Octan α-tokoferylu - α-Tocopheryl acetate
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(2 R ) -2,5,7,8-tetrametylo-2 - [(4 R , 8 R ) -4,8,12-trimethyltridecyl] -3,4-dihydro-2 H -1 -benzopirano-6- octan ylu |
|
| Inne nazwy
Octan α-tokoferolu Octan
witaminy E |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.000,369 
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 31 H 52 O 3 | |
| Masa cząsteczkowa | 472,743 g/mol |
| Wygląd zewnętrzny | jasnożółta, lepka ciecz |
| Temperatura topnienia | –27,5°C |
| Temperatura wrzenia | 240 °C rozpada się bez wrzenia |
| nierozpuszczalny | |
| Rozpuszczalność | rozpuszczalny w acetonie , chloroformie , eterze dietylowym ; słabo rozpuszczalny w etanolu |
| Zagrożenia | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Octan α- tokoferylu , znany również jako octan witaminy E , jest syntetyczną formą witaminy E . To estru od kwasu octowego i a-tokoferolu . Te amerykańskie Centrum Kontroli i Zapobiegania Chorób mówi, że octan witaminy E jest bardzo silny winowajcą koncernu w 2019 wybuch z vaping związany obrażeń płuc (VAPI), ale nie ma jeszcze wystarczających dowodów, aby wykluczyć wkłady z innymi chemikaliami.
Użyj w kosmetykach
Octan α-tokoferylu jest często stosowany w produktach dermatologicznych , takich jak kremy do skóry. Nie ulega utlenieniu i może przenikać przez skórę do żywych komórek, gdzie około 5% przekształca się w wolny tokoferol . Twierdzi się o korzystnym działaniu przeciwutleniającym. Octan α-tokoferylu jest stosowany jako alternatywa dla samego tokoferolu, ponieważ fenolowa grupa hydroksylowa jest zablokowana, co zapewnia mniej kwaśny produkt o dłuższym okresie trwałości. Uważa się, że octan jest powoli hydrolizowany po wchłonięciu przez skórę, regenerując tokoferol i zapewniając ochronę przed promieniami ultrafioletowymi słońca . Octan tokoferylu został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1963 przez pracowników Hoffmann-La Roche .
Chociaż octan tokoferylu jest szeroko stosowany jako lek miejscowy , z twierdzeniami o lepszym gojeniu ran i zmniejszeniu tkanki bliznowatej , w przeglądach wielokrotnie stwierdzano, że nie ma wystarczających dowodów na poparcie tych twierdzeń. Istnieją doniesienia o alergicznym kontaktowym zapaleniu skóry wywołanym przez witaminę E w wyniku stosowania pochodnych witaminy E, takich jak linoleinian tokoferylu i octan tokoferolu w produktach do pielęgnacji skóry. Częstość występowania jest niska pomimo powszechnego stosowania.
Nadużywanie
Składnik w płynach do e-papierosów
5 września 2019 r. Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków (US FDA) ogłosiła, że 10 z 18, czyli 56% próbek płynów do e-papierosów przesłanych przez stany, ma związek z niedawną epidemią choroby płuc związanej z wapowaniem w USA. Stany Zjednoczone uzyskały pozytywny wynik testu na obecność octanu witaminy E, który był używany jako środek zagęszczający przez nielegalnych producentów wkładów do vape THC. 8 listopada 2019 r. Centra Kontroli i Zapobiegania Chorobom (CDC) zidentyfikowały octan witaminy E jako bardzo poważny sprawca obaw związanych z chorobami związanymi z wapowaniem, ale nie wykluczyły innych chemikaliów lub substancji toksycznych jako możliwych przyczyn. Odkrycia CDC oparto na próbkach płynu z płuc 29 pacjentów z uszkodzeniem płuc związanym z wapniem , które dostarczyły bezpośrednich dowodów na obecność octanu witaminy E w pierwotnym miejscu uszkodzenia we wszystkich 29 badanych próbkach płynu z płuc. Badania sugerują, że wdychanie octanu witaminy E może zakłócać normalne funkcjonowanie płuc. Badanie z 2020 r. wykazało, że waporyzacja octanu witaminy E wytwarza rakotwórcze alkeny i benzen , ale także wyjątkowo toksyczny gaz ketenowy , który może być czynnikiem przyczyniającym się do urazów płuc.
Chemia
W temperaturze pokojowej octan α-tokoferylu jest cieczą rozpuszczalną w tłuszczach. Posiada 3 centra chiralne, a więc 8 stereoizomerów . Jest on wytwarzany przez estryfikację a-tokoferol z kwasu octowego . 2 R , 4 R 8 R izomer, znana również jako octan RRR-α-tokoferylu, jest najbardziej powszechny izomer wykorzystywane do różnych celów. Dzieje się tak, ponieważ α-tokoferol występuje w naturze głównie jako RRR-α-tokoferol.
Octan α-tokoferolu nie wrze pod ciśnieniem atmosferycznym i zaczyna ulegać degradacji w 240 °C. Może być destylowany próżniowo : wrze w 184 °C pod ciśnieniem 0,01 mmHg , w 194 °C (0,025 mmHg) i w 224 °C (0,3 mmHg). W praktyce nie ulega rozkładowi w szczególności przez powietrze , światło widzialne lub promieniowanie UV . Ma współczynnik załamania światła 1,4950–1,4972 w temperaturze 20 °C.
Octan α-tokoferolu jest hydrolizowany do α-tokoferolu i kwasu octowego w odpowiednich warunkach lub po spożyciu przez ludzi.