Tetrahydrotiofen - Tetrahydrothiophene
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Tiolan |
|||
| Inne nazwy
Tetrahydrotiofen,
tiofan, siarczek tetrametylenu |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| Skróty | THT | ||
| 102392 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA |
100,003,391 
|
||
| Numer WE | |||
|
PubChem CID
|
|||
| Numer RTECS | |||
| UNII | |||
| Numer ONZ | 2412 | ||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 4 H 8 S | |||
| Masa cząsteczkowa | 88,17 g · mol -1 | ||
| Gęstość | 0,997 g / ml | ||
| Temperatura topnienia | -96 ° C (-141 ° F; 177 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 119 ° C (246 ° F, 392 K) | ||
| Zagrożenia | |||
| Główne zagrożenia | Smród, łatwopalny, drażniący | ||
| Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa | Drewno dębowe | ||
| Piktogramy GHS |
 
|
||
| Hasło ostrzegawcze GHS | Niebezpieczeństwo | ||
| H225 , H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H412 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 | |||
| Temperatura zapłonu | 12 ° C (54 ° F, 285 K) | ||
| 200 ° C (392 ° K, 473 K) | |||
| Związki pokrewne | |||
|
Związki pokrewne
|
Tetrahydrofuran , tiofen , selenolan , tiazolidyna , ditiolan , tian | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikować ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje Infobox | |||
Tetrahydrotiofen jest związkiem siarkoorganicznym o wzorze (CH 2 ) 4 S. Zawiera pięcioczłonowy pierścień składający się z czterech atomów węgla i atomu siarki . To nasycony analog od tiofenu . Jest lotną, bezbarwną cieczą o intensywnie nieprzyjemnym zapachu . Jest znany także jako tiofan , tiolanu lub THT .
Synteza i reakcje
Tetrahydrotiofen wytwarza się w reakcji tetrahydrofuranu z siarkowodorem . Ta reakcja w fazie gazowej jest katalizowana przez tlenek glinu i inne heterogenne katalizatory kwasowe.
Związek ten jest ligandem w chemii koordynacyjnej , czego przykładem jest kompleks chloro (tetrahydrotiofen) złoto (I) .
Utlenianie THT daje rozpuszczalnik zwany sulfolanem , polarny rozpuszczalnik prawie bez zapachu. Sulfolan jest bardziej konwencjonalnie wytwarzany z butadienu.
Występowanie naturalne
W naturze występują zarówno niepodstawione, jak i podstawione tetrahydrotiofeny. Na przykład tetrahydrotiofen występuje jako substancja lotna z Eruca sativa Mill. (rukola sałatkowa), podczas gdy monocykliczne podstawione tetrahydrotiofeny zostały wyizolowane z Allium fistulosum 'Kujou', Allium sativum (czosnek), Allium cepa (cebula), Allium schoenoprasum (szczypiorek) i Salacia prinoides. Albomycyny to grupa antybiotyków ze streptomyces zawierających pierścienie tetrahydrotiofenowe, podczas gdy biotyna i neotiobinufarydyna (i inne alkaloidy nufaru ) są przykładami odpowiednio bicyklicznych i policyklicznych pierścieni tetrahydrotiofenowych zawierających produkty naturalne.
Aplikacje
Ze względu na swój zapach tetrahydrotiofen jest stosowany jako środek zapachowy w LPG , choć już nie w Ameryce Północnej. Jest również stosowany jako środek zapachowy do gazu ziemnego , zwykle w mieszaninach zawierających tert-butylotiol .
Tetrahydrotiofen jest zasadą Lewisa klasyfikowaną jako zasada miękka, a jej właściwości donora są omówione w modelu ECW .