Rozpuszczalnik polarny - Polar solvent

Protonowy rozpuszczalnik jest rozpuszczalnikiem , który posiada wodoru, atom przyłączoną do tlenu (jak w hydroksylowej grupie), a azot (jak w aminowej grupie) lub fluorkiem (jak fluorowodór ). Ogólnie rzecz biorąc, każdy rozpuszczalnik zawierający labilny H + nazywany jest rozpuszczalnikiem protonowym. Cząsteczki takich rozpuszczalników z łatwością przekazują protony (H + ) substancjom rozpuszczonym, często poprzez wiązania wodorowe . Woda jest najpowszechniejszym rozpuszczalnikiem protonowym. I odwrotnie, rozpuszczalniki aprotonowe nie mogą dostarczać wodoru. Główne zastosowania rozpuszczalników polarnych to farby, zmywacze do farb, tusze, pranie chemiczne.

Rozpuszczalniki protonowe polarne

Do rozpuszczania soli często stosuje się polarne rozpuszczalniki protyczne. Ogólnie te rozpuszczalniki mają wysokie stałe dielektryczne i wysoką biegunowość .

Wspólne cechy rozpuszczalników protycznych:

Przykłady obejmują wodę , większość alkoholi , kwas mrówkowy , fluorowodór i amoniak . Polarne rozpuszczalniki protyczne są korzystne dla reakcji S N 1 , natomiast polarne rozpuszczalniki aprotyczne są korzystne dla reakcji S N 2 .

Rozpuszczalniki aprotyczne polarne

Polarne rozpuszczalniki aprotonowe to rozpuszczalniki pozbawione kwaśnego wodoru. W konsekwencji nie są donorami wiązań wodorowych . Te rozpuszczalniki na ogół mają pośrednie stałe dielektryczne i polarność . Chociaż zniechęcające użycie terminu „polarny aprotyczny”, IUPAC opisuje takie rozpuszczalniki jako mające zarówno wysokie stałe dielektryczne, jak i wysokie momenty dipolowe, czego przykładem jest acetonitryl . Inne rozpuszczalniki spełniające kryteria IUPAC to pirydyna, octan etylu, DMF , HMPA i DMSO .

Wspólne cechy rozpuszczalników aprotonowych:

  • rozpuszczalniki, które mogą przyjmować wiązania wodorowe
  • rozpuszczalniki nie zawierające kwaśnego wodoru
  • rozpuszczalniki, które mogą rozpuszczać sole

Kryteria są względne i bardzo jakościowe. Rozpuszczalniki aprotonowe charakteryzują się różnymi kwasowościami. Ich zdolność do rozpuszczania soli jest silnie uzależniona od charakteru soli.

Polarne rozpuszczalniki aprotonowe są generalnie niekompatybilne z mocnymi zasadami, takimi jak odczynniki Grignarda lub t- butylolit . Odczynniki te nie wymagają, etery, nitryle, amidy, sulfotlenki itd mocnej zasady nawet je deprotonować (na przykład anionu metylu w postaci zasady o pKa AH 50 i sulfotlenków o pKa do S w przybliżeniu od 35).

Właściwości typowych rozpuszczalników

Rozpuszczalniki są jakościowo pogrupowane na rozpuszczalniki niepolarne, polarne aprotyczne i polarne protonowe, często uszeregowane według stałej dielektrycznej .

Rozpuszczalnik Wzór chemiczny Temperatura wrzenia Stała dielektryczna Gęstość Moment dipolowy ( D )
Rozpuszczalniki niepolarne
Heksan CH 3- KANAŁ 2- KANAŁ 2- KANAŁ 2- KANAŁ 2- KANAŁ 3 69 ° C 2.0 0,655 g / ml 0,00 D
benzen C 6 H 6 80 ° C 2.3 0,879 g / ml 0,00 D
toluen C 6 H 5 CH 3 111 ° C 2.4 0,867 g / ml 0,36 D
1,4-dioksan (CH 2 CH 2 O) 2 101 ° C 2.3 1,033 g / ml 0,45 D
chloroform CHCl 3 61 ° C 4.8 1,498 g / ml 1,04 D
eter dietylowy (CH 3 CH 2 ) 2 O 35 ° C 4.3 0,713 g / ml 1,15 D
Rozpuszczalniki aprotyczne polarne
dichlorometan (DCM) CH 2 Cl 2 40 ° C 9.1 1,3266 g / ml 1,60 D
N-metylopirolidon CH 3 NC (O) C 3 H 6 202 ° C 32.2 1,028 g / ml 4.1 D
tetrahydrofuran (THF) C 4 H 8 O 66 ° C 7.5 0,886 g / ml 1,75 D
octan etylu (EtOAc) CH 3 CO 2 CH 2 CH 3 77 ° C 6.0 0,894 g / ml 1,78 D
aceton CH 3 C (O) CH 3 56 ° C 21 0,786 g / ml 2,88 D
dimetyloformamid (DMF) HC (O) N (CH 3 ) 2 153 ° C 38 0,944 g / ml 3,82 D
acetonitryl (MeCN) CH 3 CN 82 ° C 37 0,786 g / ml 3,92 D
sulfotlenek dimetylu (DMSO) CH 3 S (O) CH 3 189 ° C 47 1,092 g / ml 3,96 D
węglan propylenu (PC) C 4 H 6 O 3 242 ° C 64 1,205 g / ml 4.90 D
Rozpuszczalniki protonowe polarne
kwas mrówkowy HCO 2 H. 101 ° C 58 1,21 g / ml 1.41 D
n -butanol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 118 ° C 18 0,810 g / ml 1,63 D
izopropanol (IPA) (CH 3 ) 2 CH (OH) 82 ° C 18 0,785 g / ml 1,66 D
nitrometan CH 3 NO 2 101 ° C 35,87 1,1371 g / ml 3,56 D
etanol (EtOH) CH 3 CH 2 OH 79 ° C 24,55 0,789 g / ml 1,69 D
metanol (MeOH) CH 3 OH 65 ° C 33 0,791 g / ml 1,70 D
Kwas octowy (AcOH) CH 3 CO 2 H. 118 ° C 6.2 1,049 g / ml 1,74 D
woda H 2 O 100 ° C 80 1000 g / ml 1,85 D
uwaga 1 Aceton podlegatautomerii keto-enolowejdo postaci enolu (propen-2-ol) i dlatego może wykazywać zachowanie protyczne.
uwaga 2 Chociaż wodór jest związany z węglem, węgiel znajduje się obok dodatnio naładowanego azotu i jest podwójnie związany z tlenem.

Rozpuszczalnik polarny

Bibliografia