Katalizator Lindlara - Lindlar catalyst

Katalizator Lindlara jest heterogeniczny katalizator , który składa się z palladu osadzonego na węglan wapnia lub siarczan baru , który jest następnie zatrutym w różnych formach ołowiu lub siarki. Jest on używany do uwodornienia z alkinów do alkenów (czyli bez dalszej redukcji do alkanów ) i nosi nazwę po jej wynalazca Sir Petera .

Synteza

Katalizatora Lindlara jest dostępny na rynku, ale można również wytwarzać na drodze redukcji chlorku palladu, w postaci zawiesiny węglanu wapniowego (CaCO ₃ ), a następnie przez dodanie octanu ołowiu . Stosowano wiele innych „trucizn katalitycznych”, w tym tlenek ołowiu i chinolinę . Zawartość palladu w katalizatorze na nośniku wynosi zwykle 5% wagowych.

Właściwości katalityczne

Katalizator stosuje się do uwodorniania na alkinów do alkenów (to znaczy bez dalszego zmniejszenia do alkanów ). Ołów służy do dezaktywacji miejsc palladu, dalsza dezaktywacja katalizatora chinoliną lub 3,6-ditia-1,8-oktanediolem zwiększa jego selektywność, zapobiegając tworzeniu się alkanów . Tak więc, jeśli związek zawiera wiązanie podwójne, a także wiązanie potrójne, tylko wiązanie potrójne jest redukowane. Przykładem jest redukcja fenyloacetylenu do styrenu .

Uwodornienie alkinów jest stereospecyficzne i zachodzi poprzez addycję syn, w wyniku której powstaje cis-alken . Na przykład uwodornienie kwasu acetylenodikarboksylowego przy użyciu katalizatora Lindlara daje kwas maleinowy zamiast kwasu fumarowego .

Przykładem wykorzystania handlowego jest synteza organiczna od witaminy A, co wiąże alkinu redukcji z katalizatorem Lindlar'a. Katalizatory te są również wykorzystywane w syntezie dihydrowitaminy K1 .