Tauryna - Taurine

Byczy
Tauryna.svg
Tauryna-z-xtal-Mercury-3D-kulki.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas 2-aminoetano-1-sulfonowy
Inne nazwy
Kwas 2-
aminoetanosulfonowy Kwas taurynowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.003.168 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6) sprawdzaćTak
    Klucz: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6)
    Klucz: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYAA
  • O=S(=O)(O)CCN
Nieruchomości
C, 2 H 7 N O 3 S
Masa cząsteczkowa 125,14 g/mol
Wygląd zewnętrzny bezbarwne lub białe ciało stałe
Gęstość 1,734 g / cm 3 (w -173.15 ° C)
Temperatura topnienia 305,11 ° C (581,20 ° F; 578,26 K) Rozkłada się na proste cząsteczki
Kwasowość (p K a ) <0, 9,06
Związki pokrewne
Związki pokrewne
Kwas amidosulfonowy Kwas
aminometanosulfonowy
Homotauryna
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Tauryny ( / T ɔː R ı n / ), albo 2-aminoetanosulfonowy , jest związkiem organicznym , który jest szeroko rozpowszechniony w tkankach zwierzęcych. Jest głównym składnikiem żółci i znajduje się w jelicie grubym i stanowi do 0,1% całkowitej masy ciała człowieka. Jej nazwa pochodzi od łacińskiego taurus (a pokrewnym z greckiego ταῦρος ) co oznacza, byka lub wołu , gdyż po raz pierwszy wyizolowano z żółci wołowej w 1827 roku przez niemieckich naukowców Friedrich TIEDEMANN i Leopold Gmelin . Został odkryty w ludzkiej żółci w 1846 roku przez Edmunda Ronaldsa .

Pełni wiele biologicznych ról, takich jak sprzęganie kwasów żółciowych , antyoksydacja , osmoregulacja , stabilizacja błony i modulacja sygnalizacji wapniowej . Jest niezbędny do funkcjonowania układu krążenia , rozwoju i funkcjonowania mięśni szkieletowych , siatkówki oka i ośrodkowego układu nerwowego .

Jest to niezwykły przykład naturalnie występującego kwasu sulfonowego .

Właściwości chemiczne i biochemiczne

Tauryna istnieje jako dwubiegunowy jon H 3 N + CH 2 CH 2 SO 3 , co potwierdziła krystalografia rentgenowska . Kwas sulfonowy ma niskie pKa, co zapewnia, że ​​jest w pełni zjonizowany do sulfonianu przy pH występującym w przewodzie pokarmowym.

Synteza

Tauryna syntetyczne otrzymuje się amonolizie z kwasem izetionowym (kwas 2-hydroksyetanosulfonowy), które z kolei otrzymuje się w reakcji tlenku etylenu z wodnym wodorosiarczynem sodowym . Podejście bezpośrednie obejmuje reakcję azyrydyny z kwasem siarkowym .

W 1993 roku wyprodukowano około 5000–6000 ton tauryny do celów komercyjnych: 50% na karmę dla zwierząt i 50% do zastosowań farmaceutycznych. Od 2010 roku same Chiny mają ponad 40 producentów tauryny. Większość z tych przedsiębiorstw stosuje metodę etanoloaminy do produkcji rocznej około 3000 ton.

W laboratorium tauryna może być wytwarzana przez alkilowanie amoniaku solami bromoetanosulfonianu.

Biosynteza

Tauryna jest naturalnie pozyskiwana z cysteiny . Synteza tauryny u ssaków zachodzi w trzustce poprzez szlak kwasu cysteinowo-sulfinowego . Na tym szlaku cysteina jest najpierw utleniana do kwasu sulfinowego, katalizowana przez enzym dioksygenazę cysteinową . Z kolei kwas cysteinowo-sulfinowy jest dekarboksylowany przez dekarboksylazę sulfinoalaniny, tworząc hipotaurynę . Hipotauryna jest enzymatycznie utleniana do tauryny przez dehydrogenazę hipotauryny .

Tauryna jest również wytwarzana na drodze transsulfuracji , która przekształca homocysteinę w cystationinę . Następnie cystationina jest przekształcana w hipotaurynę w wyniku sekwencyjnego działania trzech enzymów: gamma-liazy cystationinowej , dioksygenazy cysteinowej i dekarboksylazy kwasu cysteinowo-sulfinowego. Hipotauryna jest następnie utleniana do tauryny, jak opisano powyżej.

Degradacja Cysteiny do Tauryny.svg

Oksydacyjna degradacja cysteiny do tauryny

Znaczenie odżywcze

Tauryna występuje naturalnie w rybach i mięsie. Stwierdzono, że średnie dzienne spożycie z diet wszystkożernych wynosi około 58 mg (zakres od 9 do 372 mg) i jest niskie lub nieistotne w przypadku ścisłej diety wegańskiej. W innym badaniu oszacowano, że spożycie tauryny wynosi ogólnie mniej niż 200 mg dziennie, nawet u osób na diecie wysokomięsnej. Według trzeciego badania, spożycie tauryny oszacowano na 40-400 mg/dzień.

