Chryzen - Chrysene

Chryzene
Struktura szkieletowa
Model kulki i sztyftu cząsteczki chryzenu
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Chryzene
Inne nazwy
1,2-benzofenantren; 1,2-benzfenantren; benzo[a]fenantren; NSC 6175; [4]Fenacen
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
1909297
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.005.386 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
262600
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
  • InChI=1S/C18H12/c1-3-7-15-13(5-1)9-11-18-16-8-4-2-6-14(16)10-12-17(15)18/ h1-12H sprawdzaćTak
    Klucz: WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C18H12/c1-3-7-15-13(5-1)9-11-18-16-8-4-2-6-14(16)10-12-17(15)18/ h1-12H
    Klucz: WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYAK
  • c1ccc2c(c1)ccc3c2ccc4c3cccc4
Nieruchomości
C 18 H 12
Masa cząsteczkowa 228,294  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny białe ciało stałe
Gęstość 1,274 g / cm 3
Temperatura topnienia 254 ° C (489 ° F; 527 K)
Temperatura wrzenia 448 ° C (838 ° F; 721 K)
Nierozpuszczalny
Rozpuszczalność w etanolu 1 g/1300 ml
-166,67 x 10 -6 cm 3 / mol
Związki pokrewne
Powiązane WWA
 piren , tetracen , trifenylen
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Chryzen to wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny (WWA) o wzorze cząsteczkowym C
18h
12który składa się z czterech skondensowanych pierścieni benzenowych . Jest naturalnym składnikiem smoły węglowej , z której został po raz pierwszy wyizolowany i scharakteryzowany. Występuje również w kreozocie na poziomie 0,5-6 mg/kg.

Nazwa „chryzen” pochodzi od greckiego Χρύσoς ( chrysos ), co oznacza „złoto” i wynika ze złocisto-żółtego koloru kryształów węglowodoru, uważanego za właściwy kolor związku w momencie jego izolacji i charakteryzacja. Jednak chryzen o wysokiej czystości jest bezbarwny, a żółty odcień jest spowodowany śladami jego żółto-pomarańczowego izomeru tetracenu , których nie można łatwo oddzielić.

Występowanie

Chryzen jest składnikiem dymu tytoniowego .

Bezpieczeństwo

Podobnie jak w przypadku innych WWA, podejrzewa się, że chryzen jest czynnikiem rakotwórczym dla ludzi . Niektóre dowody sugerują, że powoduje raka u zwierząt laboratoryjnych, ale chryzen jest często zanieczyszczony silniej rakotwórczymi związkami. Szacuje się, że chrysen ma około 1% toksyczności benzo(a)pirenu.

Pochodne

Pochodne chryzenu obejmują tetrahydrochryzen i 2,8-dihydroksyheksahydrochryzen , które są związkami estrogenowymi . Krysnatol eksperymentalny lek na raka jest pochodną chrysenu .

Zobacz też

Bibliografia

  1. ^ Indeks Mercka , wydanie 11, 2259 .
  2. ^ Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (2014). Nomenklatura chemii organicznej: zalecenia IUPAC i preferowane nazwy 2013 . Królewskie Towarzystwo Chemiczne . P. 206. doi : 10.1039/9781849733069 . Numer ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Indeks Merck , wydanie 14
  4. ^ Chisholm, Hugh, wyd. (1911). "Chryzen"  . Encyklopedia Britannica . 6 (wyd. 11). Wydawnictwo Uniwersytetu Cambridge. P. 319.
  5. ^ Anja Sörensen i Bodo Wichert „Asfalt i bitumen” w Encyklopedii Chemii Przemysłowej Ullmanna Wiley-VCH, Weinheim, 2009. doi : 10.1002/14356007.a03_169.pub2 http://www.qrpoil.com/site/?bitumen Archived 2016 -03-04 w Wayback Machine
  6. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Tomasz; Florek, Ewa; Van Bentem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). „Niebezpieczne związki w dymie tytoniowym” . Międzynarodowy Dziennik Badań Środowiskowych i Zdrowia Publicznego . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN  1660-4601 . PMC  3084482 . PMID  21556207 .
  7. ^ PROFIL TOKSYKOLOGICZNY DLA POLCYKLICZNYCH WĘGLOWODORÓW AROMATYCZNYCH
  8. ^ Ian CT Nisbet, Peter K. LaGoy „Toksyczne współczynniki równoważności (TEF) dla wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA)”, Toksykologia i farmakologia regulacyjna 1992, tom 16, strony 290-300. doi : 10.1016/0273-2300(92)90009-X