Kwas ketonowy - Keto acid
Ketokwasy lub ketokwasy (zwane także oksokwasami lub oksokwasami ) to związki organiczne zawierające grupę kwasu karboksylowego i grupę ketonową . W kilku przypadkach grupa ketonowa jest uwodniona. Alfa-ketokwasy są szczególnie ważne w biologii, ponieważ biorą udział w cyklu kwasu cytrynowego Krebsa i glikolizie .
Typowe rodzaje ketokwasów obejmują:
- Alfa-ketokwasy, alfa-ketokwasy lub 2-oksokwasy mają grupę ketonową sąsiadującą z kwasem karboksylowym. Często powstają w wyniku oksydacyjnej deaminacji aminokwasów i wzajemnie są ich prekursorami. Alfa-ketokwasy mają rozległą chemię jako środki acylujące . Ponadto alfa-ketokwasy, takie jak kwas fenylopirogronowy, są endogennymi źródłami tlenku węgla (jako gazotransmiter ) i rusztowaniem z
proleków farmaceutycznych.
- kwas pirogronowy , wszechobecny produkt pośredni w metabolizmie.
- kwas szczawiooctowy , składnik cyklu Krebsa .
- alfa-ketoglutaran , 5-węglowy ketokwas pochodzący z kwasu glutaminowego. Alfa-ketoglutaran uczestniczy w sygnalizacji komórkowej, działając jako koenzym . Jest powszechnie stosowany w reakcjach transaminacji .
- Beta-ketokwasy, beta-ketokwasy lub 3-oksokwasy, takie jak kwas acetooctowy , mają grupę ketonową na drugim atomie węgla w stosunku do kwasu karboksylowego. Generalnie tworzą się przez kondensację Claisena .
- Gamma-ketokwasy, gamma-ketokwasy lub 4-oksokwasy mają grupę ketonową na trzecim atomie węgla w stosunku do kwasu karboksylowego. Przykładem jest kwas lewulinowy .
Ketokwasy występują w wielu różnych szlakach anabolicznych w metabolizmie. Na przykład w roślinach (szczególnie w cykuty , dzbanach i pietruszce głupca ) kwas 5-oksooktanowy jest przekształcany w etapach enzymatycznych i nieenzymatycznych w cykliczną klasę alkaloidów koniowych .
Kiedy poziom spożywanych cukrów i węglowodanów jest niski, głównym źródłem produkcji energii są zmagazynowane tłuszcze i białka. Aminokwasy glukogenne z białek są przekształcane w glukozę . Aminokwasy ketogenne można deaminować w celu wytworzenia alfa-ketokwasów i ciał ketonowych.
Alfa ketokwasy są wykorzystywane przede wszystkim jako energia dla komórek wątroby oraz w syntezie kwasów tłuszczowych , także w wątrobie.
Zobacz też
Bibliografia
- ^ Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz „Kwasy oksokarboksylowe” w Encyklopedii chemii przemysłowej Ullmanna 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a18_313
- ^ Nelson DL; Cox, MM „Lehninger, Principles of Biochemistry” wyd. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ Penteado Filipe; Lopes, Eric F .; Alves Diego; Perin, Gelson; Jacob, Raquel G .; Lenardão, Eder J. (16 kwietnia 2019). „α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis”. Recenzje chemiczne . doi : 10.1021 / acs.chemrev.8b00782 .
- ^ Hopper, Christopher P .; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V .; Wareham, Lauren K .; Gilbert, Jack A .; Eichenbaum Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K .; Wollborn Jakob; Wang, Binghe (23.12.2020). „Rola tlenku węgla w komunikacji między żywicielem a jelitem” . Recenzje chemiczne . 120 (24): 13273–13311. doi : 10.1021 / acs.chemrev.0c00586 . ISSN 0009-2665 .
- ^ Kerber, Robert C .; Fernando, Marian S. (październik 2010). „Kwasy α-oksokarboksylowe”. Journal of Chemical Education . 87 (10): 1079–1084. doi : 10.1021 / ed1003096 .
- ^ Hewitson, KS; McNeill, LA; Elkins, JM; Schofield, CJ (1 czerwca 2003). „Rola oksygenaz żelaza i 2-oksoglutaranu w sygnalizacji”. Transakcje Towarzystwa Biochemicznego . 31 (3): 510–515. doi : 10.1042 / bst0310510 .
- ^ Leete, E .; Olson, JO (1970-01-01). „Kwas 5-oksooktanowy i 5-okso-oktanal, prekursory koniny” . Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (23): 1651–1652. doi : 10.1039 / C29700001651 . ISSN 0577-6171 .
Linki zewnętrzne
- Keto + kwasy w US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)