Sterol - Sterol

Steroli
Nazwy
	Nazwa IUPAC 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-heksadekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-3-ol
	Inne nazwy Heksadekahydro-3H-cyklopenta[a]fenantren-3-ol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
	InChI InChI=1S/C17H28O/c18-13-6-9-15-12(10-13)5-8-16-14-3-1-2-11(14)4-7-17(15)16/ h11-18H,1-10H2 Klucz: FPXSXMFOYWRHDX-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH C1CC2CCC3C4CCC(CC4CCC3C2C1) O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 17 H 28 O
Masa cząsteczkowa	248,410 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referencje do infoboksu

Sterol jest związkiem organicznym o wzorze C
₁₇h
₂₈O , którego cząsteczka pochodzi od gonanu przez zastąpienie atomu wodoru w pozycji 3 grupą hydroksylową . Jest to zatem alkohol gonane. Bardziej ogólnie, wszelkie związki, które zawierają strukturę gonanu, dodatkowe grupy funkcyjne i/lub zmodyfikowane układy pierścieni pochodzące z gonanu są nazywane steroidami . Dlatego sterole są podgrupą sterydów. Występują naturalnie w większości eukariontów, w tym roślinach , zwierzętach i grzybach , a także mogą być wytwarzane przez niektóre bakterie (choć prawdopodobnie pełnią różne funkcje). Najbardziej znanym rodzajem sterolu zwierzęcego jest cholesterol , który jest niezbędny do budowy błony komórkowej i działa jako prekursor witamin rozpuszczalnych w tłuszczach i hormonów steroidowych .

Podczas gdy technicznie alkohole, sterole są klasyfikowane przez biochemików jako lipidy ( tłuszcze w szerszym znaczeniu tego terminu).

Szkielet gonanu z zalecaną przez IUPAC numeracją atomów węgla

Rodzaje

Sterole roślinne nazywane są fitosterolami, a zwierzęce zoosterolami . Najważniejszym zoosterolem jest cholesterol ; godne uwagi fitosterole obejmują kampesterol , sitosterol i stigmasterol . Ergosterol jest sterolem obecnym w błonie komórkowej grzybów, gdzie pełni podobną rolę jak cholesterol w komórkach zwierzęcych.

Rola w biochemii

Sterole i związki pokrewne odgrywają zasadniczą rolę w fizjologii organizmów eukariotycznych . Na przykład cholesterol stanowi część błony komórkowej u zwierząt, gdzie wpływa na płynność błony komórkowej i służy jako drugorzędny przekaźnik w sygnalizacji rozwojowej. U ludzi i innych zwierząt kortykosteroidy, takie jak kortyzol, działają jako związki sygnalizacyjne w komunikacji komórkowej i ogólnym metabolizmie. Sterole są powszechnymi składnikami olejków ze skóry ludzkiej .

Fitosterole jako suplement diety

W badaniach klinicznych wykazano, że fitosterole , bardziej znane jako sterole roślinne, blokują miejsca wchłaniania cholesterolu w jelicie człowieka, pomagając w ten sposób zmniejszyć wchłanianie cholesterolu u ludzi. Obecnie są one zatwierdzone przez Amerykańską Agencję ds. Żywności i Leków do stosowania jako suplement diety ; jednak istnieje obawa, że mogą blokować wchłanianie nie tylko cholesterolu, ale także innych ważnych składników odżywczych. Obecnie American Heart Association zaleca, aby suplementy steroli roślinnych przyjmowały tylko osoby, u których zdiagnozowano podwyższony poziom cholesterolu, a szczególnie zaleca, aby nie przyjmowały ich kobiety w ciąży lub matki karmiące. Wstępne badania wykazały, że fitosterole mogą mieć działanie przeciwnowotworowe.

Klasyfikacja chemiczna i struktura

Sterole są podgrupą steroidów z grupą hydroksylową w pozycji 3 pierścienia A. Są to amfipatyczne lipidy syntetyzowane z acetylokoenzymu A poprzez szlak reduktazy HMG-CoA . Cała cząsteczka jest dość płaska. Grupa hydroksylowa w pierścieniu A jest polarna . Reszta łańcucha alifatycznego jest niepolarna .

Zobacz też

Bibliografia

Dalsza lektura

Alberta B (2002). „10. Struktura membrany” (online w NIH) . Biologia molekularna komórki . IV. Organizacja wewnętrzna komórki. Nowy Jork: Garland Science. P. 1874. ISBN 978-0-8153-4072-0. Płynność dwuwarstwy lipidowej zależy od jej składu

Zewnętrzne linki

Sterole Cyberlipid.org

Languages

In other projects