Deuterowany chloroform - Deuterated chloroform
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Nazwa IUPAC
trichloro(deuterio)metan
|
|||
| Inne nazwy
Chloroform- d
Deuterochloroform |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| 1697633 | |||
| CZEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA |
100.011.585 
|
||
| Numer WE | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
| Numer ONZ | 1888 | ||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| CDCI 3 | |||
| Masa cząsteczkowa | 120,384 g mol- 1 | ||
| Gęstość | 1500 g cm- 3 | ||
| Temperatura topnienia | -64 ° C (-83 ° F; 209 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 61 ° C (142 ° F; 334 K) | ||
| Zagrożenia | |||
| Piktogramy GHS |
  
|
||
| Hasło ostrzegawcze GHS | Zagrożenie | ||
| H302 , H315 , H319 , H331 , H336 , H351 , H361 , H372 , H373 | |||
| P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P311 , P312 , P314 , P321 , P330 , P332+313 , P337+313 , P362 , P403+233 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (ognisty diament) | |||
| Związki pokrewne | |||
|
Związki pokrewne
|
Chloroform |
||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje do infoboksu | |||
Deuterowany chloroform (CDCl 3 ), znany również jako chloroform- d , jest izotopowo wzbogaconą formą chloroformu (CHCl 3 ), w której większość atomów wodoru składa się z cięższego nuklidu deuteru (ciężki wodór) (D = 2 H) zamiast naturalna mieszanina izotopowa, w której dominuje prot ( 1 H). Deuterowany chloroform jest zdecydowanie najpowszechniejszym rozpuszczalnikiem stosowanym w spektroskopii NMR . Podczas gdy dichlorometan i chloroform (trichlorometan) są powszechnie stosowanymi rozpuszczalnikami, które rozpuszczają szeroką gamę innych związków organicznych, deuterowany chloroform jest łatwiej wytwarzany i znacznie tańszy niż deuterowany dichlorometan . Ponadto jest niereaktywny chemicznie i jest mało prawdopodobne, aby zamienił swój deuter na substancję rozpuszczoną, a jego niska temperatura wrzenia pozwala na łatwe odzyskanie próbki.
Właściwości CDCl 3 są praktycznie identyczne z właściwościami zwykłego chloroformu, chociaż biologicznie jest nieco mniej toksyczny dla wątroby niż CHCl 3 , ze względu na jego wiązanie C-D, które jest silniejsze niż wiązanie C-H, co czyni go nieco mniej skłonne do tworzenia niszczącego rodnika trichlorometylowego (•CCl 3 ).
Rozpuszczalnik NMR
W protonowej spektroskopii NMR należy stosować deuterowany rozpuszczalnik (wzbogacony do >99% deuteru), aby uniknąć rejestrowania dużego sygnału zakłócającego lub sygnałów pochodzących od protonów (tj. wodoru-1) obecnego w samym rozpuszczalniku. Gdyby niedeuterowany chloroform (zawierający pełny ekwiwalent protu) został użyty jako rozpuszczalnik, sygnał rozpuszczalnika prawie na pewno przytłaczałby i zaciemniał wszelkie pobliskie sygnały analitowe. Ponadto nowoczesne przyrządy zwykle wymagają obecności deuterowanego rozpuszczalnika, ponieważ częstotliwość pola jest blokowana za pomocą sygnału deuteru rozpuszczalnika, aby zapobiec dryfowi częstotliwości. Jednakże dostępny w handlu chloroform- d nadal zawiera niewielką ilość (0,2% lub mniej) niedeuterowanego chloroformu; daje to mały singlet przy 7,26 ppm, znany jako pik resztkowego rozpuszczalnika, który jest często używany jako odniesienie wewnętrznego przesunięcia chemicznego.
W spektroskopii NMR węgla-13 , jedyny węgiel w deuterowanym chloroformie wykazuje triplet przy przesunięciu chemicznym 77,16 ppm, przy czym trzy piki mają mniej więcej taką samą wielkość, wynikającą z rozszczepienia przez sprzężenie spinowe z przyłączonym atomem deuteru o spinie 1 (CHCl 3 ma przesunięcie chemiczne 77,36 ppm).
Reaguje fotochemicznie z tlenem, tworząc fosgen i chlorowodór . W związku z tym, bardziej kosztowne alternatywy, takie jak dichlorometan D 2 lub benzenie d 6 muszą być używane, jeśli analit jest wysoce wrażliwe na kwas. Aby spowolnić ten proces i zmniejszyć kwasowość rozpuszczalnika, chloroform- d jest przechowywany w brązowych butelkach, często na wiórkach miedzi lub srebrnej folii jako stabilizator. Zamiast metali można dodać niewielką ilość zasady neutralizującej, takiej jak węglan potasu .
Zagrożenia
Podobnie jak niedeuterowany chloroform, chloroform- d jest hepatotoksyczny i prawdopodobnie jest rakotwórczy . Ponadto ekspozycja na światło i tlen powoduje powstawanie silnie toksycznego fosgenu .