Benzyl - Benzil
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Difenyloetanodion |
|
Systematyczna nazwa IUPAC
1,2-difenyloetano-1,2-dion |
|
Inne nazwy
Difenyloetano-1,2-dion
benzylu dibenzoilu Bibenzoyl Diphenylglyoxal |
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
608047 | |
CZEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.004.689 |
Numer WE | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Numer RTECS | |
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 14 H 10 O 2 | |
Masa cząsteczkowa | 210,232 g·mol -1 |
Wygląd | żółty krystaliczny proszek |
Gęstość | 1,23 g/cm 3 , stały (1,255 g/cm 3 , rentgen) |
Temperatura topnienia | 94,0 do 96,0°C; 201,2 do 204,8 ° F; 367,1 do 369,2 tys |
Temperatura wrzenia | 346,0 do 348,0°C; 654,8 do 658,4 ° F; 619,1 do 621,1 K |
nierozpuszczalny | |
Rozpuszczalność w etanolu | rozpuszczalny |
Rozpuszczalność w eterze dietylowym | rozpuszczalny |
Rozpuszczalność w benzenie | rozpuszczalny |
-118,6 x 10 -6 cm 3 / mol | |
Struktura | |
P3 1,2 21 | |
3,8 D | |
Zagrożenia | |
Główne zagrożenia | Drażniący |
Piktogramy GHS | |
Hasło ostrzegawcze GHS | Ostrzeżenie |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P403+233 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (ognisty diament) | |
Związki pokrewne | |
Powiązane diketony
|
biacetyl |
Związki pokrewne
|
benzofenon glioksal bibenzil |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Benzylu (tj Bz 2 systematycznie znany jako 1,2-difenyloetano-1,2-dion), jest związkiem organicznym o wzorze ( C 6 H 5 CO ) 2 , na ogół w skrócie ( Ph CO) 2 . To żółte ciało stałe jest jednym z najczęstszych diketonów . Jego głównym zastosowaniem jest fotoinicjator w chemii polimerów .
Struktura
Najbardziej godną uwagi cechą strukturalną związku jest długie wiązanie węgiel-węgiel 1,54 Å , co wskazuje na brak wiązania pi między dwoma centrami karbonylowymi. Centra PhCO są płaskie, ale para grup benzoilowych jest skręcona względem siebie pod kątem dwuściennym 117°. W analogach z mniejszą zawadą przestrzenną ( pochodne glioksalu , biacetylu , kwasu szczawiowego ) grupa (RCO) 2 przyjmuje planarną, antykonformację.
Aplikacje
Większość benzylu stosuje się w rodnikowej utwardzania z polimeru sieci. Promieniowanie ultrafioletowe rozkłada benzil, wytwarzając w materiale wolne rodniki, promując tworzenie wiązań poprzecznych . Benzil jest silnym inhibitorem ludzkich karboksyloesteraz , enzymów biorących udział w hydrolizie karboksyloestrów i wielu leków stosowanych klinicznie.
Benzil jest stosunkowo słabym fotoinicjatorem i jest rzadko stosowany. Pochłania falę o długości 260 nm. Podlega fotowybielaniu , co pozwala na dotarcie światła utwardzającego do głębszych warstw materiału przy dłuższej ekspozycji.
Reakcje
Benzil jest standardowym budulcem w syntezie organicznej . Kondensuje się z aminami dając ligandy diketiminowe . Klasyczny reakcji organicznej z benzylu jest przegrupowanie kwas benzilic , w którym podstawa katalizuje konwersję do kwasu benzilic benzylu. Ta reaktywność jest wykorzystywana do przygotowania fenytoiny . Benzil reaguje również z 1,3-difenyloacetonem w kondensacji aldolowej, dając tetrafenylocyklopentadienon .
Przygotowanie
Benzil wytwarza się z benzoiny , na przykład z octanem miedzi(II) :
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu 2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H + + 2 Cu +
Inne odpowiednie środki utleniające, takie jak kwas azotowy (HNO 3 ) są stosowane rutynowo.
Chlorek żelaza (III) (FeCI 3 ) mogą być stosowane jako niedrogi katalizator tej reakcji chemicznej.
Bibliografia
- ^ Acta Crystallogr. B43 398 (1987)
- ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
- ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer „Ketony” w Encyklopedii Chemii Przemysłowej Ullmanna Wiley-VCH, 2002 przez Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a15_077
- ^ Quang. Shen, Kolbjoern. Hagen „Struktura i konformacja cząsteczkowa fazy gazowej benzilu wyznaczona metodą dyfrakcji elektronów” J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), s. 1357-1360. doi : 10.1021/j100290a017 .
- ^ Wadkins. RM i wsp. „Identyfikacja i charakterystyka nowych analogów benzilu (difenyloetano-1,2-dionu) jako inhibitorów karboksyloesteraz ssaków. J. Med. Chem., 2005 48 str. 2906-15.
- ^ Artur Zielony, W. (22.04.2010). Fotoinicjatory przemysłowe: przewodnik techniczny . Numer ISBN 9781439827468.
- ^ Depreux, P.; Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (1988). „Synteza benzylu z benzoiny z octanem miedzi (II)”. Journal of Chemical Education . 65 (6): 553. Kod Bib : 1988JChEd..65..553D . doi : 10.1021/ed065p553 .
- ^ Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (2011). „Jednorazowe Benzile syntezy z aldehydów za pomocą dimeryzacji benzoiny katalizowanej NHC w warunkach bezmetalowych w wodzie” . Dziennik Chilijskiego Towarzystwa Chemicznego . 56 (2): 663. doi : 10.4067/S0717-97072011000200008 .