Perylen - Perylene
|
|||
Nazwy | |||
---|---|---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Perylene |
|||
Inne nazwy
peri -Dinaftalen; Perilene; Dibenz [ de , kl ] antracen
|
|||
Identyfikatory | |||
Model 3D ( JSmol )
|
|||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Karta informacyjna ECHA | 100,005,365 | ||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Nieruchomości | |||
C 20 H 12 | |||
Masa cząsteczkowa | 252,316 g · mol -1 | ||
Wygląd | Brązowe ciało stałe | ||
Temperatura topnienia | 276 do 279 ° C (529 do 534 ° F; 549 do 552 K) | ||
-166,8 · 10-6 cm 3 / mol | |||
Zagrożenia | |||
Zwroty S (nieaktualne) | S22 S24 / 25 | ||
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
zweryfikować ( co to jest ?) | |||
Referencje Infobox | |||
Perylen lub perilen to wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny o wzorze chemicznym C 20 H 12 , występujący w postaci brązowego ciała stałego. On lub jego pochodne mogą być rakotwórcze i uważane są za niebezpieczne zanieczyszczenie . W cytochemii błon komórkowych perylen jest używany jako fluorescencyjna sonda lipidowa . Jest to związek macierzysty klasy barwników rylenowych .
Reakcje
Podobnie jak inne wielopierścieniowe związki aromatyczne, perylen jest redukowany przez metale alkaliczne, dając głęboko zabarwiony rodnik anion i dianion. W diglym solwaty tych soli, które zostały scharakteryzowane przez krystalografię rentgenowską .
Emisja
Perylene wykazuje niebieską fluorescencję . Jest stosowany jako materiał domieszkujący emitujący światło niebieskie w diodach OLED , czysty lub zastępowany. Perylen może być również używany jako organiczny fotoprzewodnik . Ma maksimum absorpcji przy 434 nm i, jak w przypadku wszystkich wielopierścieniowych związków aromatycznych, ma niską rozpuszczalność w wodzie (1,2 x 10-5 mmol / L). Perylen ma molową absorpcję 38 500 M- 1 cm- 1 przy 435,7 nm.
Perylen rozpuszczony w dichlorometanie wystawiony na działanie długofalowego promieniowania UV
Perylen rozpuszczony w dichlorometanie wystawiony na działanie krótkofalowego promieniowania UV
Struktura
Cząsteczka perylenu składa się z dwóch cząsteczek naftalenu połączonych wiązaniem węgiel-węgiel w pozycjach 1 i 8 na obu cząsteczkach. Wszystkich atomów węgla w perylen są sp 2 hybridized. Struktura perylenu została szeroko zbadana za pomocą krystalografii rentgenowskiej .
Biologia
Naturalnie występujące chinony perylenowe zostały zidentyfikowane w porostach Laurera sanguinaria Malme i Graphis haematites Fée.