Kwas homogenizowy - Homogentisic acid
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
kwas (2,5-dihydroksyfenylo)octowy |
|
| Inne nazwy
Kwas melanowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.006.540 
|
| KEGG | |
| Siatka | Homogeniczny+kwas |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 8 H 8 O 4 | |
| Masa cząsteczkowa | 168,148 g·mol -1 |
| Temperatura topnienia | 150 do 152 °C (302 do 306 °F; 423 do 425 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Kwas homogenetyzowy ( kwas 2,5-dihydroksyfenylooctowy) jest kwasem fenolowym występującym zwykle w miodzie Arbutus unedo (truskawka). Występuje również w bakteryjnym patogenie roślin Xanthomonas campestris pv. phaseoli, a także w drożdżach Yarrowia lipolytica, gdzie wiąże się z produkcją brązowych pigmentów. Jest dimeryzowany oksydacyjnie, tworząc kwas hiposudorowy , jeden z głównych składników „krwawego potu” hipopotamów .
Jest mniej znany jako kwas melanowy , nazwa wybrana przez Williama Prouta .
Patologia człowieka
Nagromadzenie nadmiaru kwasu homogentyzynowego i jego tlenku, zwanego alkaptonem , jest wynikiem uszkodzenia enzymu 1,2-dioksygenazy kwasu homogentyzynowego (zwykle z powodu mutacji) w szlaku degradacji tyrozyny , co w konsekwencji wiąże się z alkaptonurią .
Mediator
Jest półproduktem w katabolizmie aminokwasów aromatycznych takich jak fenyloalanina i tyrozyna .
4-hydroksyfenylopirogronian (wytwarzany przez transaminację tyrozyny) jest poddawany działaniu enzymu dioksygenazy 4-hydroksyfenylopirogronianu w celu uzyskania homogentyzatu. Jeśli jest aktywny i obecny, enzym 1,2-dioksygenaza homogentyzatu dalej rozkłada kwas homogentyzynowy z wytworzeniem kwasu 4-maleloacetooctowego .