Sulfon - Sulfone

Struktura sulfonu
Sulfon dimetylowy , przykład sulfonu

Sulfon jest związek chemiczny zawierający sulfonylu grupę funkcyjną przyłączoną do dwóch atomów węgla. Centralny sześciowartościowy atom siarki jest podwójnie związany z każdym z dwóch atomów tlenu i ma pojedyncze wiązanie z każdym z dwóch atomów węgla, zwykle w dwóch oddzielnych podstawnikach węglowodorowych.

Synteza i reakcje

Przez utlenianie tioeterów i sulfotlenków

Sulfony są zazwyczaj wytwarzane przez utlenianie organicznego z tioetery , często określane jako siarczki . Sulfotlenki są półproduktami na tej drodze. Na przykład siarczek dimetylu utlenia się do dimetylosulfotlenku, a następnie do dimetylosulfonu .

Z SO 2

Synteza sulfolan przez uwodornienie z sulfolenem .

Dwutlenek siarki jest wygodnym i szeroko stosowanym źródłem sulfonylowej grupy funkcyjnej. W szczególności dwutlenek siarki uczestniczy w reakcjach cykloaddycji z dienami. Przemysłowo użyteczny rozpuszczalnik sulfolan wytwarza się przez dodanie ditlenku siarki do buta-1,3-dienu, a następnie uwodornienie powstałego sulfolenu.

Z halogenków sulfonylu i sulfurylu

Sulfony przygotowuje się w warunkach stosowanych w reakcjach Friedela – Craftsa z wykorzystaniem źródeł RSO +
2 pochodzi z halogenków sulfonylu i bezwodników kwasów sulfonowych . Kwasu Lewisa, katalizatory, takie jak AlCl 3 i FeCl 3 są wymagane.

Sulfony otrzymano przez nukleofilowe zastąpienie halogenków przez sulfiniany :

ArSO 2 Na + Ar'Cl → Ar (Ar ') SO 2 + NaCl

Reakcje

Sulfon to stosunkowo obojętna grupa funkcyjna, słabo zasadowa (w porównaniu z sulfotlenkami). Nie utleniają się. W reakcji Ramberga-Bäcklunda i olefinacji Julii , sulfony są przekształcane w alkeny przez eliminację dwutlenku siarki .

Aplikacje

Sulfolan służy do ekstrakcji cennych związków aromatycznych z ropy naftowej.

Polimery

Niektóre polimery zawierające grupy sulfonowe są użytecznymi tworzywami konstrukcyjnymi. Wykazują wysoką wytrzymałość i odporność na utlenianie, korozję, wysokie temperatury i pełzanie pod wpływem naprężeń. Na przykład niektóre są cenne jako zamienniki miedzi w instalacjach ciepłej wody użytkowej. Prekursorami takich polimerów są sulfony bisfenol S i 4,4'-dichlorodifenylosulfon .

Farmakologia

Przykłady sulfonów w farmakologii obejmują dapson , lek stosowany wcześniej jako antybiotyk w leczeniu trądu , opryszczkowatego zapalenia skóry , gruźlicy lub zapalenia płuc wywołanego pneumocystozą (PCP). Kilka jego pochodnych, takich jak promina , zostało podobnie zbadanych lub faktycznie zostało zastosowanych w medycynie, ale ogólnie sulfony mają znacznie mniejsze znaczenie w farmakologii niż na przykład sulfonamidy .

Zobacz też

Bibliografia