1-pentadekanol - 1-Pentadecanol

1-pentadekanol
Schemat strukturalny 1-pentadekanolu
Wypełniający przestrzeń model 1-pentadekanolu
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Pentadekan-1-ol
Inne nazwy
Alkohol pentadecylowy, n- pentadekanol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.010.099 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C15H32O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16/h16H,2-15H2,1H3
    Klucz: REUIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N
  • CCCCCCCCCCCCCCCO
Nieruchomości
C 15 H 32 O
Masa cząsteczkowa 228,420  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Białe ciało stałe
Gęstość 0,842  kg/l przy 40 °C
Temperatura topnienia 41-44 ° C (106-111 ° F; 314-317 K)
Temperatura wrzenia 269-271 ° C (516-520 ° F; 542-544 K)
Zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa
Piktogramy GHS GHS07: SzkodliwyGHS09: Zagrożenie dla środowiska
Hasło ostrzegawcze GHS Ostrzeżenie
H315 , H319 , H400 , H410 , H411
P264 , P273 , P280 , P302+352 , P305+351+338 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P391 , P501
Temperatura zapłonu 112 ° C (234 ° F; 385 K) zamknięty kubek
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referencje do infoboksów

1-pentadekanol to organiczny związek chemiczny zaliczany do alkoholu . W temperaturze pokojowej jest białą, łuszczącą się substancją stałą. Jest to nasycony długołańcuchowy alkohol tłuszczowy składający się z łańcucha pentadekanowego z grupą hydroksylową jako podstawnikiem na jednym końcu. Jest to cząsteczka achiralna (co oznacza, że ​​nie ma izomerów lustrzanych ).

Podobnie jak inne długołańcuchowe alkohole pierwszorzędowe , jest stosowany jako składnik chemikaliów przemysłowych, olejów smarowych i produktów konsumenckich, takich jak balsamy i kremy. Dodatkowo może być stosowany jako surowiec do procesów wykorzystujących reakcje etoksylacji (dodanie tlenku etylenu ) i siarczanowania (dodanie grupy sulfo ) do produkcji surfaktantów (przede wszystkim detergentów ).

Nieruchomości

1-pentadekanol jest na ogół związkiem trwałym. Podobnie jak inne długołańcuchowe alkohole pierwszorzędowe, 1-pentadekanol wykazuje niską toksyczność doustną, skórną i oddechową. Może jednak lekko lub umiarkowanie drażnić oczy i skórę, a długotrwały kontakt z nierozcieńczonymi alkoholami może prowadzić do odtłuszczenia skóry. W związku z tym Royal Dutch Shell zaleca noszenie ochrony oczu, rękawic odpornych na chemikalia i innej odzieży ochronnej podczas pracy z dużymi ilościami 1-pentadekanolu. Unosi się na wodzie iw pewnych warunkach może się zapalić; W przypadku pożaru, dwutlenku węgla , pianki , piasku , ziemi, lub suche chemikalia typu gaśnice są zalecane.

W swojej literaturze dotyczącej produktów Shell twierdzi, że wysokołańcuchowe alkohole pierwszorzędowe (w zakresie C 9 – C 17 ) są „łatwo biodegradowalne i mało prawdopodobne, aby ulegały bioakumulacji ”. Nie są korozyjne do stali węglowej pojemników lub urządzeń technologicznych i są kompatybilne z różnymi polimerami; Jako materiały uszczelniające Shell zaleca tetrafluoroetylen , polietylen o dużej gęstości , polipropylen i kauczuk butylowy . Nie można jednak stosować kauczuku z monomeru etylenowo-propenowo-dienowego (EPDM).

W porównaniu z innymi 1-alkanolami ( 1-nonanol , 1-undekanol i 1-tridekanol ), 1-pentadekanol ma niższą rozpuszczalność w nadkrytycznym dwutlenku węgla . Jest to zgodne z ogólną tendencją do zmniejszonej rozpuszczalności w alkoholach o dłuższych łańcuchach.

