Synteza Friedländera - Friedländer synthesis
| Synteza Friedländera | |
|---|---|
| Nazwany po | Paul Friedländer |
| Typ reakcji | Reakcja tworzenia pierścienia |
| Identyfikatory | |
| Portal chemii organicznej | synteza Friedlaendera |
Syntezy Friedländer jest reakcja chemiczna z 2-aminobenzaldehydes z ketonami z wytworzeniem chinolinowa pochodne. Jej nazwa pochodzi od niemieckiego chemika Paula Friedländera (1857–1923).
Reakcja ta jest katalizowana przez kwas trifluorooctowy , kwas toluenosulfonowy , jodu i kwasy Lewisa .
Opublikowano kilka recenzji.
Mechanizm
Istnieją dwa realne mechanizmy tej reakcji. W pierwszym mechanizmem 2-amino podstawionej karbonylowej związku 1 i związku karbonylowego 2 reagują z etapem ograniczającym szybkość do aldolowej adduktu 3 . Ten związek pośredni traci wodę w reakcji eliminacji do nienasyconego związku karbonylowego 4, a następnie ponownie traci wodę podczas tworzenia iminy do chinoliny 7 . W drugim mechanizmie pierwszym krokiem jest utworzenie zasady Schiffa do 5, a następnie reakcja aldolu do 6 i eliminacja do 7 .
Reakcja Pfitzinger'a i syntezę chinoliny Niementowski są warianty reakcji Friedlander.