Protonowanie - Protonation
W chemii protonowanie (lub hydronowanie ) polega na dodaniu protonu (lub hydronu lub kationu wodoru) (H + ) do atomu , cząsteczki lub jonu , tworząc sprzężony kwas . (Proces komplementarny, gdy proton jest usuwany z kwasu Brønsteda-Lowry'ego, to deprotonacja ). Niektóre przykłady obejmują
- protonowanie wody przez kwas siarkowy :
- H 2 SO 4 + H 2 O ⇌ H 3 O + + HSO−
4
- H 2 SO 4 + H 2 O ⇌ H 3 O + + HSO−
- protonowanie izobutenu w tworzeniu karbokationu :
- (CH 3 ) 2 C=CH 2 + HBF 4 ⇌ (CH 3 ) 3 C + + BF−
4
- (CH 3 ) 2 C=CH 2 + HBF 4 ⇌ (CH 3 ) 3 C + + BF−
- protonowanie amoniaku przy tworzeniu chlorku amonu z amoniaku i chlorowodoru :
Protonowanie jest podstawową reakcją chemiczną i stanowi etap w wielu procesach stechiometrycznych i katalitycznych . Niektóre jony i cząsteczki mogą ulegać więcej niż jednej protonacji i są oznaczone jako wielozasadowe, co jest prawdą w przypadku wielu biologicznych makrocząsteczek . Protonowanie i deprotonowanie (usuwanie protonu) występuje w większości reakcji kwasowo-zasadowych ; są rdzeniem większości teorii reakcji kwasowo-zasadowych. Kwas Bronsteda-Lowry'ego jest zdefiniowane jako substancje chemiczne , które następuje protonowanie innej substancji. Po protonowaniu substratu masa i ładunek składników wzrastają o jedną jednostkę, co czyni go niezbędnym krokiem w niektórych procedurach analitycznych, takich jak spektrometria masowa z elektrorozpylaniem . Protonowanie lub deprotonowanie cząsteczki lub jonu może zmienić wiele innych właściwości chemicznych, nie tylko ładunek i masę, na przykład rozpuszczalność , hydrofilowość , potencjał redukcyjny i właściwości optyczne .
Ceny
Protonowanie jest często szybkie, częściowo ze względu na dużą ruchliwość protonów w wielu rozpuszczalnikach. Szybkość protonowania jest związana z kwasowością gatunku protonującymi: protonowania słabych kwasów jest mniejsza niż protonowanie samą zasadę przez mocne kwasy . Szybkości protonowania i deprotonowania mogą być szczególnie wolne, gdy protonowanie wywołuje znaczące zmiany strukturalne.
Odwracalność i kataliza
Protonowanie jest zwykle odwracalne, a struktura i wiązanie zasady sprzężonej są zwykle niezmienione po protonowaniu. Jednak w niektórych przypadkach protonowanie wywołuje izomeryzację , na przykład cis - alkeny można przekształcić w trans- alkeny przy użyciu katalitycznej ilości środka protonującego. Wiele enzymów, takich jak hydrolazy serynowe , działa poprzez mechanizmy, które obejmują odwracalną protonację substratów.
Zobacz też
- Stała dysocjacji kwasu
- Deprotonowanie (lub dehydronation)
- Autojonizacja molekularna