może przybrać kolor soku winogronowego, z którego został oddzielony.

Kwas winowy może być najbardziej natychmiast rozpoznawalny przez pijących wino jako źródło „diamentów wina”, małych kryształków dwuwinianu potasu, które czasami tworzą się spontanicznie na korku lub dnie butelki. Te „winianki” są nieszkodliwe, mimo że czasami mylone są z potłuczonym szkłem, iw wielu winach zapobiega się im poprzez stabilizację na zimno (co nie zawsze jest preferowane, ponieważ może zmienić profil wina). Winiany pozostające we wnętrzu starzejących się beczek były kiedyś głównym przemysłowym źródłem dwuwinianu potasu.

Kwas winowy odgrywa ważną rolę chemicznie, obniżając pH fermentującego „moszczu” do poziomu, przy którym wiele niepożądanych bakterii powodujących psucie się nie może żyć, a po fermentacji działa jako konserwant . W ustach kwas winowy zapewnia nieco cierpkość wina, chociaż kwasy cytrynowy i jabłkowy również odgrywają pewną rolę.

Kwas winowy w cytrusach

Wyniki badania wykazały, że owoce cytrusowe produkowane w rolnictwie ekologicznym zawierają wyższy poziom kwasu winowego niż owoce produkowane w rolnictwie konwencjonalnym.

W nadprzewodnikach

Kwas winowy wydaje się podwyższać temperaturę krytyczną w niektórych nadprzewodnikach , rzekomo podnosząc stopień utlenienia, podczas gdy mechanizm tego zjawiska wciąż nie jest dokładnie poznany.

Aplikacje

Kwas winowy i jego pochodne mają mnóstwo zastosowań w dziedzinie farmaceutyków. Na przykład został wykorzystany do produkcji soli musujących w połączeniu z kwasem cytrynowym, aby poprawić smak leków doustnych. Antymonylowa potasowa pochodna kwasu znanego jako kamień nazębny jest zawarty w małych dawkach w syropie na kaszel jako środek wykrztuśny .

Kwas winowy ma również kilka zastosowań do zastosowań przemysłowych. Zaobserwowano, że kwas chelatuje jony metali, takich jak wapń i magnez. Dlatego kwas służył w rolnictwie i przemyśle metalowym jako środek chelatujący do kompleksowania mikroelementów w nawozie glebowym oraz do czyszczenia powierzchni metalowych składających się odpowiednio z aluminium, miedzi, żelaza i stopów tych metali.

Toksyczność u psów

Chociaż kwas winowy jest dobrze tolerowany przez ludzi i zwierzęta laboratoryjne, ostatnie dowody sugerują, że kwas winowy może być przyczyną niewydolności nerek u psów spożywających winogrona lub rodzynki, które zawierają wysokie stężenie kwasu winowego.

Bibliografia

Zewnętrzne linki