Taksyfolina - Taxifolin
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Nazwa IUPAC
( 2R , 3R )-3,3′,4′,5,7-pentahydroksyflawan-4-on
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(2 R , 3 R ) -2- (3,4-dihydroksyfenylo) -3,5,7-trihydroksy-2,3-dihydro-4 H -1 -benzopiran-4-on |
|
| Inne nazwy
Dihydroquercetin
Taxifoliol Distylin (+) - taksyfolinę trans -Dihydroquercetin (+) - Dihydroquercetin |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.006.859 
|
| Numer WE | |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 15 H 12 O 7 | |
| Masa cząsteczkowa | 304,254 g·mol -1 |
| Wygląd zewnętrzny | Brązowy proszek |
| Temperatura topnienia | 237 ° C (459 ° F; 510 K) |
| UV-vis (λ max ) | 290, 327 nm (metanol) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Taksyfolina (5,7,3',4'-flavan-on-ol), znana również jako dihydrokwercetyna, należy do podklasy flawonoli we flawonoidach , która z kolei jest klasą polifenoli .
Stereocentra
Taksyfolina ma dwa stereocentra na pierścieniu C, w przeciwieństwie do kwercetyny, która nie ma żadnego. Na przykład, (+)-taksyfolina ma konfigurację (2R,3R), co czyni ją 1 z 4 stereoizomerów, które zawierają 2 pary enancjomerów .
Zdarzenia naturalne
Taksyfolina znajduje się w niekleistym ryżu gotowanym z fasolą adzuki (adzuki-meshi).
Można go znaleźć w drzewach iglastych, takich jak modrzew syberyjski , Larix sibirica , w Rosji, w Pinus roxburghii , w Cedrus deodara oraz w chińskim cisie Taxus chinensis var. mairei .
Znajduje się również w ekstrakcie sylimaryny z nasion ostropestu plamistego .
Taksyfolinę jest obecny w octów wieku w drewnie wiśniowym.
Taksyfolinę i ogólnie flawonoidy można znaleźć w wielu napojach i produktach. W szczególności taksyfolina znajduje się w produktach pochodzenia roślinnego, takich jak owoce, warzywa, wino, herbata i kakao.
Farmakologia
Taksyfolina nie jest mutagenna i mniej toksyczna niż pokrewny związek kwercetyna . Działa jako potencjalny środek chemoprewencyjny poprzez regulację genów poprzez mechanizm zależny od ARE. Wykazano, że taksyfolina hamuje wzrost komórek raka jajnika w sposób zależny od dawki. Jednak w tym samym badaniu taksyfolina była najmniej skutecznym flawonoidem w hamowaniu ekspresji VEGF. Istnieje również silna korelacja (o współczynniku korelacji 0,93) między antyproliferacyjnym działaniem pochodnych taksyfoliny na mysie fibroblasty skóry i ludzkie komórki raka piersi .
Wykazano, że taksyfolina ma działanie antyproliferacyjne na wiele typów komórek nowotworowych poprzez hamowanie lipogenezy komórek rakowych. Hamując syntazę kwasów tłuszczowych w komórkach rakowych, taksyfolina jest w stanie zapobiegać wzrostowi i rozprzestrzenianiu się komórek rakowych.
Zdolność taksyfoliny do stymulacji tworzenia włókienek i wspomagania stabilizacji włóknistych form kolagenu może być wykorzystywana w medycynie. Także taksyfolina hamowała melanogenezę komórkową równie skutecznie jak arbutyna , jeden z najczęściej stosowanych środków hipopigmentacyjnych w kosmetyce. Arbutyna działa jednak jako kwercetyna niezwykle mutagenna, rakotwórcza i toksyczna.
Taksyfolina zwiększa również skuteczność konwencjonalnych antybiotyków, takich jak lewofloksacyna i ceftazydym in vitro , które mogą być stosowane w terapii skojarzonej pacjentów zakażonych metycylinoopornym Staphylococcus aureus (MRSA).
Sylimoniny, jak również liczne inne flawonoidy, nie stwierdzono działania jako nieselektywnego antagonisty z receptorów opioidowych , aczkolwiek nieco słabym powinowactwie . Taksyfolina wykazuje obiecujące działanie farmakologiczne w leczeniu stanów zapalnych, nowotworów, infekcji bakteryjnych, stresu oksydacyjnego, zaburzeń sercowo-naczyniowych i wątroby
Taksyfolinę stwierdzono, że działają jako agonisty do receptora adiponektyny 2 (AdipoR2).
Metabolizm
Enzym 8-monooksygenaza taksyfoliny wykorzystuje taksyfolinę, NADH , NADPH , H + i O 2 do produkcji 2,3- dihydrogossypetyny , NAD + , NADP + i H 2 O.
Enzym oksygenaza leukocyjanidynowa wykorzystuje leukocyjanidynę , alfa-ketoglutaran i O 2 do produkcji cis- dihydrokwercetyny , taksyfoliny, bursztynianu , CO 2 i H 2 O.
Glikozydy
Astilbin jest 3- O - ramnozydem taksyfoliny. Deoksyheksoza taksyfoliny znajduje się w owocach açai .
Izomery 3- O- glukozydu taksyfoliny wydzielono z Chamaecyparis obtusa .
(-) - 2,3- trans -Dihydroquercetin-3'- O -β- D -glucopyranoside, A taksyfolinę glukozyd zostały pozyskane od wewnętrznej kory Pinus densiflora i może działać jako środek pobudzający zapładniania owada w cerambycid chrząszczy Monochamus alternatus .
(2 S , 3 S ) - (-) - 3- sylimoniny O -β- D -glucopyranoside wyizolowano z korzeni-pędów rzepika .
(2 R , 3 R ) -Taxifolin-3'- O -β- D -pyranoglucoside wyizolowano z kłączy Smilax glabra .
Niewielkie ilości taksyfoliny 4′-O-β-glukopiranoizyd można znaleźć w czerwonej cebuli .
(2 R , 3 R ) -Taxifolin 3 O - arabinozyd oraz (2 S , 3 S ) -taxifolin 3 O -arabinoside zostały wyizolowane z liści Trachelospermum jasminoides (gwiazdką jaśminu).
Pochodne związki naturalne
- Dihydrokwercetyna-3-O-ramnozyd ( Astilbin )
- (+)- Leukocyjanidynę można syntetyzować z taksyfoliny przez redukcję borowodorkiem sodu .