Flawony - Flavones
Flawony (z łac. flavus „żółty”) to klasa flawonoidów oparta na szkielecie 2-fenylochromen-4-onu (2-fenylo-1- benzopirano -4-onu) (jak pokazano na pierwszym obrazku tego artykułu) .
Flawony są powszechne w żywności, głównie z przypraw i niektórych żółtych lub pomarańczowych owoców i warzyw. Popularne flawony to apigenina (4',5,7-trihydroksyflawon), luteolina (3',4',5,7-tetrahydroksyflawon), tangerytyna (4',5,6,7,8-pentametoksyflawon), chryzyna (5, 7-dihydroksyflawon) i 6-hydroksyflawon .
Spożycie i eliminacja
Szacowane dzienne spożycie flawonów to około 2 mg dziennie. Po spożyciu i metabolizmie flawony, inne polifenole i ich metabolity są słabo wchłaniane w narządach i szybko wydalane z moczem , co wskazuje na mechanizmy wpływające na ich przypuszczalny brak funkcji metabolicznych w organizmie.
Interakcje leków
Flawony mają wpływ na aktywność CYP ( P450 ), które są enzymami metabolizującymi większość leków w organizmie.
Chemia organiczna
W chemii organicznej istnieje kilka metod syntezy flawonów:
- reakcja Allana-Robinsona
- Synteza Auwers
- przegrupowanie Baker-Venkataraman
- reakcja Algara-Flynna-Oyamady
Inną metodą jest cyklizacja odwadniająca niektórych 1,3-diarylo-diketonów.
Przegrupowanie Wessely-Mosera
Wessely-Moser przegrupowanie (1930) jest ważnym narzędziem do wyjaśnienia struktury flawonoidów. Polega na konwersji 5,7,8-trimetoksyflawonu do 5,6,7-trihydroksyflawonu poprzez hydrolizę grup metoksy do grup fenolowych . Ma również potencjał syntetyczny np.:
Ta reakcja przegrupowania prowadzi się w kilku etapach: A otwarcie pierścienia do diketonu , B rotacji wiązania z utworzeniem korzystnej acetyloacetonu -jak interakcji fenylo-ketonu i C hydrolizy grupami metoksylowymi i zamknięcia pierścienia.
Wspólne flawony
| Nazwa | Struktura | R 3 | R 5 | R 6 | R 7 | R 8 | R 2' | R3 ' | R 4' | R 5' | R 6' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Szkielet Flawonu |
|
– | – | – | – | – | – | – | – | – | – |
| Primuletin | – | -OH | – | – | – | – | – | – | – | – | |
| Chrysin | – | -OH | – | -OH | – | – | – | – | – | – | |
| Tektochryzyna | – | -OH | – | -OCH 3 | – | – | – | – | – | – | |
| Primetin | – | -OH | – | – | -OH | – | – | – | – | – | |
| Apigenina | – | -OH | – | -OH | – | – | – | -OH | – | – | |
| Acetyna | – | -OH | – | -OH | – | – | – | -OCH 3 | – | – | |
| Genkwanin | – | -OH | – | -OCH 3 | – | – | – | -OH | – | – | |
| Echioidinina | – | -OH | – | -OCH 3 | – | -OH | – | – | – | – | |
| Bajkalein | – | -OH | -OH | -OH | – | – | – | – | – | – | |
| Oroksylon | – | -OH | -OCH 3 | -OH | – | – | – | – | – | – | |
| Negletein | – | -OH | -OH | -OCH 3 | – | – | – | – | – | – | |
| Norwogonin | – | -OH | – | -OH | -OH | – | – | – | – | – | |
| Wogonin | – | -OH | – | -OH | -OCH 3 | – | – | – | – | – | |
| Geraldone | – | – | – | -OH | – | – | -OCH 3 | -OH | – | – | |
| Tytonina | – | – | – | -OCH 3 | – | – | -OH | -OCH 3 | – | – | |
| luteolina | – | -OH | – | -OH | – | – | -OH | -OH | – | – | |
| 6-hydroksyluteolina | – | -OH | -OH | -OH | – | – | -OH | -OH | – | – | |
| Chryzoeriol | – | -OH | – | -OH | – | – | -OCH 3 | -OH | – | – | |
| Diosmetyna | – | -OH | – | -OH | – | – | -OH | -OCH 3 | – | – | |
| Piloin | – | -OH | – | -OCH 3 | – | – | -OH | -OCH 3 | – | – | |
| Velutin | – | -OH | – | -OCH 3 | – | – | -OCH 3 | -OH | – | – | |
