Eter difenylowy - Diphenyl ether
|
|
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,1′-Oksydibenzen |
|
| Inne nazwy
Oxydibenzene
oksydifenylo tlenek difenylu 1,1'-Oxybisbenzene Phenoxybenzene |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 1364620 | |
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.002.711 
|
| Numer WE | |
| 165477 | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS | |
| UNII | |
| Numer ONZ | 3077 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 12 H 10 O | |
| Masa cząsteczkowa | 170,211 g·mol -1 |
| Wygląd zewnętrzny | Bezbarwne ciało stałe lub ciecz |
| Zapach | pelargonia- podobna |
| Gęstość | 1,08 g / cm 3 (20 ° C) |
| Temperatura topnienia | 25 do 26 ° C (77 do 79 ° F; 298 do 299 K) |
| Temperatura wrzenia | 121 °C (250 °F; 394 K) przy 1,34 kPa (10,05 mm Hg), 258,55 °C przy 100 kPa (1 bar) |
| Nierozpuszczalny | |
| Ciśnienie pary | 0,02 mmHg (25°C) |
| -108,1 x 10 -6 cm 3 / mol | |
| Zagrożenia | |
| Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa | Karta charakterystyki firmy Aldrich |
| Piktogramy GHS |
 
|
| Hasło ostrzegawcze GHS | Ostrzeżenie |
| H319 , H400 , H411 | |
| P264 , P273 , P280 , P305+351+338 , P337+313 , P391 , P501 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Temperatura zapłonu | 115 ° C (239 ° F; 388 K) |
| Granice wybuchowości | 0,7%-6,0% |
| Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
3370 mg/kg (szczur, doustnie) 4000 mg/kg (szczur, doustnie) 4000 mg/kg (świnka morska, doustnie) |
| NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA): | |
|
PEL (dopuszczalne)
|
TWA 1 ppm (7 mg/m 3 ) |
|
REL (zalecane)
|
TWA 1 ppm (7 mg/m 3 ) |
|
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
|
100 ppm |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Eter fenylowy jest związkiem organicznym o wzorze ( C 6 H 5 ) 2 O . Jest to bezbarwne ciało stałe. Ten najprostszy eter diarylowy ma wiele zastosowań niszowych.
Synteza i reakcje
Eter difenylowy i wiele jego właściwości po raz pierwszy opisano już w 1901 roku. Jest on syntetyzowany przez modyfikację syntezy eteru Williamsona , tutaj reakcję fenolu i bromobenzenu w obecności zasady i katalitycznej ilości miedzi :
- PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr
Obejmujące reakcje podobne, eter difenylowy jest istotnym produktem ubocznym w wysokociśnieniowej hydrolizy z chlorobenzenem w procesie wytwarzania fenolu.
Pokrewne związki wytwarza się w reakcjach Ullmanna .
Związek ulega reakcjom typowym dla innych pierścieni fenylowych , w tym hydroksylacji , nitracji , halogenowaniu , sulfonowaniu oraz alkilacji lub acylacji Friedela-Craftsa .
Zastosowania
Głównym zastosowaniem eteru difenylowego jest mieszanina eutektyczna z bifenylem , stosowana jako nośnik ciepła . Taka mieszanina dobrze nadaje się do zastosowań związanych z przenoszeniem ciepła ze względu na stosunkowo duży zakres temperatur jej stanu ciekłego. Mieszanina eutektyczna [handlowo, Dowtherm A] składa się z 73,5% eteru difenylowego (tlenku difenylu) i 26,5% bifenylu (difenylu).
Eter difenylowy jest materiałem wyjściowym do produkcji fenoksatiiny w reakcji Ferrario . Fenoksatia jest wykorzystywana do produkcji poliamidów i poliimidów .
Ze względu na swój zapach przypominający pachnący geranium , a także stabilność i niską cenę, eter difenylowy jest szeroko stosowany w perfumach mydlanych. Eter difenylowy jest również stosowany jako środek pomocniczy w przetwórstwie w produkcji poliestrów .
Związki pokrewne
Jest składnikiem ważnego hormonu T 3 czyli trijodotyroniny .
Kilka polibromowanych eterów difenylowych (PBDE) jest użytecznymi środkami zmniejszającymi palność. Spośród penta-, okta- i dekaBDE, trzech najpopularniejszych PBDE, tylko dekaBDE jest nadal szeroko stosowany od czasu jego zakazu w Unii Europejskiej w 2003 roku. 450 000 kilogramów produkowanych rocznie w Stanach Zjednoczonych. Tlenek dekabromodifenylu sprzedawany jest pod nazwą handlową Saytex 102 jako środek zmniejszający palność w produkcji farb i wzmocnionych tworzyw sztucznych.
