Ketoza - Ketose

Fruktoza , przykład ketozy. Grupa ketonowa to podwójnie
związany tlen.

Ketozy jest monosacharyd zawierający jeden keton grupa na cząsteczkę . Najprostszą ketozą jest dihydroksyaceton , który ma tylko trzy atomy węgla i jako jedyny nie posiada aktywności optycznej . Wszystkie ketozy monosacharydowe cukrami redukującymi , ponieważ mogą tautomeryzować do aldoz poprzez półprodukt enediol , a powstałą grupę aldehydową można utlenić , na przykład w teście Tollensa lub teście Benedicta . Ketozy, które są związane z glikozydami , na przykład w przypadku ugrupowania fruktozy w sacharozie , są cukrami nieredukującymi.

Przykłady ketoz

Drzewo genealogiczne D -ketoz do heksoz: dihydroksyaceton (1); D- erytruloza (2); D- ribuloza (3a); D- ksyluloza (3b); D- psikoza (4a); D- fruktoza (4b); D- sorboza (4c); D -tagatoza (4 d.)

Wszystkie wymienione tutaj ketozy to 2-ketozy, innymi słowy, grupa karbonylowa znajduje się na drugim atomie węgla od końca:

Chemia

Ketozy i aldozy można rozróżnić chemicznie za pomocą testu Seliwanoffa , w którym próbkę ogrzewa się kwasem i rezorcynolem . Test opiera się na reakcji odwodnienia, która zachodzi szybciej w przypadku ketoz, tak że aldozy reagują wolniej, dając jasnoróżowy kolor, natomiast ketozy reagują szybciej i silniej, dając ciemnoczerwony kolor. Ketozy mogą izomeryzować do aldoz poprzez transformację Lobry-de Bruyn-van Ekenstein .

Bibliografia