Merkaptobenzotiazol - Mercaptobenzothiazole

Merkaptobenzotiazol
Merkaptobenztiazol.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
1,3-Benzotiazol-2( 3H )-tion
Inne nazwy
Merkapto-2-benzotiazol; 2-MBT
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
508810
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.005.216 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C7H5NS2/c9-7-8-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H,(H,8,9)
    Klucz: YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C7H5NS2/c9-7-8-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H,(H,8,9)
    Klucz: YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYAK
  • c1ccc2c(c1)[nH]c(=S)s2
Nieruchomości
C 7 H 5 N S 2
Masa cząsteczkowa 167,24  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Solidny
Temperatura topnienia 177-181 ° C (351-358 ° F; 450-454 K)
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS07: SzkodliwyGHS09: Zagrożenie dla środowiska
Hasło ostrzegawcze GHS Ostrzeżenie
H317 , H400 , H410
P261 , P272 , P273 , P280 , P302+352 , P321 , P333+313 , P363 , P391 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referencje do infoboksu

2-merkaptobenzotiazol jest związkiem siarkoorganicznym o wzorze C
6h
4(NH)SC=S . Znajduje zastosowanie w siarkowej wulkanizacji gumy.

Struktura

Cząsteczka jest płaska z podwójnym wiązaniem C=S, więc nazwa merkaptobenzotiazol jest myląca. Nie jest to tiol, lecz tioamid w stanie stałym, w fazie gazowej iw roztworze. Bardziej odpowiednią nazwą jest benzotiazolino-2-tion . Pomiary roztworu metodą spektroskopii NMR nie ujawniają dowodów na istnienie tautomeru tiolowego . Teoria wskazuje również, że tautomer tiolowy ma o około 39 kJ/mol wyższą energię niż tioamid.

Synteza i reakcje

Związek został wyprodukowany wieloma metodami. Droga przemysłowa obejmuje wysokotemperaturową reakcję aniliny i dwusiarczku węgla w obecności siarki, która przebiega według tego wyidealizowanego równania:

C
6h
5NH
2 + CS
2 + S → C
6h
4(NH)SC=S + H
2S

Tradycyjną drogą jest reakcja 2-aminotiofenolu i dwusiarczku węgla:

C
6h
4(NH
2)SH + CS
2 → C
6h
4(NH)SC=S + H
2S

Ta metoda została opracowana przez odkrywcę związku, AW Hoffmanna. Inne drogi opracowane przez Hoffmanna obejmują reakcje disiarczku węgla z 2-aminofenolem i wodorosiarczku sodu z chlorobenzotiazolem. Dalsze postępy w dziedzinie syntezy odnotowano w latach dwudziestych XX wieku, które obejmowały wykazanie, że ditiokarbaminiany fenylu ulegają pirolizie do pochodnej benzotiazolu.

Reakcje

Traktowanie niklem Raneya prowadzi do monoodsiarczania, dając benzotiazol :

C
6h
4(NH)SC=S + H
2 → C
6h
4(N)SCH + H
2S

Pierścień benzo ulega elektrofilowemu podstawieniu aromatycznemu w pozycji para względem azotu.

Utlenianie daje disiarczek merkaptobenzotiazolu. Ten dwusiarczek może reagować z aminami, dając pochodne sulfenamidu , takie jak DCBS i 2-morfolinoditiobenzotiazol (MBSS). Związki te uczestniczą w wulkanizacji siarkowej , gdzie pełnią funkcję przyspieszaczy.

  • Disiarczek merkaptobenzotiazolu (MBTS)

  • Dicykloheksylo-2-benzotiazolesulfenamid (DCBS)

Zastosowania

Używając 2-merkaptobenzotiazolu, guma wulkanizuje się z mniejszą zawartością siarki iw łagodniejszych temperaturach, oba czynniki dają mocniejszy produkt. Efekt ten został zgłoszony przez pracowników Pirelli i Goodyear Tire & Rubber.

W polimeryzacji znajduje zastosowanie jako inhibitor polimeryzacji rodnikowej, środek przenoszący łańcuch, środek reformujący i dodatek do fotoinicjatorów .

Związek był również używany w przeszłości w przemyśle wydobywczym złota do flotacji pianowej złota z pozostałości rudy w ramach procesu ekstrakcji.

Sól sodowa jest stosowana jako środek biobójczy i konserwujący w klejach (zwłaszcza na bazie lateksu, skrobi, kazeiny i klejów zwierzęcych), papierze, tekstyliach. Często spotykany razem z dimetyloditiokarbaminianem sodu, jak np. Vancide 51. Sól cynku jest stosowana jako wtórny przyspieszacz w wulkanizacji pianki lateksowej.

Może być dodawany do płynów hydraulicznych na bazie oleju, płynów przenoszących ciepło ( oleje , płyny przeciw zamarzaniu ), płynów obróbkowych i innych mieszanin jako inhibitor korozji , skuteczny w przypadku miedzi i stopów miedzi .

Znajduje również zastosowanie w dermatologii weterynaryjnej.

W galwanotechnice jest używany jako rozjaśniacz do kąpieli z siarczanem miedzi w ilości około 50-100 miligramów/litr. Może być również dodany do kąpieli cyjanku srebra.

Bezpieczeństwo

Merkaptobenzotiazol ma niską toksyczność u myszy, z LD50 >960 mg/kg.

Badania wykazały, że jest to potencjalny czynnik rakotwórczy u ludzi . W 2016 roku został zidentyfikowany przez Światową Organizację Zdrowia jako prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi.

Powoduje alergiczne kontaktowe zapalenie skóry . Pochodna morfolinylomerkaptobenzotiazol jest zgłoszonym alergenem w rękawicach ochronnych, w tym rękawicach lateksowych, nitrylowych i neoprenowych .

Unosi się w powietrzu w wyniku zużycia opon samochodowych i może być wdychany .

Bibliografia