Aldehyd propionowy - Propionaldehyde

Aldehyd propionowy
Nazwy
	Nazwa IUPAC Aldehyd propionowy
	Preferowana nazwa IUPAC Propanal
	Inne nazwy
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
3DMet
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA	100.004.204
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ	1275
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
	InChI InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3 Klucz: NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH CCC=O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 3 H 6 O
Masa cząsteczkowa	58,080 g·mol -1
Wygląd zewnętrzny	Bezbarwna ciecz;
Zapach	Ostry, owocowy
Gęstość	0,81 g cm- 3
Temperatura topnienia	-81 ° C (-114 ° F; 192 K)
Temperatura wrzenia	46 do 50 °C (115 do 122 °F; 319 do 323 K)
Rozpuszczalność w wodzie	20 g/100 ml
Podatność magnetyczna (χ)	-34,32 x 10 -6 cm 3 / mol
Lepkość	0,6 cP w 20 °C
Struktura
Kształt cząsteczkowy	C 1 , O: sp 2 C 2 , C 3 : sp 3
Moment dipolowy	2,52 D
Zagrożenia
Piktogramy GHS
Hasło ostrzegawcze GHS	Zagrożenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia GHS	H225 , H302 , H332 , H315 , H318 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności GHS	P210 , P261 , P280 , P304+340+312 , P305+351+338 , P310 , P403+235
NFPA 704 (ognisty diament)	2 3 2
Temperatura zapłonu	-26 ° C (-15 ° F; 247 K)
samozapłonu ; temperatura	175 ° C (347 ° F; 448 K)
Związki pokrewne
Powiązane aldehydy	Aldehyd octowy Aldehyd ; masłowy
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	zweryfikuj ( co to jest ?)
	Referencje do infoboksu

Propionowy lub propanalu, jest związkiem organicznym o wzorze CH ₃ CH ₂ CHO. Jest to aldehyd 3-węglowy . Jest bezbarwną, palną cieczą o lekko owocowym zapachu. Jest produkowany na dużą skalę przemysłowo.

Produkcja

Propionowy jest głównie wytwarzany przemysłowo przez hydroformylowanie z etylenu :

CO + H ₂ + C ₂ H ₄ → CH ₃ CH ₂ CHO

W ten sposób produkuje się kilkaset tysięcy ton rocznie.

Przygotowanie laboratoryjne

Aldehyd propionowy można również wytworzyć utleniając 1-propanol mieszaniną kwasu siarkowego i dwuchromianu potasu . Chłodnica zwrotna zawiera wodę ogrzaną do temperatury 60°C, która powoduje kondensację nieprzereagowanego propanolu, ale umożliwia przepływ aldehydu propionowego. Pary aldehydu propionowego są natychmiast kondensowane w odpowiednim odbieralniku. W takim układzie powstały aldehyd propionowy jest natychmiast usuwany z reaktora, dzięki czemu nie ulega nadmiernemu utlenieniu do kwasu propionowego .

Tautomeryzacja

Propanal tautomeryzuje dając prop-1-en-1-ol.

Zastosowania

Jest on głównie stosowany jako prekursor trimetyloloetan (CH ₃ C (CH ₂ OH) ₃ ) za pomocą reakcji kondensacji z formaldehydem . Ten triol jest ważnym półproduktem w produkcji żywic alkidowych . Stosowany jest w syntezie kilku popularnych związków zapachowych ( aldehyd cyklamenowy , helion , lilial ). Inne zastosowania obejmują redukcję do propanolu i utlenianie do kwasu propionowego.

Zastosowania laboratoryjne

Aldehyd propionowy jest powszechnym odczynnikiem, będącym budulcem wielu związków. Wiele z tych zastosowań wykorzystuje jego udział w reakcjach kondensacji. Z t -butyloamina daje CH ₃ CH ₂ CH = N- t -Bu, budulec trzy węglowe stosowane w syntezie organicznej .

Zjawisko pozaziemskie

Aldehyd propionowy wraz z akroleiną wykryto w obłoku molekularnym Strzelca B2 w pobliżu centrum Drogi Mlecznej , około 26 000 lat świetlnych od Ziemi.

Pomiary metodą COSAC i przyrządów Ptolemeusza na komety 67 / P jest powierzchniowej wykazały szesnaście związki organiczne , z których cztery były widoczne po raz pierwszy w tym komety acetamidu , aceton , metylo izocyjanianu propionaldehydu.

Bezpieczeństwo

Przy LD50 1690 mg/kg (doustnie) aldehyd propionowy wykazuje niską toksyczność ostrą.