Podczas chłodzenia ze stanu ciekłego 1-pentadekanol (w temperaturze 316,3 K , pod ciśnieniem standardowym ) przyjmuje strukturę krystaliczną znaną jako postać α, „fazę rotacyjną”, w której cząsteczki mogą obracać się wokół swoich długich osi. Podczas gdy inne alkohole długołańcuchowe, schładzające się dalej od formy α, doświadczają przejścia w stanie stałym albo w formę γ (z łańcuchami przechylonymi do normalnej płaszczyzny podstawowej) lub formę β (z łańcuchami pionowymi), 1- Zaobserwowano, że pentadekanol przyjmuje wyłącznie postać β podczas chłodzenia, co ma miejsce w temperaturze 311,5 K. Pomiary różnicowej analizy termicznej 1-pentadekanolu przeprowadzono w temperaturach od 300-370 K i ciśnieniu do 250 MPa ; podczas ogrzewania zaobserwowano zmianę z fazy krystalicznej (postać β) do fazy obrotowej (postać α) kilka stopni poniżej jej temperatury topnienia. Obserwacja tego stanu rotatorów w pentadekanolu została potwierdzona pomiarami dielektrycznymi, które potwierdziły jego zaburzenie orientacji. Nie istnieje punkt potrójny dla 1-pentadekanolu.     

Produkcja

Shell Corporation wykorzystuje własny proces do syntezy 1-pentadekanol (odnosząc się do niego pod nazwą handlową Neodol, 5) przez hydroformylowanie z olefin, otrzymanych z etylenu .

Stwierdzono, że niewielkie ilości 1-pentadekanolu (przy użyciu chromatografii cienkowarstwowej i GC/MS ) występują naturalnie w liściach Solena amplexicaulis (ogórek płożący). W 2008 r. opisano syntezę pachastrissaminy ( cytotoksycznego związku lipidowego występującego w gąbkach morskich ) zaczynając od 1-pentadekanolu.

Grzybicze utleniania i asymilacja pentadekan obserwowano przez dwa kwasu cytrynowego produkującego Candida szczepy ( typu dzikiego KSH 21 i mutant 337), przekształcając go w obu pentadekanol i kwas pentadekanowy przez utlenianie w jednym z końcowych atomów węgla. Najwyższa konwersja do pentadekanolu zaobserwowana w badaniu z 1977 r. pochodziła z 3-dniowej hodowli w fermentorze szczepu 337, w której  wytworzono 85,5 mg na 10  g pentadekanu. Zaobserwowano również pewną konwersję do 2-pentadekanolu i 2-pentadekanonu .

Aplikacje

W artykule z 1981 r. oceniono aktywność różnych pierwszorzędowych alkoholi jako substratów do katalizy alkoholu tłuszczowego przez syntazę alkilo-DHAP za pomocą fosforanu acylodihydroksyacetonu w komórkach nowotworowych wodobrzusza Erlicha . Zbadano specyficzność mikrosomalnej syntazy alkilowej DHAP komórek w odniesieniu do różnych alkoholi; pentadekanol miał aktywność około 0,2  mol/min/mg białka.

W badaniu z 1994 r. oceniono 1-pentadekanol jako potencjalny środek przeciwtrądzikowy . Podczas gdy alkohole były znane jako skuteczne wobec bakterii Gram-dodatnich bakterii, to poprzednio stwierdzono, że wolne kwasy tłuszczowe i alkohole pomiędzy C 8 i C 14 były drażniące skórę. Ponieważ efekt zakończył się na C15 , kilka alkoholi o dłuższych łańcuchach zostało ocenionych pod kątem ich aktywności przeciwko Propionibacterium acnes ; Stwierdzono, że 1-pentadekanol ma minimalne stężenie hamujące (MIC) 0,78 μg /ml i minimalne stężenie bakteriobójcze 1,56 μg/ml.   

