Pseudokwas - Pseudoacid

Pseudoacid w chemii organicznej jest cykliczny kwas oxocarboxylic . Najczęściej te tworzą z aldehydem i grupą keto kwasy karboksylowe , a cykliczna furanoid (5 pierścienia tlen) lub pyranoid (6-pierścień z tlenem). Pierwotnym pseudokwasem, który miał być opisany jako taki (używając niemieckiego Pseudosäuren ), był kwas lewulinowy ( kwas 4-oksopentanowy).

W przeciwieństwie do macierzystego (w formie otwartej) kwasu oksokarboksylowego, pseudokwas ma centrum chiralności .

Otwarta cykliczna interkonwersja kwasu lewulinowego

Na pozycję równowagi w kwasach oksokarboksylowych, w kierunku formy otwartej lub cyklicznej (pseuodacid), wpływa szereg czynników. W alifatycznych kwasach 4- i 5-oksokarboksylowych, podstawniki pośrednie pomagają w zamknięciu pierścienia. Alkeny z oddziałującymi grupami podstawionymi względem siebie cis również pomagają w zamykaniu pierścienia. Układy arylowe z oddziałującymi grupami podstawionymi względem siebie w pozycji orto pomagają w zamknięciu pierścienia. Inne czynniki, takie jak efekt gem-dialkilu (efekt Thorpe-Ingolda ), wpływy elektroniczne i kompresja steryczna mogą również wpływać na równowagę cykliczną otwartą.

Podobnie jak kwasy karboksylowe, pseudokwasy mają pochodne „pseudoacylowe”. Należą do nich halogenki pseudoacylowe , pseudoestry, pseudoamidy endocykliczne i egzocykliczne-N oraz pseudo bezwodniki. Podobnie jak aldehydy i ketony , pseudokwasy mają również pochodne „pseudokarbonylowe”.

Bibliografia