Walinomycyna - Valinomycin
Nazwy | |
---|---|
Nazwa IUPAC
cyklo[N-oksa-D-alanylo-D-walilo-N-oksa-L-walilo-D-walilo-N-oksa-D-alanylo-D-walilo-N-oksa-L-walilo-L-walilo- N-oksa-L-alanylo-L-walilo-N-oksa-L-walilo-L-walil]
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CZEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Karta informacyjna ECHA | 100.016.270 |
Numer WE | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Numer ONZ | 2811 2588 |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 54 H 90 N 6 O 18 | |
Masa cząsteczkowa | 1111,32 g/mol |
Wygląd zewnętrzny | Białe ciało stałe |
Temperatura topnienia | 190 ° C (374 ° F; 463 K) |
Rozpuszczalność | Metanol, etanol, octan etylu, eter naftowy, dichlorometan |
UV-vis (λ max ) | 220 nm |
Zagrożenia | |
Główne zagrożenia | Neurotoksyczny |
Piktogramy GHS | |
Hasło ostrzegawcze GHS | Zagrożenie |
H300 , H310 | |
P262 , P264 , P270 , P280 , P301+310 , P302+350 , P310 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P405 , P501 | |
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
LD 50 ( mediana dawki )
|
4 mg/kg (doustnie, szczur) |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Walinomycyna jest naturalnie występującym dodekadepsipeptydem stosowanym w transporcie potasu oraz jako antybiotyk . Walinomycynę otrzymuje się z komórek kilku gatunków Streptomyces , przy czym S. fulvissimus jest godny uwagi.
Należy do grupy naturalnych, neutralnych jonoforów, ponieważ nie posiada ładunku resztkowego. Składa się z enancjomerów D- i L-waliny (Val), kwasu D -alfa-hydroksyizowalerianowego i kwasu L- mlekowego . Struktury są naprzemiennie związane mostkami amidowymi i estrowymi . Walinomycyna jest wysoce selektywna wobec jonów potasu w porównaniu z jonami sodu w błonie komórkowej . Pełni funkcję transportera specyficznego dla potasu i ułatwia przemieszczanie się jonów potasu przez błony lipidowe „w dół” gradientu potencjału elektrochemicznego. Stała stabilności K dla kompleksu potasu walinomycyny jest prawie 100000 razy większe niż z walinomycyny sodu złożone. Ta różnica jest ważna dla utrzymania selektywności walinomycyny w transporcie jonów potasu (a nie jonów sodu) w układach biologicznych.
Jest klasyfikowana jako substancja wyjątkowo niebezpieczna w Stanach Zjednoczonych zgodnie z definicją w sekcji 302 amerykańskiej ustawy o planowaniu awaryjnym i prawie do wiedzy społeczności (42 USC 11002) i podlega surowym wymogom sprawozdawczym przez zakłady, które produkują, przechowują, lub używaj go w znacznych ilościach.
Struktura
Walinomycyna jest dodekadepsipeptydem, to znaczy składa się z dwunastu naprzemiennych aminokwasów i estrów, tworząc cząsteczkę makrocykliczną. Dwanaście grup karbonylowych jest niezbędnych do wiązania jonów metali, a także do solwatacji w rozpuszczalnikach polarnych . Za solwatację w niepolarnych rozpuszczalnikach odpowiedzialne są grupy izopropylowa i metylowa . Wraz z kształtem i wielkością ta dwoistość molekularna jest głównym powodem jego właściwości wiążących. Jony K muszą oddawać wodę hydratacyjną, aby przejść przez pory. Jony K + są koordynowane oktaedrycznie w kwadratowej geometrii dwupiramidowej przez 6 wiązań karbonylowych z Val. W tej przestrzeni 1,33 angstremów Na + ze swoim promieniem 0,95 angstremów jest znacznie mniejszy niż kanał, co oznacza, że Na + nie może tworzyć wiązań jonowych z aminokwasami w porach z taką samą energią, jak te, które oddaje z cząsteczkami wody. Prowadzi to do 10 000x selektywności dla jonów K + w stosunku do Na + . W przypadku rozpuszczalników polarnych walinomycyna będzie wystawiać głównie karbonylki na działanie rozpuszczalnika, aw rozpuszczalnikach niepolarnych grupy izopropylowe znajdują się głównie na zewnątrz cząsteczki. Ta konformacja zmienia się, gdy walinomycyna jest związana z jonem potasu. Cząsteczka jest „zamknięta” w konformacji z grupami izopropylowymi na zewnątrz. W rzeczywistości nie jest zablokowana w konfiguracji, ponieważ wielkość cząsteczki czyni ją bardzo elastyczną, ale jon potasu nadaje pewien stopień koordynacji makrocząsteczce.
Aplikacje
Ostatnio doniesiono, że walinomycyna jest najsilniejszym środkiem przeciwko koronawirusowi ostrego zespołu oddechowego (SARS-CoV) w zakażonych komórkach Vero E6 .
Walinomycyna działa jako niemetaliczny środek izoformujący w elektrodach potasowych .
Ten jonofor jest używany do badania pęcherzyków błonowych , gdzie może być selektywnie stosowany w ramach projektu eksperymentalnego w celu zmniejszenia lub wyeliminowania gradientu elektrochemicznego w poprzek błony.
Bibliografia
Zewnętrzne linki
- Przepisy bezpieczeństwa chemicznego z New Jersey Departamentu Zdrowia .
- Informacje zdrowotne na karcie wyników .
- Walinomycyna firmy Fermentek .
- Walinomycyna w bazie danych właściwości pestycydów (PPDB)