| Norartocarpetin | – | -OH | – | -OH | – | -OH | – | -OH | – | – | |
| Artokarpetyna | – | -OH | – | -OCH 3 | – | -OH | – | -OH | – | – | |
| Scutellarein | – | -OH | -OH | -OH | – | – | – | -OH | – | – | |
| Hispidulina | – | -OH | -OCH 3 | -OH | – | – | – | -OH | – | – | |
| Sorbifolina | – | -OH | -OH | -OCH 3 | – | – | – | -OH | – | – | |
| Pektolinarygenina | – | -OH | -OCH 3 | -OH | – | – | – | -OCH 3 | – | – | |
| Cirsimaritin | – | -OH | -OCH 3 | -OCH 3 | – | – | – | -OH | – | – | |
| Mikanin | – | -OH | -OCH 3 | -OCH 3 | – | – | – | -OCH 3 | – | – | |
| Izoscutellarein | – | -OH | – | -OH | -OH | – | – | -OH | – | – | |
| Zapotinin | – | -OH | -OCH 3 | – | – | -OCH 3 | – | – | – | -OCH 3 | |
| Zapotin | – | -OCH 3 | -OCH 3 | – | – | -OCH 3 | – | – | – | -OCH 3 | |
| Cerrosillin | – | -OCH 3 | -OCH 3 | – | – | – | -OCH 3 | – | -OCH 3 | – | |
| Alnetin | – | -OH | -OCH 3 | -OCH 3 | -OCH 3 | – | – | – | – | – | |
| Tricetin | – | -OH | – | -OH | – | – | -OH | -OH | -OH | – | |
| Tricin | – | -OH | – | -OH | – | – | -OCH 3 | -OH | -OCH 3 | – | |
| Corymbosin | – | -OH | – | -OCH 3 | – | – | -OCH 3 | -OCH 3 | -OCH 3 | – | |
| Nepetin | – | -OH | -OCH 3 | -OH | – | – | -OH | -OH | – | – | |
| Pedalitin | – | -OH | -OH | -OCH 3 | – | – | -OH | -OH | – | – | |
| Nodifloretyna | – | -OH | -OH | -OH | – | – | -OCH 3 | -OH | – | – | |
| Jaceosidin | – | -OH | -OCH 3 | -OH | – | – | -OCH 3 | -OH | – | – | |
| Cirsiliol | – | -OH | -OCH 3 | -OCH 3 | – | – | -OH | -OH | – | – | |
| Eupatilina | – | -OH | -OCH 3 | -OH | – | – | -OCH 3 | -OCH 3 | – | – | |
| Cirsilineol | – | -OH | -OCH 3 | -OCH 3 | – | – | -OCH 3 | -OH | – | – | |
| Eupatorin | – | -OH | -OCH 3 | -OCH 3 | – | – | – | -OCH 3 | -OH | – | |
| Sinensetin | – | -OCH 3 | -OCH 3 | -OCH 3 | – | – | – | -OCH 3 | -OCH 3 | – | |
| Hypolaetyna | – | -OH | – | -OH | -OH | – | -OH | -OH | – | – | |
| Onopordin | – | -OH | – | -OH | -OCH 3 | – | -OH | -OH | – | – | |
| Wightin | – | -OH | – | -OCH 3 | -OCH 3 | -OCH 3 | -OH | – | – | – | |
| Nevadensin | – | -OH | -OCH 3 | -OH | -OCH 3 | – | – | -OCH 3 | – | – | |
| Ksantomikrol | – | -OH | -OCH 3 | -OCH 3 | -OCH 3 | – | – | -OH | – | – | |
| Tangeretin | – | -OCH 3 | -OCH 3 | -OCH 3 | -OCH 3 | – | – | -OCH 3 | – | – | |
| Serpylina | – | -OH | – | -OCH 3 | -OCH 3 | -OCH 3 | -OCH 3 | -OCH 3 | – | – | |
| Sudachitin | – | -OH | -OCH 3 | -OH | -OCH 3 | – | -OCH 3 | -OH | – | – | |
| Acerosin | – | -OH | -OCH 3 | -OH | -OCH 3 | – | -OH | -OCH 3 | – | – | |
| Hymenoksyna | – | -OH | -OCH 3 | -OH | -OCH 3 | – | -OCH 3 | -OCH 3 | – | – | |
| Gardenin D | – | -OH | -OCH 3 | -OCH 3 | -OCH 3 | – | -OH | -OCH 3 | – | – | |
| Nobiletin | – | -OCH 3 | -OCH 3 | -OCH 3 | -OCH 3 | – | -OCH 3 | -OCH 3 | – | – | |
| Skapozyna | – | -OH | -OCH 3 | -OH | -OCH 3 | – | -OCH 3 | -OCH 3 | -OH | ||
| Nazwa | Struktura | R 3 | R 5 | R 6 | R 7 | R 8 | R 2' | R3 ' | R 4' | R 5' | R 6' |
Badania
W jednym ze wstępnych badań z 2021 r. spożycie flawonów wiązało się z niższymi prawdopodobieństwem subiektywnego pogorszenia funkcji poznawczych po dostosowaniu do wieku, całkowitego spożycia energii, głównych czynników niezwiązanych z dietą i określonych czynników dietetycznych.
Bibliografia
Zewnętrzne linki
- Flawony w Narodowej Bibliotece Medycyny USA Medical Subject Headings (MeSH)