tereftalan dimetylu - Dimethyl terephthalate

Nie mylić z N,N-dimetylotryptaminą, psychoaktywną substancją chemiczną, która jest również powszechnie określana skrótem DMT.
tereftalan dimetylu
Wzór strukturalny tereftalanu dimetylu
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Dimetylobenzeno-1,4-dikarboksylan
Inne nazwy
Tereftalan dimetylu
1,4-benzenodikarboksylowy kwas dimetylowy kwasu
dimetylo-4 ftalan
dimetylu P -phthalate
di-Me politereftalanu
metylo-4-carbomethoxybenzoate
metylo-p- (metoksykarbonylo) benzoesan
metylu tereftalan di-
estru dimetylowego kwasu tereftalowego
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty DMT
1107185
CZEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.004.011 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
Siatka Dimetyl + 4-ftalan
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
  • InChI=1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 sprawdzaćTak
    Klucz: WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3
    Klucz: WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N
  • COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC
  • O=C(OC)c1ccc(cc1)C(=O)OC
Nieruchomości
C 10 H 10 O 4
Masa cząsteczkowa 194,186  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny białe ciało stałe
Gęstość 1,2 g / cm 3 ,?
Temperatura topnienia 142 ° C (288 ° F; 415 K)
Temperatura wrzenia 288 ° C (550 ° F; 561 K)
Kwasowość (p K a ) -7,21
Zasadowość (p K b ) -6,60
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Tereftalan dimetylu (DMT) jest związkiem organicznym o wzorze C 6 H 4 (COOCH 3 ) 2 . Jest to diester powstały z kwasu tereftalowego i metanolu . Jest to białe ciało stałe, które topi się dając destylowaną bezbarwną ciecz.

Produkcja

Tereftalan dimetylu (DMT) jest wytwarzany na wiele sposobów. Konwencjonalnie i nadal ma wartość handlową, bezpośrednia estryfikacja kwasu tereftalowego. Alternatywnie można go wytworzyć przez naprzemienne etapy utleniania i estryfikacji metylu z p-ksylenu przez p- toluinian metylu (PT).

tereftalan dimetylu (DMT) (proces Wittena)

Metoda wytwarzania DMT z p- ksylenu (PX) i metanolu składa się z wieloetapowego procesu obejmującego zarówno utlenianie, jak i estryfikację. Mieszanina p-ksylenu (PX) i p- toluinianu metylu jest utleniana powietrzem w obecności katalizatora kobaltowego i manganowego. Mieszanina kwasów powstała w wyniku utleniania jest estryfikowana metanolem w celu wytworzenia mieszaniny estrów. Surowa mieszanina estrów jest destylowana w celu usunięcia wszystkich ciężkich kotłów i wytworzonych pozostałości; lżejsze estry są zawracane do sekcji utleniania. Surowy DMT jest następnie przesyłany do sekcji krystalizacji w celu usunięcia izomerów DMT, resztkowych kwasów i aromatycznych aldehydów.

Struktura tereftalanu monometylu.

Utlenianie p-toluianu metylu, a następnie estryfikacja daje również tereftalan dimetylu (DMT), jak pokazano w poniższej reakcji:

Estryfikacja powstałego kwasu metanolem

Produkcja tereftalanu dimetylu (DMT) poprzez bezpośrednią estryfikację

Jeśli dostępny jest wysoce zanieczyszczony kwas tereftalowy, DMT można wytworzyć w oddzielnym procesie poprzez estryfikację metanolem do tereftalanu dimetylu, który jest następnie oczyszczany przez destylację:

C 8 H 6 O 4 + 2 CH 3 OH → C 10 H 10 O 4 + 2 H 2 O

w obecności o-ksylenu w 250–300 °C.

Posługiwać się

DMT znajduje zastosowanie w produkcji poliestrów , w tym politereftalanu etylenu (PET), politereftalanu trimetylenu (PTT) oraz politereftalanu butylenu (PBT). Składa się z benzenu podstawionego grupami karboksymetylowymi (CO 2 CH 3 ) w pozycjach 1 i 4. Ponieważ DMT jest lotny, jest półproduktem w niektórych schematach recyklingu PET, np. z plastikowych butelek .

Uwodornienie DMT daje diol cykloheksanodimetanol , który jest użytecznym monomerem.

Bibliografia

  1. ^ a b c Richard J. Sheehan „Kwas tereftalowy, tereftalan dimetylu i kwas izoftalowy” w Encyklopedii Chemii Przemysłowej Ullmanna, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002/14356007.a26_193
  2. ^ „Tereftalan dimetylu (DMT)” . 2013-05-02.

Zewnętrzne linki