Tricykloheksylofosfina - Tricyclohexylphosphine

Tricykloheksylofosfina
Tricykloheksylofosfina-2D-skeletal.png
Tricykloheksylofosfina-z-xtal-1991-3D-balls.png
Tricykloheksylofosfina-z-xtal-1991-3D-vdW.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Tricykloheksylofosfan
Inne nazwy
P(Cy) 3
PCy 3
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.018.246 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/ h16-18H,1-15H2 ☒N
    Klucz: WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/ h16-18H,1-15H2
    Klucz: WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYAM
  • C1(CCCCC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCCC3
  • C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCCC3
Nieruchomości
C 18 H 33 P
Masa cząsteczkowa 280,43 g mol- 1
Wygląd białe ciało stałe
Temperatura topnienia 82 ° C (180 ° F; 355 K)
rozpuszczalniki organiczne
Zagrożenia
Główne zagrożenia toksyczny
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

Tricykloheksylofosfino jest trzeciorzędowa fosfina o wzorze P ( C 6 H 11 ), +3 . Powszechnie używany jako ligand w chemii metaloorganicznej , często skracany do PCy 3 , gdzie Cy oznacza cykloheksyl . Charakteryzuje się zarówno wysoką zasadowością (p K a  = 9,7) i dużym kątem ligandów stożka (170 ° C).

Ważne kompleksy zawierające P (Cy) 3 ligandy obejmują Nagrodą Nobla 2005 -winning katalizatora Grubbsa i jednorodnej uwodorniania katalizator katalizator Crabtree użytkownika .

  • Katalizator Grubbsa (pierwsza generacja)

  • Katalizator Crabtree'a

Bibliografia

  1. ^ Streuli, Kalifornia (1960). „Oznaczanie zasadowości podstawionych fosfin metodą miareczkowania bezwodnego”. Analny. Chem . 32 : 985-987. doi : 10.1021/ac60164a027 .
  2. ^ Bush, RC; Angelici, RJ (1988). „Zasadowości fosfinowe określone przez entalpie protonacji”. Inorg. Chem. 27 (4): 681–686. doi : 10.1021/ic00277a022 .
  3. ^ Immirzi, A.; Musco, A. (1977). „Metoda pomiaru wielkości ligandów fosforowych w kompleksach koordynacyjnych”. Inorg. Szym. Akta . 25 : L41–42. doi : 10.1016/S0020-1693(00)95635-4 .