Terpirydyna - Terpyridine
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1 2 ,2 2 :2 6 ,3 2- Terpirydyna |
|
| Inne nazwy
2,6-bis(2-pirydylo)pirydyna, Tripyridyl, 2,2′:6′,2′′-Terpirydyna
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.013.235 
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 15 H 11 N 3 | |
| Masa cząsteczkowa | 233,274 g·mol -1 |
| Wygląd | białe ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 88 ° C (190 ° F; 361 K) |
| Temperatura wrzenia | 370 ° C (698 ° F; 643 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Terpirydyna (2,2';6',2"-terpirydyna, często w skrócie Terpy lub Tpy ) jest związkiem heterocyklicznym pochodzącym od pirydyny . Jest to biała substancja stała, która jest rozpuszczalna w większości rozpuszczalników organicznych. Związek stosuje się głównie jako ligand w chemii koordynacyjnej .
Synteza
Terpirydyna została po raz pierwszy zsyntetyzowana przez G. Morgana i FH Burstalla w 1932 roku przez utleniające sprzęganie pirydyn. Jednak ta metoda przebiegała z niskimi wydajnościami. Od tego czasu opisano bardziej wydajne syntezy, głównie wychodząc z 2-acetylopirydyny . Jedna metoda wytwarza enaminon w reakcji 2-acetylopirydyny z acetalem dimetylowym N,N-dimetyloformamidu . Reakcji katalizowanej zasadą 2-acetylopirydyny z dwusiarczkiem węgla , a następnie przez alkilowanie jodkiem metylu, daje C 5 H 4 NCOCH = C (SME) 2 . Kondensacja tego związku z 2-acetylopirydyną tworzy pokrewny 1,5-diketon, który kondensuje z octanem amonu tworząc terpirydynę. Traktowanie tej pochodnej niklem Raneya usuwa grupę tioeterową .
Opracowano inne metody syntezy terpirydyny i jej podstawionych pochodnych. Podstawione terpirydyny są również syntetyzowane w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem. Może być przygotowany z bis-triazynylopirydyny .
Nieruchomości
Terpirydyny jest trójkleszczowy ligand , który wiąże się metale w trzech miejscach dających południkowych dwa sąsiadujące 5-członowy MN 2 C 2 pierścieni chelatowych. Terpirydyna tworzy kompleksy z większością jonów metali przejściowych, podobnie jak inne związki polipirydynowe , takie jak 2,2'-bipirydyna i 1,10-fenantrolina . Powszechne są kompleksy zawierające dwa kompleksy terpirydynowe, tj. [M(Terpy) 2 ] n+ . Różnią się strukturalnie od pokrewnych kompleksów [M(Bipy) 3 ] n+ tym , że są achiralne.
Kompleksy terpirydynowe, podobnie jak inne kompleksy polipirydynowe, wykazują charakterystyczne właściwości optyczne i elektrochemiczne: transfer ładunku metal-ligand (MLCT) w obszarze widzialnym, odwracalną redukcję i utlenianie oraz dość intensywną luminescencję .
Ponieważ są one akceptorami pi, terpirydyna i bipirydyna mają tendencję do stabilizacji metali na niższych stopniach utlenienia. Na przykład w roztworze acetonitrylu możliwe jest wytworzenie [M(Terpy) 2 ] + (M = Ni, Co).
Związki pokrewne
Do pirydyn-bis-triazynylo są związane terpirydyny w ich wiązania z metalami.