12-Korona-4 - 12-Crown-4

12-Korona-4

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 1,4,7,10-tetraoksacyklododekan
Inne nazwy 12-korona-4, litowo-jonoforowy V
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
Odniesienie Beilsteina	1363064
ChEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA	100,005,488
Numer WE
Odnośnik Gmelin	3287
PubChem CID
UNII
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1S / C8H16O4 / c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1 / h1-8H2   Y Klucz: XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N   Y InChI = 1 / C8H16O4 / c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1 / h1-8H2 Klucz: XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYAA
UŚMIECHY O1CCOCCOCCOCC1 C1COCCOCCOCCO1
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 8 H 16 O 4
Masa cząsteczkowa	176,21
Gęstość	1,089 g / ml w 25 ° C
Temperatura topnienia	16 ° C
Temperatura wrzenia	61-70 ° C / 0,5 mm Hg
Rozpuszczalność w wodzie	Mieszalny
Zagrożenia
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia GHS	brak zwrotów wskazujących rodzaj zagrożenia
Zwroty wskazujące środki ostrożności GHS	brak zwrotów wskazujących środki ostrożności
Temperatura zapłonu	113 ° C (235 ° F, 386 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y   zweryfikować  ( co to jest    ?) Y N
Referencje Infobox

12-Crown-4 , zwany także 1,4,7,10-tetraoksacyklododekanem i jonoforem litu V, jest eterem koronowym o wzorze C ₈ H ₁₆ O ₄ . Jest to cykliczne tetramerem z tlenkiem etylenu , który jest specyficzny dla kationu litowego.

Synteza

12-Crown-4 można zsyntetyzować przy użyciu zmodyfikowanej syntezy eteru Williamsona , stosując LiClO ₄ jako kation szablonowy:

(CH ₂ OCH ₂ CH ₂ Cl) ₂ + (CH ₂ OH) ₂ + 2 NaOH → (CH ₂ CH ₂ O) ₄ + 2 NaCl + 2 H ₂ O

Powstaje również w wyniku cyklicznej oligomeryzacji tlenku etylenu w obecności gazowego trifluorku boru .

Nieruchomości

Model kulkowo-kijowy bis (12-korona-4) kationu litu

Podobnie jak inne etery koronowe, kompleksy 12-korona-4 z kationami metali alkalicznych. Średnica wnęki 1,2-1,5 Å zapewnia wysoką selektywność względem kationu litu (średnica jonowa 1,36 Å)

Jego grupa punktowa to S ₄ . Moment dipolowy 12-korona-4 zmienia się w zależności od rozpuszczalnika i temperatury. W temperaturze 25 ° C moment dipolowy 12-korona-4 określono jako 2,33 ± 0,03 D w cykloheksanie i 2,46 ± 0,01 D w benzenie.

Bibliografia

• Sigma-Aldrich Handbook of Fine Chemicals, 2007, strona 768.
• Sigma-Aldrich Cykliczny tetramer tlenku etylenu, który jest specyficzny dla kationu litu. 98%, 2018

Zobacz też

• Eter koronowy
• Cyklen , podobna cząsteczka z atomami N (grupy aza) zamiast atomów O (etery)