Thiirane - Thiirane

Thiirane
Szkieletowy wzór tiiranu
Model wypełnienia przestrzennego tiirane
Kula i model tiumi
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Thiirane
Systematyczna nazwa IUPAC
Tiacyklopropan
Inne nazwy
2,3-dihydrotiiren
Siarczek etylenu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
102379
ChEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100,006,359 Edytuj to w Wikidata
Numer WE
1278
KEGG
Siatka etylen + siarczek
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 1992
  • InChI = 1S / C2H4S / c1-2-3-1 / h1-2H2  czek Y
    Klucz: VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N  czek Y
Nieruchomości
C 2 H 4 S
Masa cząsteczkowa 60,11  g · mol −1
Wygląd Blady, żółty płyn
Gęstość 1,01 g cm -3
Temperatura topnienia −109 ° C (−164 ° F; 164 K)
Temperatura wrzenia 56 ° C; 133 ° F; 329 K
Ciśnienie pary 28,6 kPa (przy 20 ° C)
Termochemia
51-53 kJ mol −1
-2,0126 MJ mol −1
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS02: łatwopalny GHS05: żrący GHS06: toksyczny
Hasło ostrzegawcze GHS Niebezpieczeństwo
H225 , H301 , H318 , H331
P210 , P261 , P280 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338 , P311
NFPA 704 (ognisty diament)
Temperatura zapłonu 10 ° C (50 ° F, 283 K)
Związki pokrewne
Powiązane heterocykle
Tlenek etylenu
azyrydyny
Borirane
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   zweryfikować  ( co to jest    ?) czek Y ☒ N
Referencje Infobox

Tiran , bardziej znany jako siarczek etylenu , jest cyklicznym związkiem chemicznym o wzorze C 2 H 4 S. Jest to najmniejszy heterocykl zawierający siarkę i najprostszy episiarczek . Podobnie jak wiele organicznych związków siarki, gatunek ten ma bardzo nieprzyjemny zapach. Tiiran jest również używany do opisania dowolnej pochodnej macierzystego siarczku etylenu.

Struktura

Zgodnie z dyfrakcją elektronów , odległości CC i CS w siarczku etylenu wynoszą odpowiednio 1,473 i 1,811 Å. Kąty CCS i CSC wynoszą odpowiednio 66,0 i 48,0 °.

Przygotowanie i reakcje

Można go otrzymać w reakcji węglanu etylenu i KSCN . W tym celu KSCN jest najpierw topiony pod próżnią w celu usunięcia wody.

KSCN + C 2 H 4 O 2 CO → KOCN + C 2 H 4 S + CO 2

Siarczek etylenu dodaje się do amin, dając 2-merkaptoetyloaminy, które są dobrymi ligandami chelatującymi.

C 2 H 4 S + R 2 NH → R 2 NCH 2 CH 2 SH

Ten proces jest często nazywany merkaptoetylacją .

Utlenianie tiolu nadjodanem daje epizulfotlenek etylenu .

Bibliografia