W 1995 papieru przy zastosowaniu tej samej grupie badań, 0,78  mg / ml MIC przeciwko P.  acnes powtórzono i pozostała najniższa MIC przeciwko P.  acnes spośród wszystkich pierwszorzędowych alkoholi do badania (z C 6 do C 20 ). Dodatkowo stwierdzono, że 1-pentadekanol ma MIC 6,25  μg/ml przeciwko Brevibacterium amoniakgenes i MIC większe niż 800  μg/ml (zasadniczo, brak efektu) przeciwko drożdżakom dermatomykotycznym Pityrosporum ovale . Stwierdzono, że wraz z 1-heksadekanolem działa selektywnie przeciwdrobnoustrojowo przeciwko P. acnes, a nie innym bakteriom Gram-dodatnim (w przeciwieństwie do innych alkoholi, takich jak 1-dodekanol , które w szerszym zakresie działały przeciwbakteryjnie na wszystkie bakterie Gram-dodatnie).

W badaniu chemii obliczeniowej z 2018 r. zbadano możliwe zastosowania związków alkoholu jako mykobakteriobójczych środków dezynfekcyjnych do zwalczania Mycobacterium tuberculosis . W badaniu oceniano obliczeniowo Gibbs energii swobodnej (ΔG) do dokowania molekularnego alkoholi C 1 ( metanol ) do C 15 (pentadekanol) jako ligandy tych inhA , mabA i pANK receptorów. Obserwowany trend był taki, że energia wiązania pomiędzy ligandem a receptorem wzrastała wraz z długością łańcucha; pentadekanol, najdłuższy badany alkohol, miał ∆G oszacowany obliczeniowo jako -4,9  kcal/mol dla InhA, -4,9  kcal/mol dla MabA i -5,5  kcal/mol dla PanK. Porównano to z triklosanem (którego ∆G dla tych wiązań wynosi odpowiednio -6,4  kcal/mol, -6,7  kcal/mol i -7,0  kcal/mol); Stwierdzono, że pentadekanol ma „potencjał” jako środek mykobakteriobójczy i zasugerowano jako „odniesienie” dla dalszego rozwoju środków mykobakteriobójczych ukierunkowanych na receptory.

Właściwości fluorowanych 1-pentadekanoli zostały zbadane jako potencjalne związki amfifilowe do wspomagania adsorpcji płucnego środka powierzchniowo czynnego dipalmitoilofosfatydylocholiny (DPPC). DPPC, przyczyniając się do sztywności folii na powierzchni pęcherzyków , ma słabe właściwości adsorpcyjne i rozprowadzające; silnie fluorowane substancje amfifilowe mogą go kompatybilizować z innymi powierzchniami, ale kosztem bioakumulacji zarówno w organizmie człowieka, jak i w środowisku. Dlatego interakcja kilku częściowo fluorowanych 1-pentadekanoli z DPPC w monowarstwie Langmuira została przeanalizowana w artykule z 2018 roku. Cząsteczki były C 4 H 11 OH, C 6 H 9 OH i F 8 H 7 OH; wraz ze wzrostem stopnia fluorowania rosła hydrofobowość .

