Triizobutyloglin - Triisobutylaluminium
Postać monomeryczna
|
|
Nazwy | |
---|---|
Nazwa IUPAC
triizobutyloglin
|
|
Inne nazwy
Triizobutanian glinu; TIBA
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
Karta informacyjna ECHA | 100.002.643 |
Numer WE | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Numer ONZ | 3394 3051 |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 12 H 27 Al | |
Masa cząsteczkowa | 198,330 g·mol -1 |
Wygląd zewnętrzny | Bezbarwna ciecz |
Gęstość | 0,786 g/ml w 25 °C |
Temperatura topnienia | 4 do 6 °C (39 do 43 °F; 277 do 279 K) |
Temperatura wrzenia | 86 ° C (187 ° F; 359 K) |
Zagrożenia | |
Piktogramy GHS | |
Hasło ostrzegawcze GHS | Zagrożenie |
H250 , H260 , H314 , H318 | |
P210 , P222 , P223 , P231+232 , P260 , P264 , P280 , P301+330+331 , P302+334 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P321 , P335+334 , P363 , P370+378 , P402+404 , P405 , P422 , P501 | |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Triizobutyloglin ( TIBA ) jest związek glinoorganiczny o wzorze Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ), +3 . Ta bezbarwna piroforyczna ciecz jest używana głównie do wytwarzania liniowych alkoholi pierwszorzędowych i α-olefin .
Struktura
Triizobutyloglin istnieje w równowadze ze swoim dimerem . Stała równowagi K D jest 3,810 w temperaturze 20 ° C.
- 2 Al(CH 2 CH(CH 3 ) 2 ) 3 [Al(CH 2 CH(CH 3 ) 2 ) 3 ] 2
W dimerze mostkowe wiązanie węgiel-aluminium jest wydłużone i wykazuje oznaki ograniczonej rotacji. Dla uproszczenia, w tym artykule TiBA jest napisane jako monomer.
Synteza
Związki trialkiloglinu są dostępne przemysłowo w reakcjach proszku aluminiowego, gazowego wodoru i pożądanych alkenów. Synteza TiBA wymaga dwóch etapów; w pierwszym etapie powstaje wodorek diizobutyloglinu (zapisany jako monomer):
- 6 CH 2 = C(CH 3 ) 2 + 2 Al + 3 H 2 → 6 HAl(CH 2 CH(CH 3 ) 2 ) 2
W drugim etapie izobutylen dodaje się do diizobutyloglinu, otrzymując TiBA:
- CH 2 = C(CH 3 ) 2 + HAl(CH 2 CH(CH 3 ) 2 ) 2 → Al(CH 2 CH(CH 3 ) 2 ) 3
Reakcje
α-olefiny są łatwo eliminowane z β-rozgałęzionych związków trialkiloglinowych. Związki trialkiloglinu są wykorzystywane w przemysłowej produkcji polimerów. W najpowszechniejszym z tych związków, TIBA, w równowadze występuje znaczny poziom wiązań Al – H. Większa stabilność nierozgałęzionych związków trialkiloglinowych w stosunku do rozgałęzionych związków trialkiloglinowych w TIBA stanowi podstawę ogólnej syntezy trietylo- i wyższych liniowych materiałów trialkiloglinowych z triizobutyloglinu.
- Al(CH 2 CH(CH 3 ) 2 ) 3 + 3 RCH=CH 2 → Al(CH 2 CH 2 R) 3 + 3 CH 2 =C(CH 3 ) 2
Bezpieczeństwo
Jak większość związków glinoorganicznych, TiBA gwałtownie reaguje z wodą i powietrzem.
Bibliografia
Dalsza lektura
- Keisuke Suzuki, Tetsuya Nagasaws, Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej, Triizobutyloglin, 2009