Farnezol - Farnesol

Farnesol
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC (2 E ,6 E )-3,7,11-Trimetylododeka-2,6,10-trien-1-ol
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA	100,022,731
IUPHAR/BPS
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
	InChI InChI=1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6, 8,10,12H2,1-4H3 Klucz: CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N ; (2E,6E)-: InChI=1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11 ,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3/b14-9+,15-11+ Klucz: CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N ;
	UŚMIECH OCC=C(CCC=C(CC\C=C(/C)C)C)C; (2E,6E)-: OC/C=C(/CC/C=C(/CC\C=C(/C)C)C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 15 H 26 O
Masa cząsteczkowa	222,37 g/mol
Wygląd zewnętrzny	Przezroczysta bezbarwna ciecz
Zapach	Kwiatowy
Gęstość	0,887 g/cm 3
Temperatura wrzenia	283 do 284,00 °C (541,40 do 543,20 °F; 556,15 do 557,15 K) przy 760 mmHg ; 111 °C przy 0,35 mmHg
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	zweryfikuj ( co to jest ?)
	Referencje do infoboksu

Farnesol to naturalny 15-węglowy związek organiczny będący acyklicznym alkoholem seskwiterpenowym . W standardowych warunkach jest bezbarwną cieczą. Jest hydrofobowy , a więc nierozpuszczalny w wodzie, ale mieszalny z olejami.

Farnesol jest wytwarzany z 5-węglowych związków izoprenowych zarówno roślinnych, jak i zwierzęcych. Aktywowane fosforanami pochodne farnesolu są budulcem prawdopodobnie wszystkich l-acyklicznych seskwiterpenoidów. Związki te są podwojone, tworząc 30-węglowy skwalen , który z kolei jest prekursorem steroidów w roślinach, zwierzętach i grzybach. Jako takie, farnezol i jego pochodne są ważnymi związkami wyjściowymi zarówno w naturalnej, jak i sztucznej syntezie organicznej .

Zastosowania

Farnesol jest obecny w wielu olejkach eterycznych, takich jak cytronella , neroli , cyklamen , trawa cytrynowa , tuberoza , róża , piżmo , balsam i tolu . Wykorzystywany jest w perfumerii do podkreślenia zapachów słodkich, kwiatowych perfum. Wzmacnia zapach perfum działając jako współrozpuszczalnik, który reguluje lotność substancji zapachowych. Jest szczególnie stosowany w perfumach liliowych.

Farnesol to naturalny pestycyd na roztocza i feromon dla kilku innych owadów.

W raporcie z 1994 r. opublikowanym przez pięć czołowych firm tytoniowych farnesol został wymieniony jako jeden z 599 dodatków do papierosów. Jest składnikiem aromatyzującym.

Naturalne źródło i synteza

Farnesol jest wytwarzany ze związków izoprenu zarówno roślinnych, jak i zwierzęcych. Gdy pirofosforan geranylu reaguje z pirofosforanem izopentenylu , powstaje 15-węglowy pirofosforan farnezylu , który jest produktem pośrednim w biosyntezie seskwiterpenów , takich jak farnezen . Utlenianie może następnie dostarczyć seskwiterpenoidów, takich jak farnezol.

Pirofosforan farnezylu

Historia nazwy

Farnesol znajduje się w ekstrakcie z kwiatów o długiej historii stosowania w perfumerii. Czysta substancja farnezol została nazwana (ok. 1900-1905) po akacji Farnese ( Vachellia farnesiana ), ponieważ kwiaty z drzewa były handlowym źródłem esencji kwiatowej, w której zidentyfikowano substancję chemiczną. Ten konkretny gatunek akacji z kolei nosi imię kardynała Odoardo Farnese (1573-1626) ze znanej włoskiej rodziny Farnese, która (od 1550 do XVII wieku) utrzymywała jedne z pierwszych prywatnych europejskich ogrodów botanicznych w Ogrodach Farnese w Rzymie. Dodanie końcówki -ol wynika z tego, że chemicznie jest alkoholem . Sama roślina została sprowadzona do ogrodów Farnese z Karaibów i Ameryki Środkowej , skąd pochodzi.

Kosmetyki

Farnesol jest stosowany jako dezodorant w produktach kosmetycznych. Farnesol podlega ograniczeniom dotyczącym jego stosowania w perfumerii, ponieważ niektórzy ludzie mogą się na niego uczulić.

Funkcja biologiczna

Farnesol jest używany przez grzyb Candida albicans jako cząsteczka quorum sensing , która hamuje włóknienie .

Zobacz też

Bibliografia

^ Terry Martin. „Lista 599 dodatków do papierosów Big Tobacco” . About.com Zdrowie . Źródło 29 lipca 2015 .
^ „farnezol” . Dictionary.pl . Pobrano 27 sierpnia 2009 .
^ Fluckiger, FA (marzec 1885). „Przemysł olejków eterycznych w Grasse” (PDF) . American Journal of Pharmacy . 57 (3).
^ Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Maska, I (2006). „Uwalnianie przeciwdrobnoustrojowych substancji czynnych z mikrokapsułek przez działanie bakterii pachowych”. Międzynarodowy Czasopismo Nauk Kosmetycznych . 28 (2): 103-108. doi : 10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x . PMID 18492144 . S2CID 46366332 .
^ „Zarchiwizowana kopia” . Zarchiwizowane z oryginału w dniu 2011-12-30 . Źródło 19.07.2012 .CS1 maint: zarchiwizowana kopia jako tytuł ( link )
^ Jacob M. Hornby (2001). „Wykrywanie kworum w grzybie dymorficznym Candida albicans jest pośredniczone przez Farnesol” . Mikrobiologia stosowana i środowiskowa . 67 (7): 2982–2992. Kod Bib : 2001ApEnM..67.2982H . doi : 10.1128/AEM.67.7.2982-2992.2001 . PMC 92970 . PMID 11425711 .

[1] Terry Martin. „Lista 599 dodatków do papierosów Big Tobacco” . About.com Zdrowie . Źródło 29 lipca 2015 .

[2] „farnezol” . Dictionary.pl . Pobrano 27 sierpnia 2009 .

[3] Fluckiger, FA (marzec 1885). „Przemysł olejków eterycznych w Grasse” (PDF) . American Journal of Pharmacy . 57 (3).

[web_reference-4] Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Maska, I (2006). „Uwalnianie przeciwdrobnoustrojowych substancji czynnych z mikrokapsułek przez działanie bakterii pachowych”. Międzynarodowy Czasopismo Nauk Kosmetycznych . 28 (2): 103-108. doi : 10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x . PMID 18492144 . S2CID 46366332 .

[5] „Zarchiwizowana kopia” . Zarchiwizowane z oryginału w dniu 2011-12-30 . Źródło 19.07.2012 .CS1 maint: zarchiwizowana kopia jako tytuł ( link )

[6] Jacob M. Hornby (2001). „Wykrywanie kworum w grzybie dymorficznym Candida albicans jest pośredniczone przez Farnesol” . Mikrobiologia stosowana i środowiskowa . 67 (7): 2982–2992. Kod Bib : 2001ApEnM..67.2982H . doi : 10.1128/AEM.67.7.2982-2992.2001 . PMC 92970 . PMID 11425711 .

Languages

In other projects