Wodorotlenek tetrabutyloamonu - Tetrabutylammonium hydroxide
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Wodorotlenek N , N , N -tributylobutano-1-aminy |
|
Inne nazwy
TBAH, TBAOH
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.016.498 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 16 H 37 N O | |
Masa cząsteczkowa | 259,478 g · mol -1 |
rozpuszczalny | |
Rozpuszczalność | rozpuszczalny w większości rozpuszczalników organicznych |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
zweryfikować ( co to jest ?) | |
Referencje Infobox | |
Wodorotlenek tetrabutyloamoniowy to związek chemiczny o wzorze (C 4 H 9 ) 4 NOH, w skrócie Bu 4 NOH z akronimem TBAOH lub TBAH . Gatunek ten jest stosowany jako roztwór w wodzie lub alkoholach . Jest to powszechna podstawa w chemii organicznej . W porównaniu z bardziej konwencjonalnymi zasadami nieorganicznymi, takimi jak KOH i NaOH , Bu 4 NOH jest lepiej rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych.
Przygotowanie i reakcje
Roztwory Bu 4 NOH są zwykle przygotowywane in situ z halogenków butyloamoniowych, Bu 4 NX, na przykład poprzez reakcję z tlenkiem srebra lub przy użyciu żywicy jonowymiennej . Próby izolacji Bu 4 NOH indukują eliminację Hofmanna , prowadząc do Bu 3 N i 1-butenu . Z tego powodu roztwory Bu 4 NOH są zwykle zanieczyszczone Bu 3 N.
Traktowanie Bu 4 NOH szeroką gamą kwasów daje wodę i inne sole tetrabutyloamoniowe :
Aplikacje
Bu 4 NOH jest mocną zasadą, która jest często używana w warunkach przeniesienia fazowego w celu przeprowadzenia alkilacji i deprotonacji . Typowe reakcje obejmują benzylowanie amin i wytwarzanie dichlorokarbenu z chloroformu .
Bu 4 NOH można zneutralizować różnymi kwasami mineralnymi, uzyskując lipofilowe sole sprzężonej zasady . Na przykład, traktowanie Bu 4 NOH pirofosforanem disodowym Na 2 H 2 P 2 O 7 daje (Bu 4 N) 3 [HP 2 O 7 ], który jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych. Podobnie, neutralizacja Bu 4 NOH kwasem fluorowodorowym daje stosunkowo wolny od wody Bu 4 NF . Sól ta rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i jest przydatna do desililacji .
Bibliografia
- ^ a b c Bos, Mary Ellen (2004). „Wodorotlenek tetrabutyloamonu”. W Paquette, Leo A. (red.). Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . Nowy Jork: J. Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rt017 . .
- ^ Woodside, AB; Huang, Z .; Poulter, CD (1993). „Difosforan trisamonu geranylu” . Synteza organiczna . CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) ; Tom zbiorczy , 8 , s. 616
- ^ Kuwajima I .; Nakamura, E .; Hashimoto, K. (1990). „Sililowanie ketonów z trimetylosiloctanem etylu: (Z) -3-trimetylosiloksy-2-penten” . Synteza organiczna . CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) ; Tom zbiorczy , 7 , s. 512