DABCO - DABCO
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,4-Diazabicyklo[2.2.2]oktan |
|||
| Inne nazwy
Trietylenodiamina, TEDA
|
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| CZEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA |
100.005.455 
|
||
| Numer WE | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 6 H 12 N 2 | |||
| Masa cząsteczkowa | 112,176 g·mol -1 | ||
| Wygląd zewnętrzny | Biały krystaliczny proszek | ||
| Temperatura topnienia | 156 do 160 °C (313 do 320 °F; 429 do 433 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 174 ° C (345° F; 447 K) | ||
| Rozpuszczalny, higroskopijny | |||
| Kwasowość (p K a ) | 3,0, 8,8 (w wodzie) | ||
| Zagrożenia | |||
| Główne zagrożenia | Szkodliwy | ||
| Piktogramy GHS |
  
|
||
| Hasło ostrzegawcze GHS | Zagrożenie | ||
| H228 , H302 , H315 , H319 , H335 , H412 | |||
| P210 , P261 , P273 , P305+351+338 | |||
| NFPA 704 (ognisty diament) | |||
| Temperatura zapłonu | 62 ° C (144 ° F; 335 K) | ||
| Związki pokrewne | |||
|
Związki pokrewne
|
Chinuklidyna Tropan |
||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje do infoboksu | |||
DABCO ( 1,4-diazabicyklo [2.2.2] oktan ) jest bicykliczny związek organiczny o wzorze N 2 (C 2 H 4 ) 3 . Ta bezbarwna substancja stała jest wysoce nukleofilową zasadą trzeciorzędowej aminy , która jest stosowana jako katalizator i odczynnik w polimeryzacji i syntezie organicznej .
Chinuklidyna ma podobną budowę, z jednym z atomów azotu zastąpionym atomem węgla.
Reakcje i zastosowania
P K kwasu [HDABCO] + (protonowanych pochodnej) wynosi 8,8, co jest prawie takie samo jak zwykłe alkiloamin. Nukleofilowość aminy jest wysoka, ponieważ centra aminowe są niezakłócone. Jest wystarczająco zasadowy, aby promować sprzęganie C–C końcowych acetylenów, na przykład par fenyloacetylenowych z jodoarenami z niedoborem elektronów.
Katalizator
DABCO jest stosowany jako katalizator bazowy dla:
- tworzenie poliuretanu z monomerów i prepolimerów funkcjonalizowanych alkoholem i izocyjanianem.
- Reakcje Baylisa-Hillmana i Mority-Baylisa-Hillmana aldehydów i nienasyconych ketonów i aldehydów.
Baza Lewisa
Jako amina bez przeszkód jest silnym ligandem i zasadą Lewisa . Tworzy krystaliczny addukt 2:1 z nadtlenkiem wodoru i dwutlenkiem siarki .
Synteza monomerów jonowych
DABCO można wykorzystać do syntezy podwójnie naładowanych monomerów styrenowych. Te monomery jonowe umożliwiają syntezę polielektrolitów i jonomerów z dwoma cyklicznymi czwartorzędowymi kationami amoniowymi na każdej jonowej grupie bocznej.
Wygaszacz tlenu singletowego
DABCO i pokrewne aminy są wygaszaczami tlenu singletowego i skutecznymi przeciwutleniaczami i mogą być stosowane do wydłużenia żywotności barwników . To sprawia, że DABCO jest przydatny w laserach barwnikowych i do mocowania próbek do mikroskopii fluorescencyjnej (w przypadku stosowania z glicerolem i PBS ). DABCO można również stosować do demetylacji czwartorzędowych soli amoniowych przez ogrzewanie w dimetyloformamidzie (DMF).
Produkcja
Powstaje w wyniku reakcji termicznych związków typu H 2 NCH 2 CH 2 X (X = OH, NH 2 lub NHR) w obecności katalizatorów zeolitowych. Wyidealizowana konwersja jest pokazana dla konwersji z etanoloaminy :
- 3H 2 NCH 2 CH 2 OH → N (CH 2 CH 2 ) 3 N + NH 3 + 3 H 2 O
Bibliografia
Dalsza lektura
- Cecchi, L.; DeSarlo, F.; Machetti, F. (2006). „1,4-Diazabicyklo[2.2.2]oktan (DABCO) jako skuteczny odczynnik do syntezy pochodnych izoksazolu z pierwotnych związków nitro i dipolarofilów: rola zasady”. Europejski Dziennik Chemii Organicznej . 2006 (21): 4852–4860. doi : 10.1002/ejoc.200600475 ..