1,2-bis(dimetyloarsino)benzen - 1,2-Bis(dimethylarsino)benzene

1,2-bis(dimetyloarsino)benzen
Stereo, Kekulé, wzór szkieletowy 1,2-bis(dimetyloarsino)benzenu z kilkoma ukrytymi wodorami pokazanymi
Model kulowo-kijowy 1,2-bis(dimetyloarsino)benzenu
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(1,2-Fenyleno)bis(dimetyloarsan)
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty DAS, Pamiętniki
2937031
CZEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.032.920 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
3780
Siatka 2-Fenyleno-bis-dimetyloarsyna
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C10H16As2/c1-11(2)9-7-5-6-8-10(9)12(3)4/h5-8H,1-4H3 czekTak
    Klucz: HUBWRAMPQVYBRS-UHFFFAOYSA-N czekTak
  • InChI=1/C10H16As2/c1-11(2)9-7-5-6-8-10(9)12(3)4/h5-8H,1-4H3
    Klucz: HUBWRAMPQVYBRS-UHFFFAOYAM
  • C[Jak](C)c1ccccc1[Jak](C)C
  • C[As](C)C1=CC=CC=C1[As](C)C
Nieruchomości
do
10Tak jak
2H
16
Masa cząsteczkowa 286,0772 g mol- 1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Gęstość 1,3992 g cm- 3
Temperatura wrzenia 97 do 101 °C (207 do 214 °F; 370 do 374 K) przy 150 Pa
Zagrożenia
Główne zagrożenia Toksyczny
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

1,2-bis (dimethylarsino) benzen ( diars ) jest arsenoorganiczne związek o wzorze C 6 H 4 (jak (CH 3 ) 2 ), 2 . Cząsteczka składa się z dwóch grup dimetyloarsino przyłączonych do sąsiednich centrów węglowych pierścienia benzenowego . Jest ligandem chelatującym w chemii koordynacyjnej . Ten bezbarwny olej jest powszechnie określany skrótem „pamiętniki”.

Chemia koordynacyjna

Pokrewne, ale niechelatujące ligandy arsenoorganiczne obejmują trifenyloarsynę i trimetyloarsynę . Prace nad diarami poprzedziły opracowanie chelatujących ligandów difosfinowych, takich jak dppe , które są obecnie powszechne w katalizie homogenicznej .

Diars to dwukleszczowy ligand stosowany w chemii koordynacyjnej. Po raz pierwszy został opisany w 1939 roku, ale spopularyzował go RS Nyholm ze względu na jego zdolność do stabilizacji kompleksów metali o nietypowych stopniach utlenienia i liczbach koordynacyjnych, np. TiCl 4 (diary) 2 . Wysokie liczby koordynacyjne powstają, ponieważ pamiętniki są dość zwarte, a wiązania As-M są długie, co zmniejsza stłoczenie w metalowym środku. Pod względem stabilizacji nietypowych stanów utlenienia diary stabilizują Ni(III), podobnie jak w [NiCl 2 (diary) 2 ]Cl.

Historycznie interesujący jest rzekomo diamagnetyczny [Ni(dialar) 3 ](ClO 4 ) 2 , otrzymywany przez ogrzewanie nadchloranu niklu z dzbankami. Kompleksy oktaedryczne d 8 charakteryzują się charakterystycznymi stanami podstawowymi trójek, więc diamagnetyzm tego kompleksu był zagadkowy. Później w krystalografii rentgenowskiej wykazano, że kompleks jest pentakoordynacyjny o wzorze [Ni(triary)(diary)](ClO 4 ) 2 , gdzie triary to trójkleszczowy ligand [C 6 H 4 As(CH 3 ) 2 ] 2 As(CH 3 ), powstające w wyniku eliminacji trimetyloarsyny .

Przygotowanie i obsługa

Diars wytwarza się w reakcji orto- dichlorobenzenu i dimetyloarseniku sodu:

C 6 H 4 Cl 2 + 2 NaAs(CH 3 ) 2 → C 6 H 4 (As(CH 3 ) 2 ) 2 + 2 NaCl

Jest bezbarwną cieczą. Tlen przekształca diary w dwutlenek, C 6 H 4 (As(CH 3 ) 2 O) 2 .

Bibliografia