Stigmasterol - Stigmasterol
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Nazwa IUPAC
Stigmasta-5,22-dien-3β-ol
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(1 R , 3aS S , 3b S , 7 S , 9a B 9b S , 11 R ) -1 - [(2 R , 3 e , 5 S ) -5-etylo-6-metylohept-3-en-2 -ylo]-9a,11a-dimetylo-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradekahydro- 1H- cyklopenta[ a ]fenantren-7 -ol |
|
| Inne nazwy
Stigmasterin; Współczynnik sztywności Wulzena
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.001.348 
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 29 H 48 0 | |
| Masa cząsteczkowa | 412,702 g·mol -1 |
| Wygląd zewnętrzny | Białe ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 160 do 164 °C (320 do 327 °F; 433 do 437 K) |
| Nierozpuszczalny | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Stigmasterol - sterolu ( fitosterole ) - jest jednym z najbardziej obficie roślinnych steroli , mający główną funkcję utrzymania struktury i fizjologii z błonami komórkowymi . W Unii Europejskiej jest dodatkiem do żywności wymienionym pod numerem E E499 i może być stosowany w produkcji żywności w celu zwiększenia zawartości fitosterolu, potencjalnie obniżając poziom cholesterolu LDL .
Odkrycie
Nazywany niegdyś czynnikiem Wulzena w połowie XX wieku, stigmasterol został odkryty przez fizjologa z Uniwersytetu Kalifornijskiego Rosalind Wulzen (ur. 1886).
Zdarzenia naturalne
Stigmasterol jest nienasyconym fitosterolem występującym w tłuszczach roślinnych lub olejach wielu roślin, takich jak soja , fasola calabar i nasiona rzepaku oraz w ziołach stosowanych w ziołolecznictwie , w tym w chińskich ziołach Ophiopogon japonicus (Mai men dong), w Mirabilis jalapa .
Stigmasterol jest składnikiem różnych warzyw, roślin strączkowych , orzechów , nasion i niepasteryzowanego mleka . Pasteryzacja dezaktywuje stigmasterol. Oleje jadalne zawierają więcej niż warzywa.
Zastosowania
Stigmasterol jest dodatkiem do żywności w wytwarzanych produktach spożywczych w Wielkiej Brytanii i Unii Europejskiej. Został wprowadzony jako prekursor przez Percy Lavon Julian do przemysłowej produkcji półsyntetycznego progesteronu na dużą skalę , cennego ludzkiego hormonu, który odgrywa ważną rolę fizjologiczną w mechanizmach regulacyjnych i odbudowy tkanek związanych z działaniem estrogenów , a także działa jako półprodukt w biosynteza androgenów , estrogenów i kortykoidów . Wykorzystywana jest również jako prekursor witaminy D 3 .
Firma Upjohn zastosowała stigmasterol jako surowiec wyjściowy do komercyjnej syntezy kortyzonu w 1959 roku.
Badania
Jako jeden z głównych fitosteroli, stigmasterol jest zaliczany do związków sterolowych w diecie, które mogą zmniejszać ryzyko chorób sercowo-naczyniowych. Spożywanie 2 gramów steroli roślinnych dziennie wiąże się z obniżeniem poziomu cholesterolu LDL we krwi o 8-10%, prawdopodobnie obniżając ryzyko chorób sercowo-naczyniowych. Jako czynnik w procesach komórkowych roślin, stigmasterol może odgrywać rolę w reakcjach roślin na stres, metabolizmie i enzymach biorących udział w biosyntezie błon komórkowych roślin. Wykazano również, że stygmasterol wywiera działanie antyangiogenne i przeciwnowotworowe poprzez regulację w dół TNF-alfa i VEGFR-2.
Potencjalny prekursor boldenonu
Będąc sterydem, stigmasterol jest prekursorem boldenonu sterydów anabolicznych . Undecylenian boldenonu jest powszechnie stosowany w weterynarii w celu wywołania wzrostu bydła, ale jest również jednym z najczęściej nadużywanych sterydów anabolicznych w sporcie. Doprowadziło to do podejrzenia, że niektórzy sportowcy, którzy uzyskali pozytywny wynik testu na boldenon, nie spożywali samego sterydu, ale spożywali pokarmy bogate w stygmasterol; okazało się, że tak nie jest.
Zobacz też
- Charantin , stigmasteryl glukozyd występujący w roślinie gorzkiego melona .
- Stigmastanol , blisko spokrewniony fitosterol
- Sitosterol