sec -Butylolit - sec-Butyllithium
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Nazwa IUPAC
sec -butylolit
|
|
|
Systematyczna nazwa IUPAC
Butan-2-ylolit |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 3587206 | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.009.026 
|
| Numer WE | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 4 H 9 Li | |
| Masa cząsteczkowa | 64,06 g·mol -1 |
| Kwasowość (p K a ) | 51 |
| Zagrożenia | |
| Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa | Karta charakterystyki Fishera |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
s -butylolit jest związek metaloorganiczny o wzorze CH 3 CHLiCH 2 CH 3 , w skrócie s -BuLi lub s -BuLi. Ten chiralny odczynnik litoorganiczny jest stosowany jako źródło karboanionu sec -butyluw syntezie organicznej .
Synteza
sec- BuLi można otrzymać w reakcji halogenków sec -butylu z metalicznym litem:
Wiązanie węgiel-lit jest wysoce polarne, co sprawia, że węgiel zasadowy , podobnie jak w innych odczynnikach litoorganicznych . Sec- butylolit jest bardziej zasadowy niż podstawowy odczynnik litoorganiczny , n- butylolit . Jest też bardziej utrudniony sterycznie, choć nadal jest użyteczny w syntezach.
Aplikacje
sec- BuLi jest stosowany do deprotonowania szczególnie słabych kwasów węglowych, gdzie bardziej konwencjonalny odczynnik n- BuLi jest niezadowalający. Jest jednak tak podstawowy, że jego użycie wymaga większej ostrożności niż w przypadku n- BuLi. Na przykład eter dietylowy jest atakowany przez sec- BuLi w temperaturze pokojowej w ciągu kilku minut, podczas gdy roztwory eterowe n- BuLi są stabilne. Wiele przekształceń z udziałem sec- butylolitu jest podobnych do tych z innymi odczynnikami litoorganicznymi. Na przykład sec- BuLi reaguje ze związkami karbonylowymi i estrami, tworząc alkohole . Z jodkiem miedzi(I) sec- BuLi tworzy di- sec- butylomiedziany litu . Pierwsze dwie reakcje można również przeprowadzić stosując bromek sec- butylomagnezu , odczynnik Grignarda ; w rzeczywistości ten ostatni jest typowym odczynnikiem do tego celu.