Dimetylosulfoniopropionian - Dimethylsulfoniopropionate

Dimetylosulfoniopropionian
Szkieletowa formuła dimetylosulfoniopropionianu
Model kuli i sztyftu dwumetylosulfoniopropionianu obojnaczego
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Propanian 3-(dimetylosulfaniumylo)
Inne nazwy
dimetylo-β-propiotetyna
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.228.826 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C5H10O2S/c1-8(2)4-3-5(6)7/h3-4H2,1-2H3 ☒N
    Klucz: DFPOZTRSOAQFIK-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C5H10O2S/c1-8(2)4-3-5(6)7/h3-4H2,1-2H3
    Klucz: DFPOZTRSOAQFIK-UHFFFAOYAW
  • C[S+](C)CCC(=O)[O-]
Nieruchomości
C 5 H 10 O 2 S
Masa cząsteczkowa 134.1967
Wygląd biały krystaliczny higroskopijny proszek o charakterystycznym zapachu.
Temperatura topnienia 120 do 125 °C (248 do 257 °F; 393 do 398 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

Dimetylosulfoniopropionian ( DMSP ) jest związkiem siarkoorganicznym o wzorze (CH 3 ) 2 S + CH 2 CH 2 COO − . Ten dwubiegunowy metabolit można znaleźć w fitoplanktonie morskim , wodorostach i niektórych gatunkach lądowych i wodnych roślin naczyniowych . Działa jako osmolit, a także zidentyfikowano kilka innych ról fizjologicznych i środowiskowych. DMSP został po raz pierwszy zidentyfikowany u czerwonej algi morskiej Polysiphonia fastigiata .

Biosynteza

W roślinach wyższych DMSP jest biosyntetyzowany z S- metylometioniny . Dwa związki pośrednie w tej konwersji to dimetylosulfoniowopropyloamina i dimetylosulfoniowopropionaldehyd. Natomiast u alg biosynteza zaczyna się od usunięcia grupy aminowej z metioniny , a nie z S- metylometioniny.

Degradacja

DMSP jest rozkładany przez drobnoustroje morskie, tworząc dwa główne lotne produkty siarkowe, z których każdy ma inny wpływ na środowisko. Jednym z produktów jego rozkładu jest metanotiol (CH 3 SH), który jest przyswajany przez bakterie do siarki białkowej . Innym produktem rozkładu jest lotny siarczek dimetylu (CH 3 SCH 3 ; DMS). Istnieją dowody na to, że DMS w wodzie morskiej może być wytwarzany przez rozszczepienie rozpuszczonego (pozakomórkowego) DMSP przez enzym DMSP- liazę , chociaż wiele niemorskich gatunków bakterii przekształca metanotiol w DMS.

DMS jest również wychwytywany przez bakterie morskie , ale nie tak szybko jak metanotiol. Chociaż DMS zwykle składa się z mniej niż 25% lotnych produktów rozpadu DMSP, wysoka reaktywność metanotiolu sprawia, że ​​stężenia DMS w stanie stacjonarnym w wodzie morskiej są około 10 razy większe niż metanotiol (~3  nM w porównaniu do ~0,3 nM). Co ciekawe, nigdy nie opublikowano żadnych korelacji między stężeniami DMS i metanotiolu. Wynika to prawdopodobnie z nieliniowego abiotycznego i mikrobiologicznego wchłaniania metanotiolu w wodzie morskiej oraz stosunkowo niskiej reaktywności DMS. Jednak znaczna część DMS w wodzie morskiej jest utleniana do dimetylosulfotlenku (DMSO).

Biorąc pod uwagę globalny klimat , uważa się, że DMS odgrywa rolę w bilansie cieplnym Ziemi, zmniejszając ilość promieniowania słonecznego docierającego do powierzchni Ziemi. Dzieje się to poprzez degradację DMS w atmosferze na związki higroskopijne, które kondensują parę wodną prowadząc do powstania chmur.

