Prostaglandyna H 2 -Prostaglandin H2

Prostaglandyna H 2
Prostaglandyna H2 szkielet.svg
Nazwy
Inne nazwy
PGH 2 , Endonadtlenek H 2 , Prostaglandyna R 2
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
ChemSpider
Siatka Prostaglandyna+H2
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-19(17)25-24-18)10-7-4-5- 8-11-20(22)23/h4,7,12-13,15-19,21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7- 4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 sprawdzaćTak
    Klucz: YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-19(17)25-24-18)10-7-4-5- 8-11-20(22)23/h4,7,12-13,15-19,21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7- 4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1
    Klucz: YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQBN
  • O=C(O)CCC/C=C\C[C@H]2[C@H]1OO[C@H](C1)[C@H]2/C=C/[C@@H ](O)CCCCC
Nieruchomości
C 20 H 32 O 5
Masa cząsteczkowa 352.465 g/mol
Gęstość 1,129 ± 0,06 g/ml
Temperatura wrzenia 490 ± 40,0 °C
0,034 g/l
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Prostaglandyny H 2 jest typu prostaglandyn i prekursor wielu innych znaczących biologicznie cząsteczek. Jest syntetyzowany z kwasu arachidonowego w reakcji katalizowanej przez enzym cyklooksygenazę . Konwersja kwasu arachidonowego do prostaglandyny H2 jest procesem dwuetapowym. Po pierwsze, COX-1 katalizuje dodanie dwóch wolnych tlenów z wytworzeniem mostka 1,2-dioksanowego i nadtlenkowej grupy funkcyjnej z wytworzeniem prostaglandyny G2 . Po drugie, COX-2 redukuje nadtlenkową grupę funkcyjną do drugorzędowego alkoholu , tworząc prostaglandynę H2. Zaobserwowano, że inne peroksydazy, takie jak hydrochinon , redukują PGG2 do PGH2. PGH2 jest niestabilny w temperaturze pokojowej, z okresem półtrwania 90-100 sekund, więc często jest przekształcany w inną prostaglandynę.

Synteza eikozanoidów - prostaglandyna H 2 w pobliżu centrum

Działają na nią:

Przegrupowuje się nieenzymatycznie do:

  • Mieszanina kwasu 12-(S)-hydroksy-5Z,8E,10E-heptadekatrienowego (HHT) i kwasu 12-(S)-hydroksy-5Z,8Z,10E-heptadekatrienowego (patrz kwas 12-hydroksyheptadekatrienowy )

Stosowanie prostaglandyny H 2 :

  • regulacja zwężenia i rozszerzenia naczyń krwionośnych
  • stymulowanie agregacji płytek
    • wiąże się z receptorem tromboksanu na błonach komórkowych płytek krwi, aby wywołać migrację płytek krwi i adhezję do innych płytek krwi.

Wpływ aspiryny na prostaglandynę H 2 :

  • Postawiono hipotezę, że aspiryna blokuje konwersję kwasu arachidonowego do prostaglandyny
Rycina 1: Szlaki syntetyczne od PGH 2 (związek macierzysty) do prostaglandyn, prostacyklin i tromboksanów

Bibliografia