Dostępność tauryny zależy od tego, jak przygotowywana jest żywność, surowa dieta zawiera najwięcej tauryny, a pieczenie lub gotowanie powoduje największą utratę tauryny.

Stwierdzono, że poziom tauryny jest znacznie niższy u wegan niż w grupie kontrolnej na standardowej amerykańskiej diecie. Tauryna w osoczu stanowiła 78% wartości kontrolnych, a tauryna w moczu wynosiła 29%.

Uważa się, że wcześniaki nie mają enzymów potrzebnych do przekształcenia cystationiny w cysteinę , a zatem mogą mieć niedobór tauryny. Tauryna jest obecna w mleku matki i od wczesnych lat osiemdziesiątych jest dodawana do wielu preparatów dla niemowląt jako środek ostrożności. Jednak ta praktyka nigdy nie była rygorystycznie badana i jako taka nie została jeszcze udowodniona, że ​​jest konieczna, a nawet korzystna.

Napoje energetyczne

Tauryna jest składnikiem niektórych napojów energetycznych . Wiele z nich zawiera 1000 mg na porcję, a niektóre aż 2000 mg.

Funkcje fizjologiczne

Tauryna jest niezbędna do funkcjonowania układu krążenia oraz rozwoju i funkcji mięśni szkieletowych, siatkówki oka i ośrodkowego układu nerwowego. Jest biosyntetycznym prekursorem soli żółciowych taurochenodeoksycholanu sodu i taurocholanu sodu .

Tauryna działa jako przeciwutleniacz, tłumiąc toksyczność podchlorynu i podbromitu wytwarzanego fizjologicznie. Tauryna reaguje z tymi środkami halogenującymi, tworząc N-chloro- i N-bromotaurynę, które są mniej toksyczne niż ich prekursory, hipohalogenki.

Rola w odżywianiu i zdrowiu układu krążenia

Wykazano, że tauryna zmniejsza wydzielanie apolipoproteiny B100 i lipidów w komórkach HepG2 .

Rola w układzie mięśniowym

Tauryna jest niezbędna do prawidłowego funkcjonowania mięśni szkieletowych. Myszy z genetycznym niedoborem tauryny wykazywały prawie całkowite wyczerpanie poziomu tauryny w mięśniach szkieletowych i mięśniach sercowych oraz zmniejszenie o ponad 80% zdolności wysiłkowej w porównaniu z myszami kontrolnymi. Tauryna może wpływać (i prawdopodobnie odwracać) defekty przepływu krwi w nerwach, prędkość przewodzenia nerwów ruchowych i progi czuciowe nerwów u eksperymentalnych szczurów z neuropatią cukrzycową.

Farmakologia

Tauryna przechodzi przez barierę krew-mózg i odgrywa rolę w szerokiej gamie zjawisk fizjologicznych, takich jak hamujący Neurotransmission , długotrwałego wzmocnienia w prążkowiu / hipokampie , membrany stabilizacji sprzężenie zwrotne obojętnochłonnych / makrofagów oddechowego rozerwanie , tłuszczowej regulacji tkanki i możliwe zapobieganie otyłość, homeostaza wapnia , powrót do zdrowia po wstrząsie osmotycznym , ochrona przed ekscytotoksycznością glutaminianu , zapobieganie napadom padaczkowym.

Według pojedynczego badania na ludziach, codzienne podawanie 1,5 g tauryny nie miało znaczącego wpływu na wydzielanie insuliny lub wrażliwość na insulinę. Istnieją dowody, że tauryna może wywierać korzystny wpływ w zapobieganiu mikroangiopatii związanej z cukrzycą i uszkodzeniom cewkowo-śródmiąższowym w nefropatii cukrzycowej .

Według badań na zwierzętach tauryna wywiera działanie przeciwlękowe i może działać jako modulator lub środek przeciwlękowy w ośrodkowym układzie nerwowym poprzez aktywację receptora glicyny .

Tauryna działa jako inhibitor glikacji. Szczury z cukrzycą leczone tauryną wykazywały zmniejszenie tworzenia końcowych produktów zaawansowanej glikacji (AGE) i zawartości AGE. Departament Rolnictwa Stanów Zjednoczonych znalazł związek między rozwojem zaćmy i niższych poziomów witaminy B 6 , kwasu foliowego i tauryny w diecie osób starszych.

