Kwas piwalinowy - Pivalic acid
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas 2,2-dimetylopropanowy |
|||
| Inne nazwy
Kwas piwalinowy Kwas
dimetylopropanowy Kwas neopentanowy Kwas trimetylooctowy |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA | 100.000.839 | ||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 5 H 10 O 2 | |||
| Masa cząsteczkowa | 102,133 g · mol −1 | ||
| Gęstość | 0,905 g / cm 3 | ||
| Temperatura topnienia | 35 ° C (95 ° F, 308 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 163,7 ° C (326,7 ° F; 436,8 K) | ||
| Związki pokrewne | |||
|
Związki pokrewne
|
alkohol neopentylowy neopentan |
||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikować ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje Infobox | |||
Kwas piwalinowy jest kwasem karboksylowym o wzorze cząsteczkowym (CH 3 ) 3 CCO 2 H. Ten bezbarwny, pachnący związek organiczny jest stały w temperaturze pokojowej. Popularnym skrótem dla grupy piwalilowej lub piwaloilowej ( t- BuC (O)) jest Piv, a dla kwasu piwalowego ( t- BuC (O) OH) PivOH .
Przygotowanie
Droga przemysłowa
Piwalinowy wytwarza się hydrokarboksylowania z izobutenu poprzez reakcję Koch :
- (CH 3 ) 2 C = CH 2 + CO + H 2 O → (CH 3 ) 3 CCO 2 H
Takie reakcje wymagają katalizatora kwasowego, takiego jak fluorowodór . Zamiast izobutenu można również stosować alkohol tert-butylowy i alkohol izobutylowy . Na całym świecie produkuje się kilka milionów kilogramów rocznie. Kwas piwalinowy jest również ekonomicznie odzyskiwany jako produkt uboczny przy produkcji półsyntetycznych penicylin, takich jak ampicylina i amoksycylina.
Metody laboratoryjne
Został pierwotnie opracowany przez utlenianie pinacolone z kwasu chromowego i przez hydrolizę tert -butylu cyjanku . Dogodnymi drogami laboratoryjnymi jest chlorek tert -butylu poprzez karbonatyzację odczynnika Grignarda i utlenianie pinakolonu .
Aplikacje
W porównaniu z estrami większości kwasów karboksylowych, estry kwasu piwalinowego są niezwykle odporne na hydrolizę. Niektóre zastosowania wynikają z tej stabilności termicznej. Polimery wywodzące się z piwalanowych estrów alkoholu winylowego to lakiery silnie odblaskowe. Grupa piwaloilowa (w skrócie Piv lub Pv) jest grupą ochronną dla alkoholi w syntezie organicznej . Kwas piwalinowy jest czasami używany jako wewnętrzny wzorzec przesunięcia chemicznego dla widm NMR roztworów wodnych. Podczas gdy DSS jest częściej używany do tego celu, drobne piki protonów na trzech mostkach metylenowych w DSS mogą być problematyczne. 1 H NMR w temperaturze 25 ° C i pH obojętne singlet przy 1,08 ppm. Kwas piwalinowy jest stosowany jako kokatalizator w niektórych reakcjach funkcjonalizacji CH katalizowanej palladem.
Ochrona przed alkoholem
Grupa piwaloilowa jest stosowana jako grupa zabezpieczająca w syntezie organicznej . Typowe metody ochrony obejmują traktowanie alkoholu chlorkiem piwaloilu (PvCl) w obecności pirydyny .
Alternatywnie, estry można wytworzyć stosując bezwodnik piwalonowy w obecności trifluorometanosulfonianu skandu (Sc (OTf) 3 ) lub trifluorometanosulfonianu wanadylu (VO (OTf) 2 ).
Typowe metody odbezpieczania obejmują hydrolizę zasadą lub innymi nukleofilami.
