2-etyloheksanol - 2-Ethylhexanol
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-etyloheksan-1-ol |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 1719280 | |
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.002.941 
|
| Numer WE | |
| KEGG | |
| Siatka | 2-etyloheksanol |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 8 H 18 O | |
| Masa cząsteczkowa | 130,231 g·mol -1 |
| Wygląd zewnętrzny | Bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 833 mg ml -1 |
| Temperatura topnienia | -76 ° C (-105 ° F; 197 K) |
| Temperatura wrzenia | 180 do 186°C; 356 do 367°F; 453 do 459 tys |
| log P | 2,721 |
| Ciśnienie pary | 30 Pa (przy 20 °C) |
|
Współczynnik załamania ( n D )
|
1.431 |
| Termochemia | |
|
Pojemność cieplna ( C )
|
317,5JK -1 mol -1 |
|
Standardowa
entropia molowa ( S |
347,0 JK -1 mol -1 |
|
Standardowa entalpia
tworzenia (Δ f H ⦵ 298 ) |
-433,67–-432,09 kJ mol -1 |
|
Standardowa entalpia
spalania (Δ c H ⦵ 298 ) |
-5,28857--5,28699 MJ mol -1 |
| Zagrożenia | |
| Piktogramy GHS |
 
|
| Hasło ostrzegawcze GHS | Niebezpieczeństwo |
| H312 , H315 , H318 , H335 | |
| P261 , P280 , P305+351+338 | |
| Temperatura zapłonu | 81 ° C (178 ° F; 354 K) |
| 290 ° C (554 ° F; 563 K) | |
| Granice wybuchowości | 0,88-9,7% |
| Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
|
| NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA): | |
|
PEL (dopuszczalne)
|
Żaden |
|
REL (zalecane)
|
TWA 50 ppm (270 mg/m 3 ) [skóra] |
|
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
|
NS |
| Związki pokrewne | |
|
Powiązany alkanol
|
Alkohol propyloheptylowy |
|
Związki pokrewne
|
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksów! | |
2-Etyloheksanol (w skrócie 2-EH) to rozgałęziony, ośmiowęglowy alkohol chiralny . Jest to bezbarwna ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, ale rozpuszczalna w większości rozpuszczalników organicznych. Jest produkowany na masową skalę (>2 000 000 000 kg/rok) do wielu zastosowań, takich jak rozpuszczalniki, aromaty i zapachy, a zwłaszcza jako prekursor do produkcji innych chemikaliów, takich jak emolienty i plastyfikatory. Występuje w roślinach, owocach i winach. Zapach został zgłoszony jako „ciężki, ziemisty i lekko kwiatowy” dla enancjomeru R i „lekki, słodki kwiatowy zapach” dla enancjomeru S.
Właściwości i aplikacje
Rozgałęzienie w 2-etyloheksanolu hamuje krystalizację. Podobnie wpływa na estry 2-etyloheksanolu, które w połączeniu z niską lotnością są podstawą zastosowań w produkcji plastyfikatorów i smarów, gdzie ich obecność przyczynia się do zmniejszenia lepkości i obniżenia temperatur krzepnięcia. Ponieważ 2-etyloheksanol jest alkoholem tłuszczowym , jego estry mają właściwości zmiękczające . Reprezentatywnym jest diestrowy ftalan bis(2-etyloheksylu) (DEHP), powszechnie stosowany w PVC . Trimelitan tris(2-etyloheksylu) (TOTM) jest kolejnym popularnym plastyfikatorem wytwarzanym przez estryfikację trzech 2-etyloheksanolu na kwas trimelitowy .
Jest również powszechnie stosowany jako rozpuszczalnik o niskiej lotności . 2-Etyloheksanol może być również stosowany jako wzmacniacz liczby cetanowej w reakcji z kwasem azotowym . Stosowano go również do reagowania z epichlorohydryną i wodorotlenkiem sodu w celu wytworzenia eteru glicydylowego cząsteczki, który jest używany jako rozcieńczalnik reaktywny w stosunku do epoksydów w różnych zastosowaniach powłok, klejów i uszczelniaczy. Może być wykorzystany do wywoływania zdjęć, produkcji gumy oraz wydobycia ropy i gazu.
Produkcja przemysłowa
2-etyloheksanol jest produkowany przemysłowo przez kondensacji aldolowej z N - aldehyd masłowy , a następnie uwodornienia otrzymanego hydroksyaldehydu. W ten sposób przygotowywanych jest rocznie około 2 500 000 ton.
N butanowy jest przez hydroformylowanie z propylenu , albo w autonomicznym roślin lub jako pierwszego etapu, w pełni zintegrowanego obiekcie. Większość zakładów wytwarza oprócz 2-etyloheksanolu n -butanol i izobutanol . Tak przygotowane alkohole określane są niekiedy mianem oxoalkoholi . Cały proces jest bardzo podobny do reakcji Guerbeta , dzięki której również może być wytwarzany.
Efekty zdrowotne
2-Etyloheksanol wykazuje niską toksyczność w modelach zwierzęcych, z LD50 w zakresie 2-3 g/kg (szczur). 2-Etyloheksanol został zidentyfikowany jako lotny związek organiczny jako przyczyna problemów zdrowotnych związanych z jakością powietrza w pomieszczeniach , takich jak podrażnienie układu oddechowego . 2-Etyloheksanol jest emitowany do powietrza z wykładziny PCW zainstalowanej na betonie , który nie został odpowiednio wysuszony.
2-Etyloheksanol powiązano z toksycznością rozwojową (zwiększoną częstością występowania wad rozwojowych szkieletu u płodów). Uważa się, że jest to wynikiem metabolizmu 2-etyloheksanolu do kwasu 2-etyloheksanowego poprzez utlenianie alkoholu pierwszorzędowego. Teratogenności kwasu 2-etyloheksanowego, jak również podobne substancje, takie jak kwas walproinowy , został dobrze ustalony.
Nomenklatura
Chociaż izooktanol (i pochodzących izooktylu prefiks) jest powszechnie stosowany w przemyśle, w odniesieniu do 2-etyloheksanolu i jego pochodne, IUPAC Konwencje nazewnictwa dyktować, że nazwa jest odpowiednio stosowany z innym izomerem w oktanolu , 6-methylheptan-1-olu. Chemical Abstracts Service również wskaźniki izooktanol (nr CAS 26952-21-6), jak 6-methylheptan-1-olu.