Aminacja - Amination

Aminacja to proces, w którym grupa aminowa jest wprowadzana do cząsteczki organicznej . Ten typ reakcji jest ważny, ponieważ związki azotu organicznego są wszechobecne.

Reakcje

Aminazy

Enzymy, które katalizują tę reakcję, nazywane są aminazami . Aminowanie może zachodzić na wiele sposobów, w tym reakcję z amoniakiem lub inną aminą, taką jak alkilacja , aminowanie redukcyjne i reakcja Mannicha . Na przykład -CO 2 H -> -CONH 2 .

Hydroaminacja katalizowana kwasem

Wiele alkiloamin jest wytwarzanych na skalę przemysłową przez aminowanie alkoholi przy użyciu amoniaku w obecności stałych katalizatorów kwasowych . Przykładem jest produkcja tert- butyloaminy:

NH 3 + CH 2 = C (CH 3 ) 2 → H 2 NC (CH 3 ) 3
Reakcja Rittera

Ritter reakcji od izobutenu z cyjanowodoru nie nadaje się w tym przypadku, ponieważ wytwarza zbyt wiele odpadów.

W aminowaniu elektrofilowym amina jako nukleofil reaguje z innym związkiem organicznym jako elektrofilem . To poczucie reaktywności może być odwrócone w przypadku niektórych amin z niedoborem elektronów, w tym oksazyrydyny , hydroksyloaminy , oksymów i innych substratów N – O. Gdy amina jest stosowana jako elektrofil , reakcję nazywa się aminowaniem elektrofilowym . Bogate w elektrony organiczne substraty, które mogą być użyte jako nukleofile w tym procesie, obejmują karboaniony i enolany .

Różne metody

Alfa-hydroksykwasy można przekształcić bezpośrednio w aminokwasy za pomocą wodnego roztworu amoniaku, gazowego wodoru i heterogenicznego metalicznego katalizatora rutenowego .

Hydroaminacja katalizowana metalem

Podczas hydroaminacji aminy dodają się do alkenów .

Zobacz też

Bibliografia