DMSP ma również wpływ na właściwości smakowe i zapachowe różnych produktów. Na przykład, chociaż DMSP jest bezwonny i bez smaku, gromadzi się w dużych ilościach w niektórych morskich roślinożercach lub filtratorach . Odnotowano zwiększone tempo wzrostu, wigor i odporność na stres wśród zwierząt hodowanych na takich dietach. DMS odpowiada za odpychający, „nieprzyjemny” smak i zapach, który pojawia się w niektórych produktach z owoców morza dzięki działaniu bakteryjnej liazy DMSP, która kogeneruje akrylan .

Dalsza lektura

  • Kenji Nakajima (2015). „Wpływ łagodzenia trzeciorzędowego związku sulfonowego, dimetylosulfoniopropionian”. W S.-K. Kim (red.). Podręcznik leków przeciwnowotworowych pochodzenia morskiego . Skoczek. s. 205-238. doi : 10.1007/978-3-319-07145-9_11 . Numer ISBN 978-3-319-07144-2.

Zobacz też

Bibliografia

  1. ^ "Http 404" . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2013-03-06 . Pobrano 05.02.2013 .
  2. ^ "Http 404" . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2013-03-06 . Pobrano 05.02.2013 .
  3. ^ DeBose, Jennifer L.; Seana C. Lemy; Gabriela A. Nevitt (2007-03-07). „Dimetylosulfoniopropionian jako wskazówka żerowa dla ryb rafowych” . Nauka . 319 (5868): 1356. doi : 10.1126/science.1151109 . PMID  18323445 .Vila-Costa, Maria; Rafel Simo; Hyakubun Harada; Josepa M. Gasola; Doris Ślęzak; Ronalda P. Kiene (2006-10-27). „Wychwyt dimetylosulfoniopropionianu przez fitoplankton morski”. Nauka . 314 (5799): 652-654. doi : 10.1126/science.1131043 . PMID  17068265 .
  4. ^ Challenger Fryderyk; Margaret Isabel Simpson (1948). „Badania nad biologiczną metylacją. Część XII. Prekursor siarczku dimetylu wytworzonego przez Polysiphonia fastigiata. Wodorotlenek dimetylo-2-karboksyetylosulfoniowy i jego sole”. Czasopismo Towarzystwa Chemicznego . 3 : 1591-1597. doi : 10.1039/JR9480001591 . PMID  18101461 .
  5. ^ McNeil, Scott D.; Nuccio, Michael L.; Hanson, Andrew D. (1999). „Betainy i pokrewne osmoprotektanty. Cele inżynierii metabolicznej odporności na stres” . Fizjologia roślin . 120 (4): 945-949. doi : 10.1104/s.120.4.945 . PMC  1539222 . PMID  10444077 .
  6. ^ Gage, DA; Rodos, D.; Nolte, KD; Hicks, Waszyngton; Leustek, T.; Coopera, AJ; Hanson, AD (1997-06-26). „Nowa droga syntezy dimetylosulfoniopropionianu w algach morskich”. Natura . 387 (6636): 891-894. doi : 10.1038/43160 . ISSN  0028-0836 . PMID  9202120 .
  7. ^ Ledyard, Kathleen M.; Delong, Edward F.; Dacey, John WH (1993). „Charakterystyka izolatu bakterii rozkładających DMSP z Morza Sargassowego”. Archiwum Mikrobiologii . 160 (4): 312–318. doi : 10.1007/bf00292083 .
  8. ^ Yoch, DC (2002). „Dimetylosulfoniopropionian: jego źródła, rola w morskiej sieci pokarmowej i biologiczna degradacja do siarczku dimetylu” . Mikrobiologia stosowana i środowiskowa . 68 (12): 5804-15. doi : 10.1128/aem.68.12.5804-5815.2002 . PMC  134419 . PMID  12450799 .
  9. ^ „DMS: Gaz klimatyczny, o którym nigdy nie słyszałeś” .
  10. ^ Nakajima, Kenji (1996), „Wpływ DMSP i pokrewnych związków na zachowanie, wzrost i odporność na stres ryb, płazów i skorupiaków”, w Kiene, RP; Visscher, PT; Keller, MD; Kirst, GO (red.), Biological and Environmental Chemistry of DMSP and Related Sulfonium Compounds , Springer, Boston, MA, s. 165-176, doi : 10.1007/978-1-4613-0377-0_15 , ISBN 9780306453069

Linki zewnętrzne