Bibliografia

  1. ^ a b c d Sigma Aldrich . „1-pentadekanol” . Zarchiwizowane od oryginału dnia 2019-08-24 . Pobrano 23.08.2019 .
  2. ^ ChemSpider . „1-pentadekanol” . Zarchiwizowane od oryginału dnia 2019-08-24 . Pobrano 23.08.2019 .
  3. ^ a b c d "Karta techniczna NEODOL 5" (PDF) . Shell Global. Styczeń 2021 r. Zarchiwizowane (PDF) z oryginału z 14 marca 2021 r . Pobrano 8 marca 2021 .
  4. ^ Sigma Aldrich . "MSDS - 412228" . Zarchiwizowane od oryginału dnia 2020-09-01 . Pobrano 23.08.2019 .
  5. ^ B Venkatesan, K .; Srinivasan, KV (2008), "Nowa stereoselektywna synteza pachastrissaminy (jaspine B) począwszy od 1-pentadekanolu", Tetrahedron: Asymmetry , 19 (2): 209-215, doi : 10.1016/j.tetasy.2007.12.001
  6. ^ a b Shell Global. „NEODOL Alkohole i Etoksylany” . Zarchiwizowane od oryginału dnia 2019-08-24 . Pobrano 23.08.2019 .
  7. ^ a b c d „Przechowywanie i obsługa alkoholi NEODOL” (PDF) . Shell Global. Czerwiec 2009. Zarchiwizowane (PDF) od oryginału z dnia 24.08.2019 . Pobrano 8 marca 2021 .
  8. ^ Artal, Manuela; Pauchon, Weronika; Embid, José Muñoz; Jose, Jacques (1998), „Rozpuszczalności 1-nonanolu, 1-undekanolu, 1-tridekanolu i 1-pentadekanolu w nadkrytycznym dwutlenku węgla przy T = 323,15 K”, Journal of Chemical & Engineering Data , American Chemical Society, 43 ( 6): 983–985, doi : 10.1021/je980117r
  9. ^ B Reuter Jörg; Würflinger, Albert (październik 1995). „Różnicowa analiza termiczna długołańcuchowych n- alkoholi pod wysokim ciśnieniem”. Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie . 99 (10): 1247–1251. doi : 10.1002/bbpc.199500067 .
  10. ^ Barik, Anandamay; Azmi, Syed; Karmakar, Amarnath; Soumendranath, Chatterje (2018), „Aktywność przeciwbakteryjna długołańcuchowych pierwszorzędowych alkoholi z liści „Solena amplexicaulis””, Proceedings of the Zoological Society , Springer India, 71 (4): 313-319, doi : 10.1007/s12595-017- 0208-0 , S2CID  14862566
  11. ^ Cingolani, Francesca; Simbari, Fabio; Abad, Jose Luis; Casasampere, Mireia; Fabrias, Gemma; Futerman, Anthony H.; Casas, Josefina (2017). „Jaspine B indukuje nieapoptotyczną śmierć komórek w komórkach raka żołądka niezależnie od hamowania syntazy ceramidowej” . Journal of Lipid Research . 58 (8): 1500–1513. doi : 10.1194/jlr.M072611 . PMC  5538274 . PMID  28572516 . S2CID  4437822 .
  12. ^ B Souw, P .; Luftmann, H.; Rehm, HJ (1977). „Utlenianie n -alkanów przez kwas cytrynowy wytwarzający Candida spp”. European Journal of Applied Microbiology and Biotechnology . 3 (4): 289–301. doi : 10.1007/BF01263329 . S2CID  43536146 .
  13. ^ Davis, Paweł A.; Hajra, Amiya K. (12 listopada 1980). „Test i właściwości enzymu katalizującego biosyntezę 3-fosforanu 1- O- alkilodihydroksyacetonu” (PDF) . Archiwum Biochemii i Biofizyki . 211 (1): 20–29. doi : 10.1016/0003-9861(81)90424-0 . hdl : 2027.42/24237 . PMID  7030211 . Zarchiwizowane (PDF) z oryginału z dnia 14 marca 2021 r.
  14. ^ Kubo, Isao; Muroi, Hisae; Kubo, Aya (styczeń 1994). „Naturalnie występujące środki przeciwtrądzikowe”. Dziennik Produktów Naturalnych . 57 (1): 9-17. doi : 10.1021/np50103a002 . PMID  8158169 .
  15. ^ Kubo, Isao; Muroi, Hisae; Kubo, Aya (lipiec 1995). „Strukturalne funkcje przeciwdrobnoustrojowych alkoholi długołańcuchowych i fenoli”. Chemia bioorganiczna i lecznicza . 3 (7): 873-880. doi : 10.1016/0968-0896(95)00081-Q . PMID  7582963 .
  16. ^ Syahputra, Gita; Arwansyah, Wien Kusharyoto; Kusharyoto, Wiedeń (2018). „Dokowanie molekularne i Dynamika molekularna Badanie związków alkoholowych jako środków mykobakteriobójczych przy użyciu InhA, MabA i PanK jako receptorów” . Annales Bogorienses . 22 (2): 101. doi : 10.14203/ann.bogor.2018.v22.n2.101-115 .
  17. ^ Nakahara, Hiromichi; Shibata, Osamu (2018). „Mieszalność półfluorowanego pentadekanolu z DPPC na granicy faz powietrze-woda” (PDF) . Rachunki materiałów i badań powierzchni . 3 (4): 199–208. Zarchiwizowane (PDF) od oryginału w dniu 23 października 2020 r . Pobrano 8 marca 2021 .