Pirydynium - Pyridinium
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Pirydyn-1-ium |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 5 H 6 N | |||
| Masa cząsteczkowa | 80,110 g·mol -1 | ||
| Kwasowość (p K a ) | ~5 | ||
| Podstawa sprzężona | Pirydyna | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje do infoboksu | |||
Pirydyniowy oznacza kation [C 5 H 5 NH] + . Jest to kwas koniugat z pirydyna . Znanych jest wiele pokrewnych kationów obejmujących podstawione pirydyny, np. pikoliny, lutydyny, kolidyny. Są przygotowywane przez traktowanie pirydyny kwasami.
Ponieważ pirydyna jest często stosowana jako zasada organiczna w reakcjach chemicznych , sole pirydyniowe powstają w wielu reakcjach kwasowo-zasadowych. Jego sole są często nierozpuszczalne w rozpuszczalniku organicznym, więc wytrącanie kompleksu pirydyniowej grupy opuszczającej jest wskaźnikiem postępu reakcji.
Kationy pirydyniowe są aromatyczne , co określa reguła Hückela . Są izoelektroniczne z benzenem .
Kationy N- alkilopirydyniowe
Gdy kwasowy proton jest zastąpiony przez alkil , związki nazywane są N- alkilopirydynią. Prosty Pełnomocnik N -methylpyridinium ([C 5 H 5 NCH 3 ] + ). Te półprodukty pirydyniowe zostały wykorzystane jako elektrofile w syntetycznej chemii organicznej do budowy odaromatyzowanych kongenerów zwanych dihydropirydynami, jak demonstrowano w jednym przykładzie od Smitha w 2021 roku. substytuty. Z komercyjnego punktu widzenia ważnym związkiem pirydyniowym jest herbicyd parakwat .