Wodorotlenek tetrabutyloamonu - Tetrabutylammonium hydroxide

Wodorotlenek tetrabutyloamoniowy
TBAH.PNG
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Wodorotlenek N , N , N -tributylobutano-1-aminy
Inne nazwy
TBAH, TBAOH
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.016.498 Edytuj to w Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C16H36N.H2O / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2,1-4H3 ; 1H2 / q + 1; / p-1  czek Y
    Klucz: VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M  czek Y
  • InChI = 1 / C16H36N.H2O / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2,1-4H3 ; 1H2 / q + 1; / p-1
    Klucz: VDZOOKBUILJEDG-REWHXWOFAE
  • [OH -]. CCCC [N +] (CCCC) (CCCC) CCCC
Nieruchomości
C 16 H 37 N O
Masa cząsteczkowa 259,478  g · mol -1
rozpuszczalny
Rozpuszczalność rozpuszczalny w większości rozpuszczalników organicznych
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
czek Y   zweryfikować  ( co to jest    ?) czek Y ☒ N
Referencje Infobox

Wodorotlenek tetrabutyloamoniowy to związek chemiczny o wzorze (C 4 H 9 ) 4 NOH, w skrócie Bu 4 NOH z akronimem TBAOH lub TBAH . Gatunek ten jest stosowany jako roztwór w wodzie lub alkoholach . Jest to powszechna podstawa w chemii organicznej . W porównaniu z bardziej konwencjonalnymi zasadami nieorganicznymi, takimi jak KOH i NaOH , Bu 4 NOH jest lepiej rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych.

Przygotowanie i reakcje

Roztwory Bu 4 NOH są zwykle przygotowywane in situ z halogenków butyloamoniowych, Bu 4 NX, na przykład poprzez reakcję z tlenkiem srebra lub przy użyciu żywicy jonowymiennej . Próby izolacji Bu 4 NOH indukują eliminację Hofmanna , prowadząc do Bu 3 N i 1-butenu . Z tego powodu roztwory Bu 4 NOH są zwykle zanieczyszczone Bu 3 N.

Traktowanie Bu 4 NOH szeroką gamą kwasów daje wodę i inne sole tetrabutyloamoniowe :

Aplikacje

Bu 4 NOH jest mocną zasadą, która jest często używana w warunkach przeniesienia fazowego w celu przeprowadzenia alkilacji i deprotonacji . Typowe reakcje obejmują benzylowanie amin i wytwarzanie dichlorokarbenu z chloroformu .

Bu 4 NOH można zneutralizować różnymi kwasami mineralnymi, uzyskując lipofilowe sole sprzężonej zasady . Na przykład, traktowanie Bu 4 NOH pirofosforanem disodowym Na 2 H 2 P 2 O 7 daje (Bu 4 N) 3 [HP 2 O 7 ], który jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych. Podobnie, neutralizacja Bu 4 NOH kwasem fluorowodorowym daje stosunkowo wolny od wody Bu 4 NF . Sól ta rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i jest przydatna do desililacji .

Bibliografia

  1. ^ a b c Bos, Mary Ellen (2004). „Wodorotlenek tetrabutyloamonu”. W Paquette, Leo A. (red.). Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . Nowy Jork: J. Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rt017 . .
  2. ^ Woodside, AB; Huang, Z .; Poulter, CD (1993). „Difosforan trisamonu geranylu” . Synteza organiczna . CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) ; Tom zbiorczy , 8 , s. 616
  3. ^ Kuwajima I .; Nakamura, E .; Hashimoto, K. (1990). „Sililowanie ketonów z trimetylosiloctanem etylu: (Z) -3-trimetylosiloksy-2-penten” . Synteza organiczna . CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) ; Tom zbiorczy , 7 , s. 512