Trifluorometanosulfonian trimetylosililu - Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Trifluorometanosulfonian trimetylosililu |
|
| Inne nazwy
TMSOTf
trifluorometanosulfonian trimetylosililu TMS trifluorometanosulfonian trifluorometanosulfonowy ester trimetylosililowy kwasu trifluorometanosulfonowego |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Karta informacyjna ECHA |
100.044.136 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 4 H 9 F 3 O 3 SSi | |
| Masa cząsteczkowa | 222,26 g / mol |
| Wygląd | bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 1,225 g / ml |
| Temperatura wrzenia | 140 ° C (760 tor) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
| Referencje Infobox | |
Trifluorometanosulfonian trimetylosililu jest pochodną trifluorometanosulfonianu z grupą R trimetylosililu . Ma podobną reaktywność do chlorku trimetylosililu i jest również często stosowany w syntezie organicznej.
Przykładowe reakcje
Powszechnym zastosowaniem jest konwersja ketonów i aldehydów do eterów sililowo-enolowych.
Stereoselektywna synteza siedmiu benzylowanych trimerów proantocyjanidyny (trimer epikatechiny- (4β-8) -epikatechiny- (4β-8) -epikatechiny ( procyjanidyna C1 ), trimer katechiny- (4α-8) -catechin- (4α-8) -katechiny ( procyjanidyna C2 ), trimer epikatechiny- (4β-8) -epikatechiny- (4β-8) -katechiny i trimer epikatechiny- (4β-8) -katechiny- (4α-8) -epikatechiny) można uzyskać za pomocą TMSOTf- katalizowana reakcja kondensacji, z doskonałymi wydajnościami. Odbezpieczenie pochodnych trimerów (+) - katechiny i (-) - epikatechiny daje cztery naturalne trimery procyjanidyny z dobrą wydajnością.
Był stosowany w całkowitej syntezie Takahashi Taxol lub w reakcjach chemicznej glikozylacji .
Trifluorometanosulfonian trimetylosililu służy do instalowania grup tert-alkilowych na fosfinie (R = alkil):
- PH 3 + R 3 C – OAc + Me 3 SiOTf → [(R 3 C) 2 PH 2 ] OTf
Powiązane odczynniki
Trifluorometanosulfonian trimetylosililu jest źródłem kationu trimetylosililu. Znane są inne silniejsze źródła kationów silylium.
Zobacz też
Bibliografia
 |
Ten artykuł o chemii organicznej to skrót . Możesz pomóc Wikipedii, rozbudowując ją . |