Metoksymetylenotrifenylofosforan - Methoxymethylenetriphenylphosphorane
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Nazwa IUPAC
Methoxymethylidene (trifenylo) -λ 5 -fosfan
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 20 H 19 O P | |
| Masa cząsteczkowa | 306,345 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
| Referencje do infoboksu | |
Methoxymethylenetriphenylphosphine jest odczynnik Wittiga stosowane do homologization z aldehydów i ketonów do długich aldehydy, otrzymuje się mieszaninę reakcyjną organiczną pierwszy opisano w 1958 r odczynnik na ogół wytworzyć i stosować w miejscu. Ma krwistoczerwony kolor, wskazujący na destabilizację ylidów .
Przygotowanie
Odczynnik można przygotować w dwóch etapach z trifenylofosfiny . Pierwszym etapem jest P- alkilowanie eterem chlorometylowo-metylowym . W drugim etapie powstała sól fosfoniowa jest deprotonowana .
- PPh 3 + CH 3 OCH 2 Cl → [CH 3 OCH 2 PPh 3 ]Cl
- [CH 3 OCH 2 PPh 3 ]Cl + LiNR 2 → CH 3 OCH = PPh 3 + LiCl + HNR 2
Zamiast eteru chlorometylowo-metylowego można zastosować mieszaninę chlorku metylalu i acetylu .
Zastosowania
Ten odczynnik reaguje z ketonem lub aldehydem w reakcji Wittiga, dając eter enolowy , który można przekształcić w aldehyd przez hydrolizę indukowaną kwasem.
Wstępny raport z reakcji wykazał jej zastosowanie na steroidowym tiogenonie.
Później stosuje się w całkowitej syntezy Wender Taxol i na całkowitej syntezie Stork chininy .
Bibliografia
- ^ Nowa synteza aldehydówSamuel G. LevineJ. Am. Chem. Soc. ; 1958; 80(22); 6150–6151. doi:10.1021/ja01555a068