Metylokobalamina - Methylcobalamin

Metylokobalamina
Metylokobalamina.png
Mekobalamina 3D kije.png
Dane kliniczne
Nazwy handlowe Kobolmina
AHFS / Drugs.com Międzynarodowe nazwy leków
Drogi
administracji
Doustnie , podjęzykowo, wstrzykiwanie.
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Identyfikatory
  • karbanek; kobalt(3+);
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.033.200 Edytuj to na Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 63 H 91 Co N 13 O 14 P
Masa cząsteczkowa 1 344 0,405  g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • [CH3-].CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O )CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C)(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)) )CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C )CC(=O)N)C)O.[Co+3]
  • InChI=1S/C62H90N13O14P.CH3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76) 87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11) 61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34( 12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54( 59)73-56;;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3, (H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);1H3;/q;- 1;+3/p-2
  • Klucz:ZFLASALABLFSNM-UHFFFAOYSA-L
 ☒nsprawdzaćTak (co to jest?) (zweryfikuj)  

Metylkobalamina (mecobalamin, MeCbl lub Meb 12 ) jest kobalaminy , formą witaminy B 12 . Różni się od cyjanokobalaminy tym, że grupa cyjanowa na kobalcie jest zastąpiona grupą metylową . Metylokobalamina zawiera oktaedryczny środek kobaltu(III) i może być otrzymana w postaci jasnoczerwonych kryształów. Z punktu widzenia chemii koordynacyjnej metylokobalamina jest rzadkim przykładem związku zawierającego wiązania metal-alkil. Do końcowego etapu metanogenezy zaproponowano półprodukty niklowo - metylowe .

Metylkobalamina odpowiada fizjologicznie witaminy B 12 , i mogą być stosowane w zapobieganiu lub leczeniu patologii wynikających z braku witaminy B 12 wlotowy ( witamina B 12 niedobór ).

Metylkobalamina stosuje się również w leczeniu neuropatii obwodowej , neuropatii cukrzycowej , jak i w trybie leczenia stwardnienia zanikowego bocznego .

Połknięta metylokobalamina nie jest używana bezpośrednio jako kofaktor, ale jest najpierw przekształcana przez MMACHC w kolb(II)alaminę. Cob(II)alamina jest następnie przekształcana w dwie pozostałe formy, adenozylokobalaminę i metylokobalaminę do wykorzystania jako kofaktory. Oznacza to, że metylokobalamina jest najpierw dealkilowana, a następnie regenerowana.

Według jednego autora, ważne jest, aby traktować witaminy B 12 niedoboru z hydroksykobalaminą lub cyjanokobalamina lub kombinacji adenosylcobalamin i methylcobalamin, a nie Metylkobalamina sam.

Produkcja

Metylkobalamina fizycznie podobny do innych form witaminy B 12 , występujące jako ciemno czerwonych kryształów, które łatwo tworzą wiśni kolorze przezroczystych roztworów w wodzie.

Metylkobalamina mogą być wytwarzane w laboratorium, przez zmniejszenie cyjanokobalaminę z borowodorkiem sodu w roztworze zasadowym, a następnie przez dodanie jodku metylu .

Funkcje

Ten vitamer jest jednym z dwóch składników aktywnych używanych przez koenzymy witaminy B 12 enzymów -zależną i specyficzne witaminy B 12 forma używana przez 5 metylotetrahydroksyfolian-homocysteiny metylotransferazy (Mtr), znanej również jako syntaza metioniny.

Metylokobalamina uczestniczy w szlaku Wood-Ljungdahl , który jest szlakiem, w którym niektóre organizmy wykorzystują dwutlenek węgla jako źródło związków organicznych. Na tym szlaku metylokobalamina dostarcza grupę metylową, która łączy się z tlenkiem węgla (pochodzącym z CO 2 ) dając acetylo-CoA . Acetyl-CoA jest pochodną kwasu octowego, który w zależności od potrzeb organizmu przekształcany jest w bardziej złożone cząsteczki.

Metylokobalamina jest produkowana przez niektóre bakterie . Odgrywa ważną rolę w środowisku. W środowisku odpowiada za biometylację niektórych metali ciężkich . Na przykład wysoce toksyczna metylortęć jest wytwarzana w wyniku działania metylokobalaminy. W tej roli Metylkobalamina służy jako źródło „CH 3 + ”.

Brak kobalaminy może prowadzić do niedokrwistości megaloblastycznej i podostrej połączonej degeneracji rdzenia kręgowego.

Zobacz też

Bibliografia