Bibliografia

^ ^a ^b Zapis propanalu w bazie danych GESTIS o substancjach Instytutu Bezpieczeństwa i Higieny Pracy , dostęp 22 marca 2020 r.
^ ^B ^c Hensel, A. (2018). „Propanal”. Encyklopedia Chemii Przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_157.pub3 .
^ Hurd, Karol D.; Meinert, RN (1932). „Aldehyd propionowy”. Syntezy organiczne . 12 : 64. doi : 10.15227/orgsyn.012.0064 .
^ Wehrli, Pius A.; Chu, Vera (1978). „Y-ketoestry z aldehydów Via dietylobursztynian: 4-oksoheksanian etylu”. Syntezy organiczne . 58 : 79. doi : 10.15227/orgsyn.058.0079 .
^ Sessler, Jonathan L.; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). „3,4-Dietylopirol i 2,3,7,8,12,13,17,18-oktaetyloporfiryna”. Organizacja Syntezator . 70 : 68. doi : 10.15227/orgsyn.070.0068 .
^ Peralta, MM „Propionaldehyd t-Butylimina” w Encyklopedii odczynników do syntezy organicznej (wyd. L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi : 10.1002/047084289X .
^ Naukowcy odkryli dwie nowe cząsteczki międzygwiezdne: Wskaż prawdopodobne ścieżki ewolucji chemicznej w kosmosie , National Radio Astronomy Observatory, 21 czerwca 2004
^ Dwie nowo odkryte cząsteczki kosmiczne. Autor: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 24.07.2004, tom. 166, wydanie 4
^ Chemiczne prekursory życia znalezione w kosmosie Naukowcy twierdzą, że może działać uniwersalna chemia prebiotyczna
^ Jordanowie, Frank (30 lipca 2015). „Sonda Philae znajduje dowody na to, że komety mogą być kosmicznymi laboratoriami” . Washington Post . Associated Press. Zarchiwizowane z oryginału w dniu 23 grudnia 2018 r . Źródło 30 lipca 2015 .
^ „Nauka o powierzchni komety” . Europejska Agencja Kosmiczna. 30 lipca 2015 . Źródło 30 lipca 2015 .
^ Bibring, JP; Taylora, MGGT; Aleksander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, KJ; Spohn, T.; Wright, I. (31 lipca 2015). „Pierwsze dni Philae na komecie - Wprowadzenie do wydania specjalnego” . Nauka . 349 (6247): 493. Kod Bibcode : 2015Sci...349..493B . doi : 10.1126/science.aac5116 . PMID 26228139 .

[GESTIS-1] Zapis propanalu w bazie danych GESTIS o substancjach Instytutu Bezpieczeństwa i Higieny Pracy , dostęp 22 marca 2020 r.

[Ullmann-2] B ^c Hensel, A. (2018). „Propanal”. Encyklopedia Chemii Przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_157.pub3 .

[3] Hurd, Karol D.; Meinert, RN (1932). „Aldehyd propionowy”. Syntezy organiczne . 12 : 64. doi : 10.15227/orgsyn.012.0064 .

[4] Wehrli, Pius A.; Chu, Vera (1978). „Y-ketoestry z aldehydów Via dietylobursztynian: 4-oksoheksanian etylu”. Syntezy organiczne . 58 : 79. doi : 10.15227/orgsyn.058.0079 .

[5] Sessler, Jonathan L.; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). „3,4-Dietylopirol i 2,3,7,8,12,13,17,18-oktaetyloporfiryna”. Organizacja Syntezator . 70 : 68. doi : 10.15227/orgsyn.070.0068 .

[6] Peralta, MM „Propionaldehyd t-Butylimina” w Encyklopedii odczynników do syntezy organicznej (wyd. L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi : 10.1002/047084289X .

[7] Naukowcy odkryli dwie nowe cząsteczki międzygwiezdne: Wskaż prawdopodobne ścieżki ewolucji chemicznej w kosmosie , National Radio Astronomy Observatory, 21 czerwca 2004

[8] Dwie nowo odkryte cząsteczki kosmiczne. Autor: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 24.07.2004, tom. 166, wydanie 4

[9] Chemiczne prekursory życia znalezione w kosmosie Naukowcy twierdzą, że może działać uniwersalna chemia prebiotyczna

[wapo20150730-10] Jordanowie, Frank (30 lipca 2015). „Sonda Philae znajduje dowody na to, że komety mogą być kosmicznymi laboratoriami” . Washington Post . Associated Press. Zarchiwizowane z oryginału w dniu 23 grudnia 2018 r . Źródło 30 lipca 2015 .

[esa20150730-11] „Nauka o powierzchni komety” . Europejska Agencja Kosmiczna. 30 lipca 2015 . Źródło 30 lipca 2015 .

[SCI-20150731-12] Bibring, JP; Taylora, MGGT; Aleksander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, KJ; Spohn, T.; Wright, I. (31 lipca 2015). „Pierwsze dni Philae na komecie - Wprowadzenie do wydania specjalnego” . Nauka . 349 (6247): 493. Kod Bibcode : 2015Sci...349..493B . doi : 10.1126/science.aac5116 . PMID 26228139 .

Languages

In other projects