1,2-Dibromoetan - 1,2-Dibromoethane
|
|||
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,2-dibromoetan |
|||
| Inne nazwy | |||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| Skróty | EDB | ||
| 605266 | |||
| ChEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA |
100,003,132 
|
||
| Numer WE | |||
| KEGG | |||
| Siatka | Etylen + Dibromek | ||
|
PubChem CID
|
|||
| Numer RTECS | |||
| UNII | |||
| Numer ONZ | 1605 | ||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 2 H 4 Br 2 | |||
| Masa cząsteczkowa | 187,862 g · mol -1 | ||
| Wygląd | Bezbarwna ciecz | ||
| Zapach | lekko słodki | ||
| Gęstość | 2,18 g ml -1 | ||
| Temperatura topnienia | Od 9,4 do 10,2 ° C; Od 48,8 do 50,3 ° F; 282,5 do 283,3 K. | ||
| Temperatura wrzenia | Od 129 do 133 ° C; 264 do 271 ° F; 402 do 406 K. | ||
| 0,4% (20 ° C) | |||
| log P | 2.024 | ||
| Ciśnienie pary | 1,56 kPa | ||
|
Stała prawa Henry'ego ( k H ) |
14 μmol Pa kg −1 | ||
|
Współczynnik załamania ( n D )
|
1,539 | ||
| Termochemia | |||
|
Pojemność cieplna ( C )
|
134,7 JK −1 mol −1 | ||
|
Standardowa
entropia molowa ( S |
223,30 JK −1 mol −1 | ||
|
Standardowa entalpia
spalania (Δ c H ⦵ 298 ) |
-1,2419–-1,2387 MJ mol -1 | ||
| Zagrożenia | |||
| Główne zagrożenia | czynnik rakotwórczy | ||
| Piktogramy GHS |
  
|
||
| Hasło ostrzegawcze GHS | Niebezpieczeństwo | ||
| H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H350 , H411 | |||
| P261 , P273 , P280 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338 | |||
| NFPA 704 (ognisty diament) | |||
| Temperatura zapłonu | 104 ° C (219 ° F, 377 K) | ||
| Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
|||
|
LC 50 ( mediana stężenia )
|
1831 ppm (szczur, 30 min) 691 ppm (szczur, 1 godz.) |
||
|
LC Lo ( najniższa opublikowana )
|
200 ppm (szczur, 8 godzin) 400 ppm (świnka morska, 3 godziny) |
||
| NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA): | |||
|
PEL (dopuszczalny)
|
TWA 20 ppm C 30 ppm 50 ppm [5-minutowa maksymalna wartość szczytowa] | ||
|
REL (zalecane)
|
Ca TWA 0,045 ppm C 0,13 ppm [15 minut] | ||
|
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
|
Ca [100 ppm] | ||
| Związki pokrewne | |||
|
Powiązane alkany
|
|||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikować ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje do infoboksu | |||
1,2-dibromoetan , znany również jako dibromek etylenu ( EDB ), jest związkiem organobromowym o wzorze chemicznym C
2H
4Br
2. Chociaż śladowe ilości występują naturalnie w oceanie , gdzie są prawdopodobnie tworzone przez algi i wodorosty , są one głównie syntetyczne. Jest to gęsta, bezbarwna ciecz o słabym słodkim zapachu, wykrywalnym przy 10 ppm, jest szeroko stosowanym i czasami kontrowersyjnym środkiem do fumigacji. Spalanie 1,2-dibromoetanu wytwarza gazowy bromowodór, który jest silnie korozyjny.
Przygotowanie i użycie
Powstaje w wyniku reakcji gazowego etylenu z bromem , w klasycznej reakcji addycji halogenów :
- CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 – CH 2 Br
W przeszłości 1,2-dibromoetan był stosowany jako składnik dodatków przeciwstukowych w paliwach ołowiowych. Reaguje z pozostałościami ołowiu, tworząc lotne bromki ołowiu, zapobiegając w ten sposób zanieczyszczeniu silnika osadami ołowiu.
Pestycyd
Był stosowany jako pestycyd w glebie i na różnych uprawach. Wnioski wszczęto po przymusowym wycofaniu 1,2-dibromo-3-chloropropanu (DBCP). Większość z tych zastosowań została wstrzymana w USA. Nadal jest używany jako fumigant do obróbki kłód termitów i chrząszczy , do zwalczania ciem w ulach .
Odczynnik
1,2-dibromoetan ma szersze zastosowanie w wytwarzaniu innych związków organicznych, w tym zawierających zmodyfikowane pierścienie diazocyny i bromek winylu, który jest prekursorem niektórych środków zmniejszających palność .
W syntezie organicznej 1,2-dibromoetan jest używany jako źródło bromu do bromowania karboanionów i do aktywacji magnezu dla niektórych odczynników Grignarda . W tym ostatnim procesie 1,2-dibromoetan reaguje z magnezem, wytwarzając eten i bromek magnezu i wystawia świeżo wytrawioną część magnezu na podłoże.
Efekty zdrowotne
1,2-dibromoetan powoduje zmiany w metabolizmie i poważne niszczenie żywych tkanek. Znane empiryczne wartości LD50 dla 1,2-dibromoetanu wynoszą 140 mg kg- 1 (doustnie, szczur) i 300,0 mg kg- 1 (skóra, królik). 1,2-dibromoetan jest znanym czynnikiem rakotwórczym , a poziom narażenia sprzed 1977 roku plasuje go jako najbardziej rakotwórczą substancję w Indeksie HERP.
Te efekty na ludzi oddycha wysokie poziomy nie są znane, ale badania na zwierzętach z krótkoterminowych ekspozycji na wysokim poziomie spowodował depresję i załamanie, wskazując wpływ na mózg. Zmiany w mózgu i zachowaniu obserwowano również u młodych szczurów, których rodzice płci męskiej wdychali 1,2-dibromoetan, a wady wrodzone obserwowano u młodych zwierząt, które były narażone w czasie ciąży. Nie stwierdzono, aby 1,2-dibromoetan powodował wady wrodzone u ludzi. Połknięcie spowodowało śmierć przy dawkach 40 ml.