Fizjologia i żywienie zwierząt

U szczurów z cukrzycą suplementacja tauryną nieznacznie zmniejszyła tkankę tłuszczową w jamie brzusznej, jednocześnie poprawiając tolerancję glukozy . Tauryna skutecznie usuwa złogi stłuszczenia wątroby u szczurów, zapobiega chorobom wątroby i zmniejsza marskość wątroby u badanych zwierząt. Dowody wskazują, że tauryna może mieć korzystny wpływ na ciśnienie krwi u samców szczurów. Jednorazowa dożylna suplementacja tauryną spowodowała wymierne obniżenie ciśnienia krwi. Jednakże, gdy szczurom podawano do wody pitnej taurynę, tylko samice szczurów wykazywały wzrost ciśnienia krwi. Obie płcie wykazały znaczną tachykardię .

Podobnie, podawanie tauryny królikom z cukrzycą spowodowało 30% spadek poziomu glukozy w surowicy.

Koty nie mają maszynerii enzymatycznej ( dekarboksylazy sulfinoalaniny ) do produkcji tauryny i dlatego muszą pozyskiwać ją ze swojej diety. Niedobór tauryny u kotów może prowadzić do zwyrodnienia siatkówki i ostatecznie do ślepoty. Inne skutki diety ubogiej w ten niezbędny aminokwas to kardiomiopatia rozstrzeniowa i niewydolność rozrodu u kobiet. Brak tauryny powoduje powolną degenerację siatkówki kota , powodując problemy z oczami i (ostatecznie) nieodwracalną ślepotę – stan znany jako centralna degeneracja siatkówki (CRD), a także wypadanie włosów i próchnica zębów. Wykazano , że zmniejszone stężenie tauryny w osoczu jest związane z kardiomiopatią rozstrzeniową u kotów . W przeciwieństwie do CRD stan ten jest odwracalny po suplementacji. Tauryna jest obecnie wymagana przez Stowarzyszenie Amerykańskich Urzędników Kontroli Pasz (AAFCO), a każdy suchy lub mokry produkt spożywczy oznaczony przez AAFCO powinien zawierać co najmniej 0,1% tauryny w suchej karmach i 0,2% w mokrej karmach. Badania sugerują, że aminokwas powinien być dostarczany kotom domowym w dawce 10 mg/kg masy ciała dziennie.

Tauryna wydaje się niezbędna do rozwoju ptaków wróblowych . Wiele wróblowatych poszukuje bogatych w taurynę pająków, aby nakarmić swoje młode, szczególnie tuż po wykluciu. Naukowcy porównali zachowania i rozwój ptaków karmionych dietą z dodatkiem tauryny z dietą kontrolną i stwierdzili, że młode osobniki karmione dietą bogatą w taurynę, ponieważ noworodki były znacznie bardziej skłonne do podejmowania ryzyka i lepiej radziły sobie z uczeniem przestrzennym.

Tauryna została wykorzystana w niektórych mieszankach kriokonserwujących do sztucznego zapłodnienia zwierząt .

Bezpieczeństwo i toksyczność

U niektórych pacjentów z padaczką podczas badania tolerancji tauryny (doustna dawka 50 mg na kg masy ciała na dobę) odnotowano znaczny wzrost stężenia hormonu wzrostu w osoczu , co sugeruje możliwość stymulacji podwzgórza i modyfikacji funkcji neuroendokrynnych. Badanie z 1966 r. wykazało, że tauryna (2 g/dzień) pełni pewną funkcję w podtrzymywaniu i prawdopodobnie wywoływaniu łuszczycy . Trzy późniejsze badania nie potwierdziły tego odkrycia. Konieczne może być również wzięcie pod uwagę, że wchłanianie tauryny z napojów może być szybsze niż z pokarmów.

Tauryna ma obserwowany bezpieczny poziom suplementacji u zdrowych dorosłych do 3 g dziennie. Mimo to badanie przeprowadzone przez Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności nie wykazało żadnych negatywnych skutków dla nawet 1000 mg tauryny na kilogram masy ciała dziennie.

W przeglądzie opublikowanym w 2008 r. nie znaleziono udokumentowanych doniesień o negatywnych lub pozytywnych skutkach zdrowotnych związanych z ilością tauryny stosowanej w napojach energetycznych, stwierdzając: „Ilości guarany , tauryny i żeń - szenia występujące w popularnych napojach energetycznych są znacznie niższe od oczekiwanych przynosić korzyści terapeutyczne lub zdarzenia niepożądane”.

Inne zastosowania

W kosmetykach i roztworach do soczewek kontaktowych

Od 2000 roku wprowadzono kompozycje kosmetyczne zawierające taurynę, prawdopodobnie ze względu na jej właściwości przeciwwłóknieniowe . Wykazano, że zapobiega szkodliwemu wpływowi TGFB1 na mieszki włosowe. Pomaga również w utrzymaniu nawilżenia skóry.

Tauryna jest również stosowana w niektórych roztworach do soczewek kontaktowych .

Pochodne

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki