tert -Alkohol butylowy - tert-Butyl alcohol

tert- alkohol butylowy
Wzór szkieletowy alkoholu tert-butylowego
Model kulkowo-kijowy alkoholu tert-butylowego
Próbka częściowo skrystalizowanego alkoholu tert-butylowego
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2-Metylopropan-2-ol
Inne nazwy
  • t -Alkohol butylowy
  • tert- butanol
  • t -butanol
  • t- BuOH
  • karbinol trimetylowy
  • 2-Metylo-2-propanol
  • 2M2P
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
906698
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.000.809 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
1833
Siatka tert-Butyl+Alkohol
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 1120
  • InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 sprawdzaćTak
    Klucz: DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • CC(C)(C)O
Nieruchomości
C 4 H 10 O
Masa cząsteczkowa 74,123  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Bezbarwne ciało stałe
Zapach Kamforowy
Gęstość 0,775 g/ml
Temperatura topnienia 25 do 26°C; 77 do 79 ° F; 298 do 299 tys
Temperatura wrzenia 82 do 83 °C; 179 do 181 ° F; 355 do 356 tys
mieszalny
log P 0,584
Ciśnienie pary 4,1 kPa (przy 20 °C)
Kwasowość (p K a ) 16.54
5,742 x 10 -5  cm 3 / mol
1,387
1.31 D
Termochemia
215,37 J K -1  mol -1
189,5 J K -1  mol -1
-360,04 do -358,36 kJ mol -1
−2,64479 do −2,64321 MJ mol −1
Zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa inchem.org
Piktogramy GHS GHS02: Łatwopalny GHS07: Szkodliwy
Hasło ostrzegawcze GHS Zagrożenie
H225 , H319 , H332 , H335
P210 , P261 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (ognisty diament)
2
3
0
Temperatura zapłonu 11 ° C (52 ° F; 284 K)
480 ° C (896 ° F; 753 K)
Granice wybuchowości 2,4-8,0%
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
 3559 mg/kg (królik, doustnie)
3500 mg/kg (szczur, doustnie)
NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA):
PEL (dopuszczalne)
 TWA 100 ppm (300 mg/m 3 )
REL (zalecane)
 TWA 100 ppm (300 mg/m 3 ) ST 150 ppm (450 mg/m 3 )
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
 1600 ppm
Związki pokrewne
Powiązane butanole
2-butanol

n -Butanol
Izobutanol

Związki pokrewne
 2-Metylo-2-butanol
Trimetylosilanol

Alkohol nonafluoro-tert-butylowy

O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

tert alkohol butylo jest najprostszym trzeciorzędowy alkohol , o wzorze o (CH 3 ) 3 COH (czasami przedstawiony w t -BuOH). Jest to jeden z czterech izomerów w butanolu . Alkohol tert-butylowy to bezbarwne ciało stałe, które topi się w pobliżu temperatury pokojowej i mazapach podobny do kamfory . Jest mieszalny z wodą , etanolem i eterem dietylowym .

Naturalne występowanie

Alkohol tert-butylowy został zidentyfikowany w piwie i ciecierzycy . Występuje również w manioku , który jest używany jako składnik fermentacji w niektórych napojach alkoholowych .

Przygotowanie

Alkohol tert-butylowy jest komercyjnie otrzymywany z izobutanu jako współproduktu produkcji tlenku propylenu . Może być również wytwarzany przez katalityczną hydratacji z izobutenu , lub przez reakcję Grignarda pomiędzy acetonu i chlorku metylomagnezowego .

Oczyszczania nie można przeprowadzić przez prostą destylację ze względu na tworzenie azeotropu z wodą, chociaż wstępne suszenie rozpuszczalnika zawierającego duże ilości wody przeprowadza się przez dodanie benzenu z wytworzeniem trzeciorzędowego azeotropu i oddestylowanie wody. Mniejsza ilość wody usuwa się poprzez suszenie z tlenku wapnia (CaO), węglanu potasu (K 2 CO 3 ), siarczan wapnia (CaSO 4 ), i siarczan magnezu (MgSO 4 ), a następnie destylacji frakcjonowanej. Bezwodny alkohol tert - butylowy otrzymuje się przez dalsze ogrzewanie w temperaturze wrzenia i destylację z magnezu aktywowanego jodem lub metali alkalicznych, takich jak sód lub potas. Inne sposoby obejmują zastosowanie 4  nm sitach molekularnych , aluminium tert -butylate , wodorek wapnia (CaH 2 ) lub krystalizacji frakcyjnej, w obojętnej atmosferze.

Aplikacje

tert- alkohol-butylu stosuje się jako rozpuszczalnik, etanol denaturującego , zmywających składnika i benzyna oktan zasilającą i związków tlenowych . Jest to związek chemiczny, produkt pośredni stosowany do wytwarzania metylo -tert -butylowego (MTBE) i octan tert -butylowym (ETBE) przez reakcję z metanolem i etanolem , odpowiednio, i tert -butylu (TBHP) na drodze reakcji z nadtlenkiem wodoru .

Reakcje

Jako alkohol trzeciorzędowy, alkohol tert - butylowy jest bardziej odporny na utlenianie niż inne izomery butanolu.

Alkohol tert-butylowy deprotonuje się silną zasadą, otrzymując alkoholan . Szczególnie często występuje potasowy t -butoksylan , który wytwarza się przez traktowanie tert -butanolu z potasu metalu.

K + t -BuOH → t -BuO − K + + 1/2 H 2

Tert -butanolanu jest silny, nie- nukleofilowej zasady w chemii organicznej. Łatwo abstracts kwasowe protony z podłoża, lecz jego stearynowy luzem hamuje grupę udziału w reakcji podstawienia nukleofilowego , taką jak w Williamson eter syntezy lub S N 2 reakcji.

tert -Butylo alkohol reaguje z roztworem chlorowodoru , z wytworzeniem tert -butyl chlorek .

O-chlorowanie alkoholu tert-butylowego kwasem podchlorawym w celu otrzymania podchlorynu tert-butylu :

(CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCl + H 2 O

Farmakologia i toksykologia

Istnieją ograniczone dane dotyczące farmakologii i toksykologii tert-butanolu u ludzi i innych zwierząt. Narażenie ludzi może wystąpić z powodu metabolizmu tlenu w paliwie. Tert-butanol słabo wchłania się przez skórę, ale szybko wchłania się w przypadku wdychania lub połknięcia. Tert-butanol działa drażniąco na skórę lub oczy. Toksyczność pojedynczych dawek jest zwykle niska, ale duże dawki mogą powodować działanie uspokajające lub znieczulające.

Uwagi

Bibliografia

Zewnętrzne linki