2,4-dinitrofenylohydrazyna - 2,4-Dinitrophenylhydrazine
|
|||
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(2,4-dinitrofenylo) hydrazyna |
|||
| Inne nazwy
2,4-DNPH
2,4-DNP Odczynnik Brady'ego Odczynnik Borche'a |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA |
100.003.918 
|
||
| Numer WE | |||
| KEGG | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 6 H 6 N 4 O 4 | |||
| Masa cząsteczkowa | 198,14 g / mol | ||
| Wygląd | Proszek czerwony lub pomarańczowy | ||
| Temperatura topnienia | 198 do 202 ° C (388 do 396 ° F; 471 do 475 K) z rozkładem. | ||
| Niewielki | |||
| Zagrożenia | |||
| Główne zagrożenia | Produkt łatwopalny, prawdopodobnie rakotwórczy | ||
| Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa | MSDS | ||
| Piktogramy GHS |
 
|
||
| Hasło ostrzegawcze GHS | Ostrzeżenie | ||
| H228 , H302 , H319 | |||
| P210 , P240 , P241 , P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P305 + 351 + 338 , P330 , P337 + 313 , P370 + 378 , P501 | |||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikować ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje Infobox | |||
2,4-dinitrofenylohydrazyna ( DNPH ) jest związkiem organicznym C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 . Dinitrofenylohydrazyna jest ciałem stałym od czerwonego do pomarańczowego. Jest to podstawiona hydrazyna . Ciało stałe jest stosunkowo wrażliwe na wstrząsy i tarcie . Z tego powodu dinitrofenylohydrazyna jest zwykle traktowana jako mokry proszek. DNPH jest prekursorem leku Sivifene .
Synteza
Można go otrzymać w reakcji siarczanu hydrazyny z 2,4-dinitrochlorobenzenem :
Test DNP
DNPH jest odczynnikiem w laboratoriach instruktażowych do jakościowej analizy organicznej . Odczynnik Brady'ego lub odczynnik Borche'a przygotowuje się przez rozpuszczenie 2,4-dinitrofenylohydrazyny w roztworze zawierającym metanol i pewną ilość stężonego kwasu siarkowego . Roztwór ten służy do wykrywania ketonów i aldehydów . Pozytywny wynik testu jest sygnalizowany tworzeniem się żółtego, pomarańczowego lub czerwonego osadu dinitrofenylohydrazonu. Aromatyczne karbonyle dają czerwone osady, podczas gdy alifatyczne karbonyle dają bardziej żółty kolor. Reakcję między 2,4-dinitrofenylohydrazyną i ogólnym ketonem w celu utworzenia hydrazonu przedstawiono poniżej:
- RR'C = O + C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 → C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHN = CRR '+ H 2 O
Ta reakcja jest ogólnie reakcją kondensacji, podczas której dwie cząsteczki łączą się ze sobą i utratą wody. Mechanistycznie jest to przykład reakcji addycji-eliminacji : nukleofilowa addycja grupy -NH 2 do grupy karbonylowej C = O, a następnie eliminacja cząsteczki H 2 O:
Struktura rentgenowska hydrazonu benzofenonu pochodzącego z DNP . Wybrane parametry: C = N, 128 pm; NN, 13:38, NNC (Ar) 119
Hydrazony pochodzące z DNP mają charakterystyczne temperatury topnienia, ułatwiające identyfikację karbonylu. W szczególności zastosowanie 2,4-dinitrofenylohydrazyny zostało opracowane przez Brady i Elsmie. Nowoczesne techniki spektroskopowe i spektrometryczne wyparły te techniki.
Dinitrofenylohydrazyna nie reaguje z innymi grupami funkcyjnymi zawierającymi karbonyl, takimi jak kwasy karboksylowe , amidy i estry , w przypadku których istnieje stabilność związana z rezonansem, gdy samotna para elektronów oddziałuje z orbitą p węgla karbonylowego, powodując zwiększoną delokalizację w cząsteczkę. Ta stabilność została utracona przez dodanie odczynnika do grupy karbonylowej. Dlatego te związki są bardziej odporne na reakcje addycji. Ponadto w przypadku kwasów karboksylowych występuje efekt działania związku jako zasady, pozostawiając otrzymany karboksylan ujemnie naładowany, a zatem nie jest już podatny na atak nukleofilowy.
Bezpieczeństwo
Eksplozje są wynikiem zastosowania DNPH.